ethyl (2E)-2-cyano-2-heptenoate | 759-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E)-2-cyano-2-heptenoate
• 英文别名: 2-Cyan-trans-hepten-(2)-saeureethylester；Pentyliden-malonsaeure-ethylester-nitril；ethyl (E)-2-cyanohept-2-enoate
• CAS: 759-96-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: XHVMSLBYXPRYQR-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C
• 沸点：
  100-106 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-2-cyano-2-heptenoate 、 氰化钾 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2-dicyanohexane
  参考文献：
  名称：

  用氢化二异丁基铝还原α-取代的琥珀腈：合成3-取代的吡咯的简便方法

  摘要：

  用氢化二异丁基铝处理四个代表性的α-取代的琥珀腈（2），然后用磷酸二氢钠水溶液水解每种反应混合物，以约50％的产率得到3-取代的吡咯（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81137-0
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 氰乙酸乙酯 在 C₉H₁₁ClN₂O*ClHO₄ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.67h， 以58%的产率得到ethyl (2E)-2-cyano-2-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸酰胺基离子液体作为室温下无溶剂 Knoevenagel 缩合的有效有机催化剂

  摘要：

  合成了氨基酸酰胺离子液体，并将其用作无溶剂 Knoevenagel 缩合的有效催化剂。合成的离子液体是一种环境友好、价格低廉、不含金属的物质，既是溶剂又是 Knoevenagel 缩合的有效催化剂。多种脂肪族、芳香族和杂芳香族醛很容易与丙二腈和氰基乙酸乙酯缩合。该反应在室温下进行，无需使用任何有机溶剂，反应速度非常快，收率非常好。此外，该催化剂易于分离和回收而不会损失活性。Graphic Abstract

  DOI：

  10.1007/s10562-019-02840-5

文献信息

• High Surface Area MgO as a Highly Effective Heterogeneous Base Catalyst for Michael Addition and Knoevenagel Condensation Reactions
  作者：Graham J. Hutchings、Chunli Xu、Jonathan K. Bartley、Dan I. Enache、David W. Knight

  DOI：10.1055/s-2005-918467

  日期：——

  Magnesium oxide (MgO), obtained using a novel but simple procedure, was systematically investigated as a heterogeneous base catalyst for reactions taking place in the liquid phase, specifically the Michael addition and the Knoevenagel condensation. The activity of MgO was studied in detail, together with the effects of solvent and substrate on the catalytic activity for each type of reaction. A key finding is that the formation of enols affected the activity of MgO. The experimental results show that the activity of MgO did not change when it was reused and it is an excellent heterogeneous catalyst for the reactions studied.

  氧化镁（MgO）采用了一种新颖但简单的制备方法，被系统地研究作为液相反应的非均相碱催化剂，具体涉及Michael加成反应和Knoevenagel缩合反应。详细探讨了MgO的活性，以及溶剂和底物对每类反应催化活性的影响。一个关键发现是，烯醇化物的形成影响了MgO的活性。实验结果表明，MgO在重复使用时活性未发生变化，它是所研究反应的一种优秀非均相催化剂。
• Synthesis of N-Protected Cyano Aziridines
  作者：Stefania Fioravanti、Lucio Pellacani、Paolo A. Tardella、Alberto Morreale

  DOI：10.1055/s-2004-820047

  日期：——

  A concise and inexpensive route to 2-cyano aziridine-2-carboxylates and 2,2-dicyano aziridines is reported by reaction of the easily obtainable corresponding α,β-unsaturated nitriles with sulfonyloxycarbamates in the presence of calcium oxide.

  报道了一种简洁且经济的合成方法，通过在氧化钙存在下，将易于获得的对应α,β-不饱和腈与磺酰氧基氨基甲酸酯反应，可以合成2-氰基氮杂环丁烷-2-羧酸酯和2,2-二氰基氮杂环丁烷。
• A highly negatively charged γ-Keggin germanodecatungstate efficient for Knoevenagel condensation
  作者：Kosei Sugahara、Toshihiro Kimura、Keigo Kamata、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1039/c2cc33839d

  日期：——

  A tetra-n-butylammonium (TBA) salt of a γ-Keggin −6-charged germanodecatungstate, [γ-H2GeW10O36]6− (I), could act as an efficient homogeneous catalyst for Knoevenagel condensation of active methylene compounds with carbonyl compounds.

  四丁基铵（TBA）盐的γ-Keggin ‐6带负电的德甘十钨酸盐，[γ-H2GeW10O36]6－（I），可以作为活性亚甲基化合物与羰基化合物进行Knoevenagel缩合反应的高效均相催化剂。
• BABLER, J. H.;SPINA, K. P., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 16, 1659-1660
  作者：BABLER, J. H.、SPINA, K. P.

  DOI：——

  日期：——
• NANOPARTICLES
  申请人：Sintef TTO AS

  公开号：EP3840736A1

  公开（公告）日：2021-06-30