1-n-butylamino-1-deoxy-D-glucitol | 70189-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-n-butylamino-1-deoxy-D-glucitol
• 英文别名: N-n-butyl-D-glucamine；N-butylglucamine；1-butylamino-1-deoxy-D-glucitol；1-Butylamino-1-desoxy-D-glucit；N-Butyl-D-glucamin；1-deoxy-1-(butylamino)-D-glucitol；(2R,3R,4R,5S)-6-(butylamino)hexane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 70189-93-4
• 化学式: C₁₀H₂₃NO₅
• 分子量: 237.296
• InChiKey: QVEUDPHFUKJQHH-SGIHWFKDSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 沸点：
  496.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-n-butylamino-1-deoxy-D-glucitol 在 甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-<1-n-butyl-3-(2-chloroethyl)-3-nitrosoureido>-1-deoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  一类新的亚硝基脲。I.在取代基的β-位置具有羟基的1-（2-氯乙基）-3，3-二取代的-1-亚硝基脲的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  一种新型的亚硝基脲类化合物，1-（2-氯乙基）-3,3-二取代-1-亚硝基脲（5a-m），被合成并测试了其对白血病L1210和艾氏腹水癌的抗癌活性。在取代基的β位具有羟基的亚硝基脲（5e-k）显示出显著的抗癌活性。特别是，1-（2-氯乙基）-3,3-双（2-羟乙基）-1-亚硝基脲（5k）具有优异的活性，其治疗比率分别是1-（2-氯乙基）-3-环己基-1-亚硝基脲对白血病L1210和艾氏腹水癌的5倍和16倍。这些亚硝基脲（5e-k）似乎是通过羟基对羰基的非酶促攻击而被激活，产生恶唑烷酮（6）和氯乙基二氮氧化物（7），而不生成异氰酸酯（8）。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2509
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 镍 作用下， 70.0~83.0 ℃ 、8.83 MPa 条件下， 生成 1-n-butylamino-1-deoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Glucose with Some Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01231a055

文献信息

• N,N'-dialkyl derivatives of polyhydroxyalkyl alkylenediamines
  申请人：Ford Edward Michael

  公开号：US20060013780A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  Surfactant compositions containing compounds according to structure (I), and methods of making them, are disclosed. The compounds provide reduced dynamic and equilibrium surface tension, good solubility, moderate foaming, and good cleaning performance. The methods for making them involve reaction of N-(polyhydroxyalkyl)-alkylamines with dinitriles, dialdehydes, or acetals or hemiacetals of dialdehydes in the presence of hydrogen and a transition metal catalyst. In structure (I), x is an integer from about 1 to 12, R 1 and R 2 are independently C3-C30 linear alkyl, cyclic alkyl, branched alkyl, alkenyl, aryl, alkylaryl, alkoxyalkyl, and dialkylaminoalkyl; and R 3 and R 4 are independently hydrogen or a pyranosyl group such as α-D-glucopyranosyl, β-D-glucopyranosyl, or β-D-galactopyranosyl.

  含有结构（I）中化合物的表面活性剂组合物以及制备它们的方法已被披露。这些化合物提供了降低的动态和平衡表面张力、良好的溶解性、适度的起泡性能和良好的清洁性能。制备它们的方法涉及N-(多羟基烷基)-烷基胺与二腈、二醛或二醛的缩醛或半缩醛在氢气和过渡金属催化剂存在下的反应。在结构（I）中，x是约1到12之间的整数，R1和R2独立地为C3-C30线性烷基、环烷基、支链烷基、烯烃、芳基、烷基芳基、烷氧基烷基和二烷基氨基烷基；R3和R4独立地为氢或吡喃基团，如α-D-葡萄糖吡喃基、β-D-葡萄糖吡喃基或β-D-半乳糖吡喃基。
• ARAMCHOL SALTS
  申请人：GALMED RESEARCH & DEVELOPMENT LTD.

  公开号：US20160304553A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  Provided are salts of arachidyl amido cholanoic acid (Aramchol), pharmaceutical compositions including Aramchol salts, methods for their preparation, and methods of use thereof in medical treatment.

  提供了花生醇胺基胆酸盐（Aramchol）的盐类、包括Aramchol盐的药物组合物、其制备方法以及在医疗治疗中使用的方法。
• [EN] LOW DOSE COMPOSITIONS OF ARAMCHOL SALTS<br/>[FR] COMPOSITIONS À FAIBLE DOSE DE SELS D'ARAMCHOL
  申请人：GALMED RES AND DEV LTD

  公开号：WO2016199137A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The present invention relates to salts of arachidyl amido cholanoic acid (Aramchol), pharmaceutical compositions comprising Aramchol salts, methods for their preparation, and methods of use thereof in medical treatment.

  本发明涉及油酸花生酰胺胆酸盐（Aramchol）的盐、含有Aramchol盐的药物组合物、其制备方法以及在医疗治疗中的使用方法。
• Highly effective resolution of 1,3-dibenzyl-6-hydroxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-furo(3,4-d)imidazole-2,4-dione, an intermediate for biotin, with optically active amines and reutilization of the unwanted epimer.
  作者：Masaru SENUMA、Takehiko FUJII、Masahiko SETO、Kimio OKAMURA、Tadamasa DATE、Akio KINUMAKI

  DOI：10.1248/cpb.38.882

  日期：——

  The direct resolution of (3aRS, 6SR, 6aSR)-1, 3-dibenzyl-6-hydroxy-3, 3a, 6, 6a-tetrahydro-1H-furo[3, 4-d]imidazole-2, 4-dione [(±)-9], a key intermediate for biotin, with optically active amines was examined. Reaction of (±)-9 with cinchonidine readili gave the cinchonidine salt of the (4S, 5R)-aldehyde-carboxylic acid (12), acidification of which gave (3aS.6R, 6aR)-9, convertible to biothin. N-alkyl-D-glucamines (14) were also found to be effective resolving agents for (±)-9 applicable for industrial use. Reutilizatin of the unwanted epimer [(3aR, 6S, 6aS)-9] was effected by facile oxidation to the meso-diacid (3) with sodium chlorite.

  研究了(3aRS, 6SR, 6aSR)-1, 3-二苄基-6-羟基-3, 3a, 6, 6a-四氢-1H-呋喃并[3, 4-d]咪唑-2, 4-二酮[(±)-9]（一种生物素的关键中间体）与光学活性胺的直接解析。(±)-9与辛可尼丁反应后得到辛可尼丁盐的(4S, 5R)-醛羧酸（12），酸化后得到(3aS.6R, 6aR)-9，可转化为生物素。研究还发现，N-烷基-D-葡胺（14）是可用于工业用途的(±)-9 的有效分解剂。用亚氯酸钠简单地氧化成中二元酸（3），可以重新利用不需要的外延物[(3aR, 6S, 6aS)-9]。
• USE OF 9-OXOACRIDINE-10-ACETIC ACID, SALTS AND ESTERS THEREOF IN COMBINATION THERAPY OF OVARIAN CANCER
  申请人：SURKOV Kirill Gennadievich

  公开号：US20100087399A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The present invention provides novel methods of combination therapy of ovarian cancer, pharmaceutical kits and combinations of 9-oxoacridine-10-acetic acid and/or salts and/or esters thereof with one or more chemotherapeutic agents. The proposed combination therapy is useful in enhancing the action of chemotherapeutic agents and their proliferative activity on human ovarian cancer cells.

  本发明提供了一种新的卵巢癌联合治疗方法，包括使用9-氧基喹啉-10-乙酸及/或其盐和/或酯与一种或多种化疗药物的药物组合和药物套件。所提出的联合治疗方法对于增强化疗药物的作用和其对人类卵巢癌细胞的增殖活性非常有用。