1-(4-methoxyphenyl)hept-1-yn-3-ol | 1379804-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)hept-1-yn-3-ol
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)hept-1-yn-3-ol
• CAS: 1379804-44-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: NBKUBLKGNWBZNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)hept-1-yn-3-ol 在 对硝基苯酚 、 [bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate](triphenylphosphine)gold(I) (2:1) toluene adduct 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)heptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过控制的Protodemetallation拦截金催化的Meyer-Schuster重排：丙二醇的区域选择性水合。

  摘要：

  可以通过添加具有7-9的pKa的质子性添加剂（例如对硝基苯酚，硼酸或硼酸。当将炔烃直接添加到醛或酮中时，这为醛醇缩合反应提供了有趣的替代方法。电子缺陷的，位阻的炔丙基醇与硼酸的金催化反应导致形成异常稳定的环状烯醇硼。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600101
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 4-乙炔基苯甲醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 1-(4-methoxyphenyl)hept-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化区域发散的内部烯丙基烷基化

  摘要：

  我们报告了使用官能化烷基和芳基格氏试剂铜催化内烯丙基碳酸酯烷基化的研究。该反应对S N 2 或S N 2' 产物表现出良好的区域选择性，使得能够制备具有E-烯烃选择性的产物。密度泛函理论（DFT）计算揭示了基于同铜酸盐和异铜酸盐的不同行为的区域选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202304848

文献信息

• Gold-Catalyzed Hydrophenoxylation of Propargylic Alcohols and Amines: Synthesis of Phenyl Enol Ethers
  作者：Victor Laserna、Catherine Jeapes Rojas、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01208

  日期：2019.6.21

  A practical method for the synthesis of phenyl enol ethers is reported. The combination of a gold(I) catalyst and potassium carbonate selectively mediates the addition of phenols to propargylic alcohols/amines in a chemo-, regio-, and stereoselective fashion in high yield. The resulting enol ethers are formed exclusively with a Z-configuration and can be obtained from a wide array of phenols and propargylic

  报道了一种用于合成苯基烯醇醚的实用方法。金（I）催化剂和碳酸钾的组合以化学，区域和立体选择性的方式高产率选择性地介导苯酚向炔丙醇/胺的添加。所得的烯醇醚仅以Z-构型形成，并且可以从各种各样的酚和炔丙基醇或胺获得，反应显示出优异的官能团耐受性。
• Gold- and Silver-Catalyzed Reactions of Propargylic Alcohols in the Presence of Protic Additives
  作者：Matthew N. Pennell、Peter G. Turner、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/chem.201102830

  日期：2012.4.10

  secondary and tertiary propargylic alcohols undergo a Meyer–Schuster rearrangement to give enones at room temperature in the presence of a gold(I) catalyst and small quantities of MeOH or 4‐methoxyphenylboronic acid. The syntheses of the enone natural products isoegomaketone and daphenone were achieved using this reaction as the key step. The rearrangement of primary propargylic alcohols can readily be combined

  在室温下，在金（I）催化剂和少量MeOH或4-甲氧基苯基硼酸的存在下，大范围的伯，仲和叔炔丙醇会进行Meyer-Schuster重排，从而得到烯酮。以该反应为关键步骤，实现了烯酮天然产物异麦角酮和达芬酮的合成。伯炔丙醇的重排可以很容易地在单锅法中结合，向所得的末端烯酮中添加亲核试剂，得到β-芳基，β-烷氧基，β-氨基或β-硫代酮。带有相邻的富电子芳基的炔丙醇也可以通过氧，氮和碳亲核试剂进行银催化的醇取代。
• Gold-Catalyzed Oxidative Reactions of Propargylic Carbonates Involving 1,2-Carbonate Migration: Stereoselective Synthesis of Functionalized Alkenes
  作者：Ning Sun、Ming Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/jo500573s

  日期：2014.5.2

  A gold-catalyzed oxidative reaction of propargylic carbonates or acetates using 3,5-dichloropyridine as the oxidant has been developed. The reaction provides efficient access to α-functionalized-α,β-unsaturated ketones with excellent regio- and diastereocontrol via a regioselective attack of the N-oxide to the gold-activated alkyne followed by a 1,2-carbonate migration. In addition, the alkene products

  已经开发出使用3，5-二氯吡啶作为氧化剂的炔丙基碳酸酯或乙酸酯的金催化氧化反应。该反应可通过N氧化物对金活化炔烃的区域选择性进攻，然后进行1,2-碳酸酯迁移，从而有效地获得具有出色的区域和非对映控制性的α-官能化的α，β-不饱和酮。另外，在碱性条件下，通过与丙酮的环缩合或环二聚，烯烃产物可以进一步转化为有价值的5-羟基环戊-2-烯酮。
• Intercepting the Gold-Catalysed Meyer-Schuster Rearrangement by Controlled Protodemetallation: A Regioselective Hydration of Propargylic Alcohols
  作者：Matthew N. Pennell、Michael P. Kyle、Samantha M. Gibson、Louise Male、Peter G. Turner、Richard S. Grainger、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/adsc.201600101

  日期：2016.4.28

  acid or a boronic acid. This provides an interesting alternative to an aldol reaction when combined with the straightforward addition of an alkyne to an aldehyde or ketone. The gold-catalysed reaction of an electron-deficient, sterically hindered propargylic alcohol with a boronic acid led to the formation of an unusually stable cyclic boron enolate.

  可以通过添加具有7-9的pKa的质子性添加剂（例如对硝基苯酚，硼酸或硼酸。当将炔烃直接添加到醛或酮中时，这为醛醇缩合反应提供了有趣的替代方法。电子缺陷的，位阻的炔丙基醇与硼酸的金催化反应导致形成异常稳定的环状烯醇硼。
• Copper‐Catalyzed Regiodivergent Internal Allylic Alkylations
  作者：Madhu Sudan Manna、Seok Yeol Yoo、Mohammed Sharique、Hyoju Choi、Bimal Pudasaini、Mu‐Hyun Baik、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1002/anie.202304848

  日期：2023.8.28

  We report on a study of copper-catalyzed alkylation of internal allylic carbonates using functionalized alkyl and aryl Grignard reagents. The reactions exhibit good regioselectivity for either SN2 or SN2′ products, enabling the preparation of products with E-alkene selectivity. Density functional theory (DFT) calculations reveal the origins of the regioselectivity based on the different behaviors of

  我们报告了使用官能化烷基和芳基格氏试剂铜催化内烯丙基碳酸酯烷基化的研究。该反应对S N 2 或S N 2' 产物表现出良好的区域选择性，使得能够制备具有E-烯烃选择性的产物。密度泛函理论（DFT）计算揭示了基于同铜酸盐和异铜酸盐的不同行为的区域选择性的起源。