6-tridecyn-5-ol | 190199-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-tridecyn-5-ol
• 英文别名: Tridec-6-yn-5-ol
• CAS: 190199-45-2
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: PHSFIEFKTJFXFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25.6°C (estimate)
• 沸点：
  303.24°C (rough estimate)
• 密度：
  0.7912 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-tridecyn-5-ol 在 (-)-(S)-alpine-borane 、 铬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-tridec-6-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  烷氧基二恶英（+）-和（-）-软骨素和（+）-和（-）-Plakorin的全合成通过单线加氧/自由基重排。

  摘要：

  单线态氧合和过氧自由基重排的顺序应用为4-过氧-2-烯醇和4-过氧-2-烯酮的不对称进入提供了条件。通过（1）O（2）羟基定向加成到Z-烯丙基醇中而获得的对映体富集的2-hydroperoxy-3-alkenols，经历立体有择的自由基重排，形成4-hydroperoxy-2-alkenols。在过量的叔丁基氢过氧化物的存在下，重排的产率得以提高，这限制了底物过氧自由基的二聚作用。然而，重排平衡不受极性助溶剂的存在或并入能够选择性氢键合产物氢过氧化物的基团的影响。（E）-4-氢过氧-2-烯酮重排产物的光异构化导致不可逆的闭环，以提供对映体富集的二恶英醇的非对映异构体混合物。该策略适用于烷氧基二恶英天然产物软骨素和普拉考林的全合成。合成材料的旋光性与文献报道的比较表明，天然产物是对映体纯的或高度富含一种对映体。此外，我们的结果有力地证明，软骨素的报道构型有误。合成材料的旋光性与文献报道的比较

  DOI：

  10.1021/jo981128q
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 1-辛炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-tridecyn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  通过氟化Meyer-Schuster类重排催化获得功能化的烯丙基二氟化物。

  摘要：

  公开了一种前所未有的方法，可通过催化氟化的Meyer-Schuster型重排有效合成功能化的烯丙基二氟化物。这种转变是通过容易获得的炔丙基氟化物，低成本的B-F试剂和通过硫化物催化的亲电试剂进行的。一系列具有广泛功能基团的物质容易生产出一系列碘化，溴化和三氟甲基硫醇化的烯丙基二氟化物。重要的是，获得的碘化产物可以掺入不同的药物和天然产物中，也可以方便地转化为许多其他有价值的宝石-二氟烷基分子。机理研究表明，该反应是通过炔烃的区域选择性氟化反应，然后进行正式的1，

  DOI：

  10.1002/anie.202003897

文献信息

• Allylmanganation and diallylation of acetylenic compounds
  作者：Jun Tang、Kenji Okada、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00201-9

  日期：1997.4

  stereoselectivities. The intermediary alkenylmanganese compounds were trapped by various electrophiles. The reaction was clearly oxygen-assisted since 6-dodecyne was completely recovered unchanged. Diallylation products were obtained in the presence of air. Allylmagnesation and diallylation of these acetylenic compounds catalyzed by manganese salts are also disclosed.

  用四烯丙基锰酸酯或三烯丙基锰酸酯处理高炔丙醇及其衍生物或炔丙醇，可以提供高产率，高区域选择性和立体选择性的单烯丙基化产物。中间链烯基锰化合物被各种亲电试剂捕获。由于6-十二碳烯完全不变地回收，因此该反应显然是氧辅助的。在空气存在下获得二烯丙基化产物。还公开了由锰盐催化的这些炔属化合物的烯丙基镁化和二烯丙基化。
• Hwu, Jih Ru; Hakimelahi, Gholam Hosein; Wong, Fung Fuh, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 4, p. 591 - 592
  作者：Hwu, Jih Ru、Hakimelahi, Gholam Hosein、Wong, Fung Fuh、Lin, Chun Chieh

  DOI：——

  日期：——
• Highly enantioselective addition of linear alkyl alkynes to linear aldehydes
  作者：Yuhao Du、Mark Turlington、Xiang Zhou、Lin Pu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.082

  日期：2010.9

  It is discovered that the use of biscyclohexylamine (Cy(2)NH) as an additive can greatly enhance the enantioselectivity for the reaction of linear alkyl alkynes with linear aldehydes. The combination of (S)-BINOL (20 mol %), Cy(2)NH (5 mol %), ZnEt(2) (2 equiv), and Ti(O(i)Pr)(4) (0.5 equiv) catalyzes the reaction at room temperature in diethyl ether solution with 81-89% ee and 57-77% yield. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalytic Access to Functionalized Allylic <i>gem</i> ‐Difluorides via Fluorinative Meyer–Schuster‐Like Rearrangement
  作者：Lihao Liao、Rui An、Huimin Li、Yang Xu、Jin‐Ji Wu、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1002/anie.202003897

  日期：2020.6.26

  functionalized allylic gem‐difluorides via catalytic fluorinative Meyer–Schuster‐like rearrangement is disclosed. This transformation proceeded with readily accessible propargylic fluorides, and low‐cost B–F reagents and electrophilic reagents by sulfide catalysis. A series of iodinated, brominated, and trifluoromethylthiolated allylic gem‐difluorides that were difficult to access by other methods were

  公开了一种前所未有的方法，可通过催化氟化的Meyer-Schuster型重排有效合成功能化的烯丙基二氟化物。这种转变是通过容易获得的炔丙基氟化物，低成本的B-F试剂和通过硫化物催化的亲电试剂进行的。一系列具有广泛功能基团的物质容易生产出一系列碘化，溴化和三氟甲基硫醇化的烯丙基二氟化物。重要的是，获得的碘化产物可以掺入不同的药物和天然产物中，也可以方便地转化为许多其他有价值的宝石-二氟烷基分子。机理研究表明，该反应是通过炔烃的区域选择性氟化反应，然后进行正式的1，
• Total Synthesis of the Alkoxydioxines (+)- and (−)-Chondrillin and (+)- and (−)-Plakorin via Singlet Oxygenation/Radical Rearrangement
  作者：Patrick H. Dussault、C. Todd Eary、Kevin R. Woller

  DOI：10.1021/jo981128q

  日期：1999.3.1

  unaffected by the presence of polar co-solvents or by the incorporation of a group able to selectively hydrogen bond to the product hydroperoxide. Photoisomerization of the (E)-4-hydroperoxy-2-enone rearrangement products results in irreversible ring closure to furnish diastereomeric mixtures of enantiomerically enriched dioxinols. The strategy is applied to the total synthesis of the alkoxydioxine natural

  单线态氧合和过氧自由基重排的顺序应用为4-过氧-2-烯醇和4-过氧-2-烯酮的不对称进入提供了条件。通过（1）O（2）羟基定向加成到Z-烯丙基醇中而获得的对映体富集的2-hydroperoxy-3-alkenols，经历立体有择的自由基重排，形成4-hydroperoxy-2-alkenols。在过量的叔丁基氢过氧化物的存在下，重排的产率得以提高，这限制了底物过氧自由基的二聚作用。然而，重排平衡不受极性助溶剂的存在或并入能够选择性氢键合产物氢过氧化物的基团的影响。（E）-4-氢过氧-2-烯酮重排产物的光异构化导致不可逆的闭环，以提供对映体富集的二恶英醇的非对映异构体混合物。该策略适用于烷氧基二恶英天然产物软骨素和普拉考林的全合成。合成材料的旋光性与文献报道的比较表明，天然产物是对映体纯的或高度富含一种对映体。此外，我们的结果有力地证明，软骨素的报道构型有误。合成材料的旋光性与文献报道的比较