(hex-5-ynylsulfonyl)benzene | 61771-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (hex-5-ynylsulfonyl)benzene
• 英文别名: (Hex-5-yne-1-sulfonyl)benzene；hex-5-ynylsulfonylbenzene
• CAS: 61771-99-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• 分子量: 222.308
• InChiKey: RPYSSBNEGAHFMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (hex-5-ynylsulfonyl)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(6-(phenylsulfonyl)hexyl)phenethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of selective inhibitors of sphingosine kinase 1

  摘要：

  鞘氨醇激酶同工型1（SK1）抑制剂可能作为治疗增殖性疾病的药物，包括高血压。我们合成了一系列基于鞘氨醇的SK1选择性抑制剂，其中最有效的是RB-005（IC50 = 3.6 μM），它还能诱导人肺动脉平滑肌细胞中SK1的蛋白酶体降解。

  DOI：

  10.1039/c3cc00181d
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 四丁基氟化铵 、 氨 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (hex-5-ynylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷氧基甲磺酸亚砜，相当于砜和磺酰基衍生物的模块合成

  摘要：

  利用叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲烷亚磺酸钠（TBSOMS-Na）作为亚砜（SO 2 2-）等价物，开发了一种有效的模块化合成砜和磺酰基衍生物的方案。TBSOMS-Na易于从商业试剂Rongalite™和TBSCl制备，可在S-烷基化和Cu催化的S-芳基与烷基和芳基亲电试剂的反应中用作强亲核试剂。如此获得的砜产物可以在硫中心与各种亲电试剂进行第二键形成，而无需单独的解掩蔽步骤，从而得到砜和磺酰基衍生物，例如磺酰胺和磺酰氟。

  DOI：

  10.1039/d0sc02947e

文献信息

• Synthesis of α-Trifluoromethylthiolated and α-Thiocyanated Ketones Using Umpoled Enolates
  作者：Xiaowen Xia、Bocheng Chen、Xiaojun Zeng、Bo Xu

  DOI：10.1002/adsc.201800968

  日期：2018.11.16

  An efficient synthesis of α‐trifluoromethylthiolated and α‐thiocynated ketones via Umpolung strategy is developed. Umpoled enolates (N‐alkenoxypyridinium salts) react smoothly with readily available sulfur containing nucleophiles such as AgSCF3 and KSCN using CH3CN as the solvent. N‐alkenoxypyridinium salts could be easily prepared from the gold catalyzed addition of pyridine N‐oxide to alkynes. Our

  通过Umpolung策略，开发了一种高效合成α-三氟甲基硫醇化和α-硫辛酸化的酮的方法。团聚的烯醇盐（N-烯氧基吡啶鎓盐）与易得的含硫亲核试剂（例如，AgSCF 3和KSCN）以CH 3 CN为溶剂反应平稳。N-烯氧基吡啶鎓盐可以很容易地通过金催化将吡啶N-氧化物添加到炔烃中来制备。我们简单的条件提供了良好的化学收率和较高的官能团耐受性。
• [EN] SELECTIVE INHIBITORS AND ALLOSTERIC ACTIVATORS OF SPHINGOSINE KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS ET ACTIVATEURS ALLOSTÉRIQUES DE LA SPHINGOSINE KINASE
  申请人：UNIV CITY NEW YORK RES FOUND

  公开号：WO2014118556A3

  公开（公告）日：2014-09-25
• Chromium(III) catalyzed synthesis of allenes from propargyl derivatives via a carbometalation–elimination sequence
  作者：Gary A. Molander、Erin M. Sommers

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.143

  日期：2005.3

  The syn-carbometalation/syn-elimination of propargyl substrates to form allenes has been achieved using cationic chromium(III) catalysts activated by alkylaluminums. The mechanism and scope of this transformation are presented. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• LABIDALLE, S.;MOSKOWITZ, H.;MIOCQUE, M., ANN. PHARM. FRANC., 1981, 39, N 6, 545-556
  作者：LABIDALLE, S.、MOSKOWITZ, H.、MIOCQUE, M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of selective inhibitors of sphingosine kinase 1
  作者：Dong Jae Baek、Neil MacRitchie、Nigel J. Pyne、Susan Pyne、Robert Bittman

  DOI：10.1039/c3cc00181d

  日期：——

  Sphingosine kinase isoform 1 (SK1) inhibitors may serve as therapeutic agents for proliferative diseases, including hypertension. We synthesized a series of sphingosine-based SK1-selective inhibitors, the most potent of which is RB-005 (IC50 = 3.6 μM), which also induced proteasomal degradation of SK1 in human pulmonary arterial smooth muscle cells.

  鞘氨醇激酶同工型1（SK1）抑制剂可能作为治疗增殖性疾病的药物，包括高血压。我们合成了一系列基于鞘氨醇的SK1选择性抑制剂，其中最有效的是RB-005（IC50 = 3.6 μM），它还能诱导人肺动脉平滑肌细胞中SK1的蛋白酶体降解。