(1-methyl-1H-indol-3-yl)methanol | 6965-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1-methyl-1H-indol-3-yl)methanol
• 英文别名: N-methylindole-3-methanol；N-Methyl-indole-3-carbinol；(1-methylindol-3-yl)methanol
• CAS: 6965-44-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: LULITKYYLCRIIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-methyl-1H-indol-3-yl)methanol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-甲基-1H-吲哚-3-甲醛肟
  参考文献：
  名称：

  将一元醇轻松地一锅转化为3-芳基和3-烷基异恶唑和-吡唑

  摘要：

  抽象的 通过在TEMPO，NH 2 OH和NCS的存在下依次用PhI（OAc）2连续处理，然后与炔烃反应，在一个锅中将各种伯醇顺利地转化成高产率的3-芳基-和3-烷基异恶唑。的Et存在下3 N.类似地，多种伯醇被顺利转化为3-芳基-和3- alkylpyrazoles以良好的收率以一锅煮的通过用岛（OAC）连续处理2在TEMPO，PhNHNH存在2，然后NCS和癸基甲基硫醚，然后在Et 3存在下与炔烃反应因此，3-芳基-和3-烷基异唑和3-芳基和3-烷基吡唑都可以在无过渡金属的条件下由易得的伯醇在一个罐中制备。 通过在TEMPO，NH 2 OH和NCS的存在下依次用PhI（OAc）2连续处理，然后与炔烃反应，在一个锅中将各种伯醇顺利地转化成高产率的3-芳基-和3-烷基异恶唑。的Et存在下3 N.类似地，多种伯醇被顺利转化为3-芳基-和3- alkylpyrazoles以良好的收率以一锅煮的

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690102
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (1-methyl-1H-indol-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  吲哚甲基或苯并呋喃甲基乙酸酯与硼酸的钯催化反应合成含吲哚/苯并呋喃的二芳基甲烷

  摘要：

  已经研究了从吲哚甲基或苯并呋喃甲基乙酸酯与硼酸开始钯催化合成含有吲哚/苯并呋喃的二芳基甲烷。反应的成功受预催化剂选择的影响：对于吲哚基乙酸甲酯，该反应与 [Pd(η 3 -C 3 H 5 )Cl] 2 /XPhos反应良好，而对于苯并呋喃基乙酸甲酯 Pd 2 (dba) 3 /XPhos 则反应良好更高效。良好的高产率和实验程序的简单性使该方案成为制备 2-和 3-取代吲哚和 2-苯并[ b]的通用合成工具]呋喃。该方法可以有利地扩展到扎鲁司特的关键前体的制备。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1737275

文献信息

• Quinolines useful in treating cardiovascular disease
  申请人：Collini D. Michael

  公开号：US20050131014A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  This invention provides compounds of formula I that are useful in the treatment or inhibition of LXR mediated diseases.

  本发明提供了式I化合物的用途，它们在治疗或抑制LXR介导的疾病中是有用的。
• Electrochemical C−H Amidation of Heteroarenes with<i>N</i>‐Alkyl Sulfonamides in Aqueous Medium
  作者：Yan Zhang、Zhipeng Lin、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.202004229

  日期：2021.1.4

  The construction of C−N bonds by free radical reactions represents a powerful synthetic approach for direct C−H amidations of arenes or heteroarenes. Developing efficient and more environmentally friendly synthetic methods for C−H amidation reactions remains highly desirable. Herein, metal‐free electrochemical oxidative dehydrogenative C−H amidations of heteroarenes with N‐alkylsulfonamides have been

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• Photocatalytic Conversion of Benzyl Alcohols/Methyl Arenes to Aryl Nitriles via H‐Abstraction by Azide Radical
  作者：Maniklal Shee、Sk. Sheriff Shah、N. D. Pradeep Singh

  DOI：10.1002/chem.202001332

  日期：2020.11.6

  aryl nitriles from easily accessible alcohols or methyl arenes in the presence of O2. Organic photoredox catalyst, 4CzIPN (1,2,3,5‐tetrakis(carbazol‐9‐yl)‐4,6‐dicyanobenzene), induces single electron transfer (SET) from azide N3− and generates azide radical N3⋅.The photogenerated N3⋅ abstracts H atom from α‐C−H bond of benzylic system, which provides aldehyde and hydrazoic acid (HN3) in situ. This

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  作者：Maryne A. J. Dubois、Rosemary A. Croft、Yujie Ding、Chulho Choi、Dafydd R. Owen、James A. Bull、James J. Mousseau

  DOI：10.1039/d1md00248a

  日期：——

  Oxetanes have received increasing interest in medicinal chemistry as attractive polar and low molecular weight motifs. The application of oxetanes as replacements for methylene, methyl, gem-dimethyl and carbonyl groups has been demonstrated to often improve chemical properties of target molecules for drug discovery purposes. The investigation of the properties of 3,3-diaryloxetanes, particularly of

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• Enhanced anti-Diastereo- and Enantioselectivity in Alcohol-Mediated Carbonyl Crotylation Using an Isolable Single Component Iridium Catalyst
  作者：Xin Gao、Ian A. Townsend、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jo200068q

  日期：2011.4.1

  The cyclometalated iridium complex (S)-I derived from [Ir(cod)Cl]2, 4-cyano-3-nitrobenzoic acid, allyl acetate, and (S)-SEGPHOS is conveniently isolated by precipitation or through conventional silica gel flash chromatography. This single-component precatalyst allows alcohol mediated carbonyl crotylations to be performed at significantly lower temperature, resulting in enhanced levels of anti-diastereo-

  环金属铱配合物（小号） -我从物[Ir（COD）CL]衍生的2，4-氰基-3-硝基苯甲酸，乙酸烯丙酯，和（小号）-SEGPHOS方便地通过沉淀或通过传统的硅胶快速色谱法分离. 此单组分预催化剂允许醇介导的在显著较低温度下进行羰基crotylations，导致水平提高抗-diastereo-和对映选择性。最重要的是，色谱分离的预催化剂 ( S )- I使羰基巴豆酰化成为可能，这在先前报道的涉及原位生成 ( S )- 的条件下是不可能的我。