13-phenyl-7,7a,8,14-tetrahydrodibenzo[b,h]acridine | 863656-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 13-phenyl-7,7a,8,14-tetrahydrodibenzo[b,h]acridine
• 英文别名: 22-Phenyl-2-azapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.016,21]docosa-1(22),3(12),4,6,8,10,16,18,20-nonaene
• CAS: 863656-31-9
• 化学式: C₂₇H₂₁N
• 分子量: 359.47
• InChiKey: LVAKSCLCMBQKSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-phenyl-7,7a,8,14-tetrahydrodibenzo[b,h]acridine 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到13-phenyldibenzo[b,h]acridine
  参考文献：
  名称：

  N-[2-(2-丙烯基)-1-萘基] 酮亚胺的热环化：分子内 Diels-Alder 反应与 [1,5] 氢迁移。二苯并[b,h]吖啶和苯并[h]喹啉的合成

  摘要：

  摘要 N -(2-丙烯基)-1-萘胺的热处理提供了预期的 aza-Claisen 重排产物 2-(2-丙烯基)-1-萘胺和苯并[g]吲哚，它们最后衍生自分子内氢胺化对这些初级产品的反应。2-(2-丙烯基)-1-萘胺被转化为它们的三苯基磷腈衍生物，通过氮杂-维蒂希与双取代的乙烯酮反应生成N-[2-(2-丙烯基)-1-萘基]乙烯酮亚胺。这些酮亚胺在沸腾的甲苯中加热，通过分子内 Diels-Alder 反应引起它们的环化，得到二苯并[b, h]吖啶，或通过 [1,5] 氢从丙烯基取代基的 sp 3 碳原子迁移到酮亚胺片段的中心碳原子，然后是 6π 电环闭合，得到苯并[h]喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.092
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-丙烯基)-1-萘基胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 13-phenyl-7,7a,8,14-tetrahydrodibenzo[b,h]acridine
  参考文献：
  名称：

  N-[2-(2-丙烯基)-1-萘基] 酮亚胺的热环化：分子内 Diels-Alder 反应与 [1,5] 氢迁移。二苯并[b,h]吖啶和苯并[h]喹啉的合成

  摘要：

  摘要 N -(2-丙烯基)-1-萘胺的热处理提供了预期的 aza-Claisen 重排产物 2-(2-丙烯基)-1-萘胺和苯并[g]吲哚，它们最后衍生自分子内氢胺化对这些初级产品的反应。2-(2-丙烯基)-1-萘胺被转化为它们的三苯基磷腈衍生物，通过氮杂-维蒂希与双取代的乙烯酮反应生成N-[2-(2-丙烯基)-1-萘基]乙烯酮亚胺。这些酮亚胺在沸腾的甲苯中加热，通过分子内 Diels-Alder 反应引起它们的环化，得到二苯并[b, h]吖啶，或通过 [1,5] 氢从丙烯基取代基的 sp 3 碳原子迁移到酮亚胺片段的中心碳原子，然后是 6π 电环闭合，得到苯并[h]喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.092

文献信息

• Thermal cyclization of N-[2-(2-propenyl)-1-naphthyl] ketenimines: intramolecular Diels–Alder reaction versus [1,5] hydrogen migration. Synthesis of dibenz[b,h]acridines and benzo[h]quinolines
  作者：Mateo Alajarín、Ángel Vidal、María-Mar Ortín

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.092

  日期：2005.8

  the expected aza-Claisen rearranged products, 2-(2-propenyl)-1-naphthylamines and benz[ g ]indoles, these last derived from an intramolecular hydroamination reaction on those primary products. The 2-(2-propenyl)-1-naphthylamines were converted into their triphenylphosphazene derivatives, which by aza-Wittig reaction with disubstituted ketenes yielded N -[2-(2-propenyl)-1-naphthyl] ketenimines. The heating

  摘要 N -(2-丙烯基)-1-萘胺的热处理提供了预期的 aza-Claisen 重排产物 2-(2-丙烯基)-1-萘胺和苯并[g]吲哚，它们最后衍生自分子内氢胺化对这些初级产品的反应。2-(2-丙烯基)-1-萘胺被转化为它们的三苯基磷腈衍生物，通过氮杂-维蒂希与双取代的乙烯酮反应生成N-[2-(2-丙烯基)-1-萘基]乙烯酮亚胺。这些酮亚胺在沸腾的甲苯中加热，通过分子内 Diels-Alder 反应引起它们的环化，得到二苯并[b, h]吖啶，或通过 [1,5] 氢从丙烯基取代基的 sp 3 碳原子迁移到酮亚胺片段的中心碳原子，然后是 6π 电环闭合，得到苯并[h]喹啉。