2-(4-tert-butylphenoxy)pyridine | 4783-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-tert-butylphenoxy)pyridine
• 英文别名: 2-(4-Tert-butylphenoxy)pyridine
• CAS: 4783-74-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: JLYKDVCDSZIJFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-tert-butylphenoxy)pyridine 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 联硼酸频那醇酯 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以36%的产率得到4-叔丁基苯酚
  参考文献：
  名称：

  芳基 2-吡啶基醚通过碳氧键断裂的铑催化硼酸化：导向基团的硼酸化去除

  摘要：

  芳基 2-吡啶基醚与二硼试剂的铑催化反应导致通过活化 C(芳基)-O 键形成芳基硼酸衍生物。1,2-二取代芳烃的直接合成是通过由 2-吡啶氧基引导的催化邻位 CH 键官能化，然后用硼基取代该基团来实现的。几个对照实验表明，在底物的 2 位存在 sp(2) 氮原子和使用基于硼的试剂对于芳基相对惰性的 C(芳基)-O 键的活化至关重要。 2-吡啶基醚。

  DOI：

  10.1021/ja511622e
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium phosphate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到2-(4-tert-butylphenoxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过S–O键裂解的过渡金属催化的磺酸盐转化：烷基芳基醚和二芳基醚的合成

  摘要：

  磺酸盐（一种通用的医药中间体）的催化转化通常基于C–O键的裂解。然而，在本文中，我们发现通过过渡金属催化的S–O键断裂，磺酸盐发生了罕见的转变，在镍催化剂的存在下，烷基磺酸盐可以通过分子内脱硫C–O偶联形成芳基烷基醚。同时，芳基磺酸盐的性能相似，得到由钯络合物催化的二芳基醚。这种转变可以容忍各种各样的功能。对照实验表明2-吡啶基对于促进反应是必需的。交叉实验证明，这种转化可能部分地通过分子间途径进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02858

文献信息

• 一种邻硝基苯酚类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN104262159B

  公开（公告）日：2016-08-10

  本发明涉及一种有机化合物的合成方法，为解决现有技术中邻硝基苯酚合成过程中放出大量的热，容易造成生产危险，同时在这一过程中产生大量的废气废酸，造成了严重的环境污染问题，本发明提出了一种邻硝基苯酚类化合物的合成方法：从苯酚类化合物出发，合成2‑(苯氧基)吡啶；然后与催化剂、硝化试剂、氧化剂以及有机溶剂依次加入密封耐压容器中，在80℃～130℃油浴中加热反应10～50小时，得到2‑(2‑硝基苯)氧基吡啶；最后处理得到邻硝基苯酚。该方法简便，高效。
• 一种邻硝基苯酚类及其衍生物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN105085275B

  公开（公告）日：2017-04-12

  本发明涉及一种有机化合物的合成方法，为解决现有技术中邻硝基苯酚合成过程中使用强酸造成的严重的环境污染问题以及合成步骤较长较复杂的问题，本发明提出了一种邻硝基苯酚类及其衍生物的合成方法，由苯酚类化合物出发，合成2‑(苯氧基)吡啶，将得到的产物、催化剂、亚硝酸叔丁酯、以及有机溶剂依次加入密封耐压容器中，在油浴中加热50～100℃，反应10～30小时，得到2‑(2‑硝基苯)氧基吡啶；再处理得到邻硝基苯酚类及其衍生物；该方法简便，高效。
• 一种合成2-氟代苯酚化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN104844399B

  公开（公告）日：2016-12-07

  本发明提供了一种合成式IV所示的2‑氟代苯酚化合物的方法：式I所示苯酚化合物经过乌尔曼反应制得式II所示2‑吡啶氧基芳烃化合物，式II所示2‑吡啶氧基芳烃化合物与钯催化剂、氟化试剂、添加剂、有机溶剂混合，在30～160℃温度下搅拌进行氟化反应，制得式III所示的邻位氟化的2‑吡啶氧基芳烃化合物，式III所示的邻位氟化的2‑吡啶氧基芳烃化合物通过碱的作用制得式IV所示的2‑氟代苯酚化合物。本发明方法具有反应条件温和、操作简单、底物适应性好、氟化选择性高等优点。
• Trialkylammonium salt degradation: implications for methylation and cross-coupling
  作者：Jack B. Washington、Michele Assante、Chunhui Yan、David McKinney、Vanessa Juba、Andrew G. Leach、Sharon E. Baillie、Marc Reid

  DOI：10.1039/d1sc00757b

  日期：——

  being the key reactive species in applied methylation procedures. Furthermore, the effect of halide and non-nucleophilic counterions on salt degradation has been investigated, along with deuterium isotope and solvent effects. New mechanistic insights have enabled the investigation of the use of trimethylanilinium salts in O-methylation and in improved cross-coupling strategies. Finally, detailed computational

  已知三烷基铵（最显着的是N，N，N-三甲基苯铵）盐通过芳基和N-甲基均显示出双重反应性。因此，这些盐已广泛应用于交叉偶联，芳基醚化，氟放射性标记，相转移催化，超分子识别，聚合物设计和（最近）甲基化。然而，它们作为亲电甲基化试剂的应用仍未得到充分开发，并且缺乏对它们的芳基化与甲基化反应性的了解。本研究提出了N，N，N的机械降解分析。-三甲基苯胺盐，并突出了这一重要类别盐对合成应用的意义。在固相和固溶阶段的动力学降解研究已经深入了解了影响苯胺盐稳定性的物理和化学参数。盐降解的1 H NMR动力学分析表明，热降解为甲基碘和母体苯胺，与闭壳S N一致2位降解途径，而甲基碘是应用甲基化程序中的关键反应物种。此外，还研究了卤化物和非亲核抗衡离子对盐降解的影响，以及氘同位素和溶剂的影响。新的力学见解使人们能够研究三甲基苯胺盐在O-甲基化中的应用以及在改进的交叉偶联策略中的应用。最后，详细的计算研究有助于
• Nickel-Catalyzed Borylation of Aryl and Benzyl 2-Pyridyl Ethers: A Method for Converting a Robust <i>ortho</i> -Directing Group
  作者：Mamoru Tobisu、Jiangning Zhao、Hirotaka Kinuta、Takayuki Furukawa、Takuya Igarashi、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/adsc.201600336

  日期：2016.7.28

  The nickel‐catalyzed borylation of aryl 2‐pyridyl ethers via the loss of a 2‐pyridyloxy group is described. This method allows a 2‐pyridyloxy group to be used as a convertible directing group in C−H bond functionalization reactions. The nickel catalyst can also borylate arylmethyl 2‐pyridyl ethers, in which the stereochemistry at the benzylic position is retained in the case of chiral secondary benzylic

  描述了镍通过2-吡啶氧基的损失催化的芳基2-吡啶醚的硼化反应。该方法允许将2-吡啶氧基用作CH键官能化反应中的可转换导向基团。镍催化剂还可以使芳基甲基2-吡啶基醚硼化，对于手性仲苄基底物，其中苄基位置的立体化学得以保留。