N-benzyl-3-(benzylamino)-2-hydroxypropanamide | 855829-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-(benzylamino)-2-hydroxypropanamide
• CAS: 855829-53-7
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: REKIZKDRLIJJGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  缩水甘油 、 苄胺 在 (bis(5-H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)amide)(triphenylphosphine)rhodium(I) 、 甲基丙烯酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到N-benzyl-3-(benzylamino)-2-hydroxypropanamide
  参考文献：
  名称：

  伯醇与水，甲醇或胺的催化脱氢偶联

  摘要：

  一个有效的合作伙伴关系：金属-配体的协同作用是铑氨基配合物1在伯醇与水，甲醇或胺（包括氨）（参见方案）的脱氢偶联中的高活性的原因，从而生成羧酸，羧酸甲酯，或酰胺。催化反应在温和的反应条件下，在可回收的氢受体A的存在下进行。通过计算方法阐明了多步机制。

  DOI：

  10.1002/anie.200804757

文献信息

• Catalyzed Dehydrogenative Coupling of Primary Alcohols with Water, Methanol, or Amines
  作者：Theo Zweifel、Jean-Valère Naubron、Hansjörg Grützmacher

  DOI：10.1002/anie.200804757

  日期：2009.1.5

  A working partnership: Metal–ligand cooperativity is responsible for the high activity of the rhodium amido complex 1 in the dehydrogenative coupling of primary alcohols with water, methanol, or amines, including ammonia (see scheme), to give carboxylic acids, methyl carboxylates, or amides, respectively. The catalysis proceeds under mild reaction conditions in the presence of a recyclable hydrogen

  一个有效的合作伙伴关系：金属-配体的协同作用是铑氨基配合物1在伯醇与水，甲醇或胺（包括氨）（参见方案）的脱氢偶联中的高活性的原因，从而生成羧酸，羧酸甲酯，或酰胺。催化反应在温和的反应条件下，在可回收的氢受体A的存在下进行。通过计算方法阐明了多步机制。