4,4′-disulfanediyldibenzenesulfonamide | 16624-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4′-disulfanediyldibenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[(4-Sulfamoylphenyl)disulfanyl]benzenesulfonamide
• CAS: 16624-71-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄S₄
• 分子量: 376.502
• InChiKey: PBWNHKRZZAZMQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258 °C
• 沸点：
  611.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4′-disulfanediyldibenzenesulfonamide 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 4-巯基-苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Ajello; Pappalardo, Il Farmaco, scienza e tecnica, 1948, vol. 3, p. 145,150

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二硫代二-苯磺酰氯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到4,4′-disulfanediyldibenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有亚纳摩尔碳酸酐酶II和IX抑制特性的带有磺酰胺的不同硫骨架的合成及其抑制机理的X射线研究

  摘要：

  设计，合成和合成了几种具有不同硫代骨架的新分子，并对它们进行了碳酸酐酶（CAIs）抑制剂的生物学评估。结构-活性关系分析确定了硫醚衍生物（本文报道）是针对hCA II和hCA IX的有效和选择性的CAI。抑制剂结合的hCA II的高分辨率X射线结构揭示了与活性位点疏水口袋的广泛相互作用，并提供了对这些新抑制剂结合特性的分子洞察力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.09.028

文献信息

• Toxin-Targeted Design for Anticancer Therapy. I: Synthesis and Biological Evaluation of New Thioimidate Heterobifunctional Reagents
  作者：Laura Delprino、Maria Giacomotti、Franco Dosio、Paola Brusa、Maurizio Ceruti、Giorgio Grosa、Luigi Cattel

  DOI：10.1002/jps.2600820515

  日期：1993.5

  In an effort to obtain a more potent and specific immunotoxin for cancer therapy, we designed a series of heterobifunctional linkers characterized by a thioimidate group linked to a S-acetyl thiol (4, 5) or substituted aryldithio group (6-10). These ligands were synthesized by a Pinner-type process from the corresponding nitrile derivatives obtained by thiol-disulphide exchange reaction, reaction with

  为了获得用于癌症治疗的更有效和更特异性的免疫毒素，我们设计了一系列异双功能接头，其特征是与S-乙酰基硫醇（4，5）或取代的芳基二硫基（6-10）连接的亚氨酸亚氨酸酯基团。这些配体通过Pinner型方法由通过硫醇-二硫化物交换反应，与取代的苯-磺酰氯的反应或其他已知方法获得的相应的腈衍生物合成。为了检查用于免疫缀合物制备的选择试剂，我们研究了中间体腈衍生物和半胱氨酸之间的巯基二硫化物交换动力学。在测试的芳基二硫代衍生物（6-10）中，我们选择了3-（4-羧酰胺基-苯基二硫代）丙硫代亚氨酸乙酯（CDPT，9）进行进一步研究。通过分析接头4、5的掺入速率。和9在模型的免疫球蛋白G蛋白中，我们发现CDPT 9和乙基S-乙酰基3-巯基丙硫代亚氨酸酯盐酸盐（AMPT，5）具有相似的结果，因为这两种试剂均显示出引入的硫醇基团数量与时间等因素之间存在线性相关性以及蛋白质和试剂的浓度。两种乙酰硫基衍生物配体4和5的比较表明，AMPT
• Discovery of a novel series of potent carbonic anhydrase inhibitors with selective affinity for μ Opioid receptor for Safer and long-lasting analgesia
  作者：Andrea Angeli、Laura Micheli、Rita Turnaturi、Lorella Pasquinucci、Carmela Parenti、Vincenzo Alterio、Anna Di Fiore、Giuseppina De Simone、Simona Maria Monti、Fabrizio Carta、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Carla Ghelardini、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115783

  日期：2023.11

  development of dual-targeted ligands that bind to both μ-opioid receptor (MOR) and carbonic anhydrase (CA) enzymes, using fentanyl structure as a template. We synthesized and evaluated 21 novel compounds with dual-targeted affinity identifying the lead candidate compound 8, showing selective affinity for MOR and potent inhibition of several cytosolic CA isoforms. By means of repeated treatment of 3 daily

  在这项研究中，我们以芬太尼结构为模板，研究了与μ阿片受体（MOR）和碳酸酐酶（CA）结合的双靶向配体的开发。我们合成并评估了 21 种具有双靶向亲和力的新型化合物，确定了主要候选化合物8 ，该化合物显示出对 MOR 的选择性亲和力以及对几种胞质 CA 亚型的有效抑制作用。通过连续 17 天每天 3 次重复给药，芬太尼（0.1 mg/kg，皮下注射）导致 CD-1 小鼠出现耐受性、疼痛阈值改变和戒断症状，​​以及背角星形胶质细胞和小胶质细胞的激活腰部脊髓。相比之下，化合物8 （0.32 mg/kg sc）在测试的较高剂量下在几天内保持稳定的镇痛效果，并且戒断症状、异常性疼痛发生和神经胶质细胞激活较少。我们的结果表明，针对 MOR 和 CA 酶可以开发出副作用更少并减少耐受性的新型强效镇痛剂。需要进一步的研究来探索这些作用的潜在机制，并进一步优化这些化合物的治疗潜力。
• Chalcogenides-incorporating carbonic anhydrase inhibitors concomitantly reverted oxaliplatin-induced neuropathy and enhanced antiproliferative action
  作者：Damiano Tanini、Simone Carradori、Antonella Capperucci、Lucrezia Lupori、Susi Zara、Marta Ferraroni、Carla Ghelardini、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Laura Micheli、Elena Lucarini、Fabrizio Carta、Andrea Angeli、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113793

  日期：2021.12
• Azidothymidine “Clicked” into 1,2,3-Triazoles: First Report on Carbonic Anhydrase–Telomerase Dual-Hybrid Inhibitors
  作者：Emanuela Berrino、Andrea Angeli、Dmitry D. Zhdanov、Anna P. Kiryukhina、Andrea Milaneschi、Alessandro De Luca、Murat Bozdag、Simone Carradori、Silvia Selleri、Gianluca Bartolucci、Thomas S. Peat、Marta Ferraroni、Claudiu T. Supuran、Fabrizio Carta

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00636

  日期：2020.7.9

  Cancer cells rely on the enzyme telomerase (EC 2.7.7.49) to promote cellular immortality. Telomerase inhibitors (i.e., azidothymidine) can represent promising antitumor agents, although showing high toxicity when administered alone. Better outcomes were observed within a multipharmacological approach instead. In this context, we exploited the validated antitumor targets carbonic anhydrases (CAs; EC 4.2.1.1) IX and XII to attain the first proof of concept on CA-telomerase dual-hybrid inhibitors. Compounds 1b, 7h, 8b, and 11b showed good in vitro inhibition potency against the CAs IX and XII, with K-I values in the low nanomolar range, and strong antitelomerase activity in PC-3 and HT-29 cells (IC(50 )values ranging from 5.2 to 9.1 mu M). High-resolution X-ray crystallography on selected derivatives in the adduct with hCA II as a model study allowed to determine their binding modes and thus to set the structural determinants necessary for further development of compounds selectively targeting the tumoral cells.
• Gur'janowa, Zhurnal Fizicheskoj Khimii, 1947, vol. 21, p. 633,636
  作者：Gur'janowa

  DOI：——

  日期：——