7-ethoxy-4-methyl-3-(nitromethyl)benzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol | 1364685-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 7-ethoxy-4-methyl-3-(nitromethyl)benzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol
• 英文别名: 7-ethoxy-1-hydroxy-4-methyl-3-(nitromethyl)-3H-2,1-benzoxaborole
• CAS: 1364685-61-9
• 化学式: C₁₁H₁₄BNO₅
• 分子量: 251.047
• InChiKey: YLACEALRWPNLEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-ethoxy-4-methyl-3-(nitromethyl)benzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol 在 氨 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到3-(aminomethyl)-7-ethoxy-4-methylbenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌的新型口服蛋白合成抑制剂的发现，该抑制剂靶向亮氨酰tRNA合成酶。

  摘要：

  结核分枝杆菌的广泛耐药性和完全耐药性（TDR）菌株的最新发展和传播凸显了对新型抗结核药物的需求。从在第一个联合疗法中包括链霉素开始，蛋白质合成抑制剂就在结核病（TB）的治疗中发挥了重要作用。尽管肠胃外氨基糖苷是耐多药结核病治疗的关键组成部分，恶唑烷酮利奈唑胺是唯一可有效抵抗结核病的口服蛋白质合成抑制剂。在这里，我们显示了氨酰-tRNA合成酶（AARS）的小分子抑制剂，已知其是出色的抗菌蛋白合成靶标，可口服生物利用并有效抵抗结核分枝杆菌感染模型中的结核分枝杆菌。我们将氧杂硼酸酯tRNA捕获（OBORT）机制应用到了结核分枝杆菌LeuRS，该机制最初是针对真菌细胞质亮氨酰tRNA合成酶（LeuRS）开发的。X射线晶体学用于指导LeuRS抑制剂的设计，该抑制剂具有良好的生化潜能和出色的抗结核分枝杆菌全细胞活性。重要的是，它们的良好口服生物利用度可转化为急性和慢性TB小鼠模型的体内功效。药效与一线药物异烟肼相当。

  DOI：

  10.1128/aac.01339-16
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-7-ethoxy-3-(nitromethyl)benzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol 、 四甲基锡 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以45%的产率得到7-ethoxy-4-methyl-3-(nitromethyl)benzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌的新型口服蛋白合成抑制剂的发现，该抑制剂靶向亮氨酰tRNA合成酶。

  摘要：

  结核分枝杆菌的广泛耐药性和完全耐药性（TDR）菌株的最新发展和传播凸显了对新型抗结核药物的需求。从在第一个联合疗法中包括链霉素开始，蛋白质合成抑制剂就在结核病（TB）的治疗中发挥了重要作用。尽管肠胃外氨基糖苷是耐多药结核病治疗的关键组成部分，恶唑烷酮利奈唑胺是唯一可有效抵抗结核病的口服蛋白质合成抑制剂。在这里，我们显示了氨酰-tRNA合成酶（AARS）的小分子抑制剂，已知其是出色的抗菌蛋白合成靶标，可口服生物利用并有效抵抗结核分枝杆菌感染模型中的结核分枝杆菌。我们将氧杂硼酸酯tRNA捕获（OBORT）机制应用到了结核分枝杆菌LeuRS，该机制最初是针对真菌细胞质亮氨酰tRNA合成酶（LeuRS）开发的。X射线晶体学用于指导LeuRS抑制剂的设计，该抑制剂具有良好的生化潜能和出色的抗结核分枝杆菌全细胞活性。重要的是，它们的良好口服生物利用度可转化为急性和慢性TB小鼠模型的体内功效。药效与一线药物异烟肼相当。

  DOI：

  10.1128/aac.01339-16

文献信息

• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES
  申请人：Hernandez Vincent S.

  公开号：US20120115813A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  This invention relates to, among other items, benzoxaborole compounds and their use for treating bacterial infections.

  本发明涉及苯并噻唑醇化合物及其用于治疗细菌感染等方面的用途。
• Boron-containing small molecules
  申请人：Hernandez Vincent S.

  公开号：US08703742B2

  公开（公告）日：2014-04-22

  This invention relates to, among other items, benzoxaborole compounds and their use for treating bacterial infections.

  本发明涉及苯并噻唑醇化合物及其用于治疗细菌感染的用途。
• [EN] BENZOXABOROLE DERIVATIVES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES CONTENANT DU BORE
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012033858A3

  公开（公告）日：2012-05-10