3,3',5,5'-tetrakis(bromomethyl)-2,2',4,4',6,6'-hexamethyldiphenylmethane | 959935-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3',5,5'-tetrakis(bromomethyl)-2,2',4,4',6,6'-hexamethyldiphenylmethane
• 英文别名: 3,3',5,5'-tetrabromomethyl-2,2',4,4',6,6'-hexamethyldiphenylmethane；1-[[3,5-Bis(bromomethyl)-2,4,6-trimethylphenyl]methyl]-3,5-bis(bromomethyl)-2,4,6-trimethylbenzene；1-[[3,5-bis(bromomethyl)-2,4,6-trimethylphenyl]methyl]-3,5-bis(bromomethyl)-2,4,6-trimethylbenzene
• CAS: 959935-47-8
• 化学式: C₂₃H₂₈Br₄
• 分子量: 624.091
• InChiKey: HOEARPMIHLRQRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',5,5'-tetrakis(bromomethyl)-2,2',4,4',6,6'-hexamethyldiphenylmethane 在 Jones reagent 、 lithium hydroxide monohydrate 、 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 5,5'-methylenebis(2,4,6-trimethylisophthalic acid)
  参考文献：
  名称：

  相转移催化剂支持的室温双相合成：简便的配位聚合物合成方法†

  摘要：

  已经开发出一种简便的方法，称为相转移催化剂负载的室温双相合成，以合成新型的配位聚合物。与在高温（100–200°C）下进行的传统双相溶剂热合成相比，此处介绍的新方法可以在相转移催化剂的支持下在温和条件（室温）下运行。随着这种新方法的应用，已经成功地合成和表征了具有一维金属-有机纳米管和一维含大水团簇的一维配位聚合物的两种铜配位配合物。此外，此处介绍的合成方法可以扩展为合成其他配位聚合物，包括多孔镧系元素-有机骨架。

  DOI：

  10.1039/c2dt12427k
• 作为产物：
  描述：

  均三甲苯 在 甲酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 生成 3,3',5,5'-tetrakis(bromomethyl)-2,2',4,4',6,6'-hexamethyldiphenylmethane
  参考文献：
  名称：

  A tubular europium–organic framework exhibiting selective sensing of Fe3+ and Al3+ over mixed metal ions

  摘要：

  基于 H4BTMIPA 配体（H4BTMIPA = 5,5²-亚甲基双(2,4,6-三甲基间苯二甲酸)），我们组装并表征了一种具有管状通道的发光铕有机框架。[H2N(CH3)2]+离子作为反离子位于通道中。H2N(CH3)2]+ 与金属离子之间的阳离子交换产生了配合物 1，配合物 1 可分别通过荧光淬灭和增强选择性地感知 Fe3+ 和 Al3+ 离子。

  DOI：

  10.1039/c3cc46613b

文献信息

• Synthesis of compounds based on a dimesitylmethane scaffold and representative binding studies showing di- vs monosaccharide preference
  作者：Niklas Koch、Jan-Ruven Rosien、Monika Mazik

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.016

  日期：2014.11

  Dimesitylmethane-based compounds 9–17, incorporating four groups capable of serving as hydrogen bonding sites, such as pyrazole, pyrimidine, imidazole, indole and aminoalkyl groups, were prepared and their ability to complex selected carbohydrates tested. The tetrasubstituted dimesitylmethane scaffold provides a cavity of a correct shape and size for disaccharide encapsulation and its aromatic units

  基于Dimesitylmethane化合物9 - 17，结合能够用作氢结合位点，如吡唑，嘧啶，咪唑，吲哚和氨基烷基的四组，制备和它们的到复杂的选择的碳水化合物的能力进行测试。四取代的二甲硅烷基甲烷支架为二糖封装提供了正确形状和大小的腔，其芳香单元能够参与CH-π与糖底物的相互作用。首次结合研究证实了这类化合物预期的二糖或单糖结合偏好，以及它们与麦芽糖苷形成强络合物的趋势。
• Recognition properties of receptors based on dimesitylmethane-derived core: Di- vs. monosaccharide preference
  作者：Monika Mazik、Arno C. Buthe

  DOI：10.1039/b901173k

  日期：——

  Dimesitylmethane-derived receptors 12 and 13, incorporating four heterocyclic recognition groups capable of serving as hydrogen bonding sites, were designed to recognize disaccharides. It has been shown by 1H NMR and fluorescence spectroscopic titrations that compounds 12 and 13 display high binding affinities toward α- and β-maltoside, as well as strong di- vsmonosaccharide preference in organic media. Both hydrogen-bonding and interactions of the sugar CH's with the phenyl rings of the receptor contribute to the stabilisation of the receptor–sugar complexes, as indicated by experimental data and molecular modeling calculations.

  二甲基甲烷衍生的受体 12 和 13 包含四个能够充当氢键位点的杂环识别基团，旨在识别二糖。 1H NMR 和荧光光谱滴定表明，化合物 12 和 13 对 α- 和 β- 麦芽糖苷具有高结合亲和力，并且在有机介质中具有强烈的二糖偏爱性。实验数据和分子模型计算表明，氢键以及糖CH与受体苯环的相互作用都有助于受体-糖复合物的稳定。