(4aS,10bS)-7-methyl-9-nitro-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline | 138846-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4aS,10bS)-7-methyl-9-nitro-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline
• CAS: 138846-19-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: ZHVMPRDGNMXRKJ-ZANVPECISA-N

物化性质

• 沸点：
  394.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 聚合甲醛 、 4-硝基-2-甲苯胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73%的产率得到(4aS,10bS)-7-methyl-9-nitro-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  由芳族胺，甲醛和富含电子的烯烃合成四氢喹啉：证据不足

  摘要：

  一锅合成四氢喹啉可以通过芳族胺和甲醛与各种富电子的烯烃（包括苯乙烯和烯醇醚）反应来实现。中间体的分离证明了环化过程是多步骤的，中间体可以环化生成@Tetrahydroquinolines，副产物（例如恶嗪）的观察也证明了这一点，而邻苯二胺则是有趣的三轮车（4）

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85052-7

文献信息

• Synthesis of tetrahydroquinolines from aromatic amines, formaldehyde and electron rich alkenes: evidence for nonconcertedness
  作者：John M. Mellor、Glynn D. Merriman、Pierre Riviere

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85052-7

  日期：1991.11

  The one pot synthesis of Tetrahydroquinolines can be achieved by reaction of aromatic amines and formaldehyde with a variety of electron rich alkenes including styrenes and enol ethers. The cyclisation is multi-step as evidenced by the isolation of intermediates, which can be cyclised to give the @Tetrahydroquinolines, and by the observation of side-products such as oxazines, and in the case of o-phenylenediamine

  一锅合成四氢喹啉可以通过芳族胺和甲醛与各种富电子的烯烃（包括苯乙烯和烯醇醚）反应来实现。中间体的分离证明了环化过程是多步骤的，中间体可以环化生成@Tetrahydroquinolines，副产物（例如恶嗪）的观察也证明了这一点，而邻苯二胺则是有趣的三轮车（4）