4-(isobutylamino)-3-nitrobenzonitrile | 1147564-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(isobutylamino)-3-nitrobenzonitrile
• 英文别名: 4-(2-Methylpropylamino)-3-nitrobenzonitrile
• CAS: 1147564-25-7
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD12188568
• 分子量: 219.243
• InChiKey: PWPDUOPSQJJCKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73 °C
• 沸点：
  359.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(isobutylamino)-3-nitrobenzonitrile 在 sodium metabisulfite 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-(5-(4-cyanophenyl)thiophen-2-yl)-1-isobutyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于特异性识别 DNA 小沟中 G⋅C 碱基对的小序列敏感化合物。

  摘要：

  一系列新型小尺寸二脒与噻吩和修饰的 N-烷基苯并咪唑 σ 孔模块代表与单个 G·C 碱基对 (bp) DNA 序列的特异性结合。N-烷基或芳香环的变化对DNA小沟的微观结构敏感。合成了十三种新化合物来测试它们的结合亲和力和选择性。合成目标二脒所需的二氰基苯并咪唑是通过不同醛与不同3-氨基-4-（烷基-或苯基-氨基）苯甲腈的缩合/环化反应制备的。最终的二脒使用双三甲基甲硅烷基氨基锂(LiN[Si(CH 3 ) 3 ] 2 )或Pinner方法合成。通过生物传感器-SPR、荧光光谱、DNA热熔解、ESI-MS光谱、圆二色性和分子动力学等多种生物物理方法研究，与相似序列AAATTT和AAAGCTTT相比，新合成的化合物对AAAGTTT表现出很强的结合力和选择性。荧光光谱测定的结合亲和力结果与生物传感器-SPR获得的结果一致。这些小尺寸单 G·C bp 高度特异性结合物扩展了未来生物应用的化合物数据库。

  DOI：

  10.1002/chem.201904396
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯甲腈 、 异丁胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到4-(isobutylamino)-3-nitrobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  黄素酶活性的模型系统：黄素单元的C（7）位置附加的功能功能对氧化还原和分子识别特性的调查。

  摘要：

  我们描述了连接到黄素衍生物家族的C（7）位置的功能性在调节其氧化还原和识别特性以及随后利用这些衍生物中的两个作为三组分电化学可控分子开关的作用。

  DOI：

  10.1039/b900269n

文献信息

• Small Sequence‐Sensitive Compounds for Specific Recognition of the G⋅C Base Pair in DNA Minor Groove
  作者：Abdelbasset A. Farahat、Pu Guo、Hadir Shoeib、Ananya Paul、David W. Boykin、W. David Wilson

  DOI：10.1002/chem.201904396

  日期：2020.4.6

  series of small size diamidines with thiophene and modified N -alkylbenzimidazole σ-hole module represent specific binding to single G·C base pair (bp) DNA sequence. The variation of N -alkyl or aromatic rings were sensitive to microstructure of DNA minor groove. Thirteen new compounds were synthesized to test their binding affinity and selectivity. The dicyanobenzimidazoles needed to synthesize the

  一系列新型小尺寸二脒与噻吩和修饰的 N-烷基苯并咪唑 σ 孔模块代表与单个 G·C 碱基对 (bp) DNA 序列的特异性结合。N-烷基或芳香环的变化对DNA小沟的微观结构敏感。合成了十三种新化合物来测试它们的结合亲和力和选择性。合成目标二脒所需的二氰基苯并咪唑是通过不同醛与不同3-氨基-4-（烷基-或苯基-氨基）苯甲腈的缩合/环化反应制备的。最终的二脒使用双三甲基甲硅烷基氨基锂(LiN[Si(CH 3 ) 3 ] 2 )或Pinner方法合成。通过生物传感器-SPR、荧光光谱、DNA热熔解、ESI-MS光谱、圆二色性和分子动力学等多种生物物理方法研究，与相似序列AAATTT和AAAGCTTT相比，新合成的化合物对AAAGTTT表现出很强的结合力和选择性。荧光光谱测定的结合亲和力结果与生物传感器-SPR获得的结果一致。这些小尺寸单 G·C bp 高度特异性结合物扩展了未来生物应用的化合物数据库。
• Model systems for flavoenzyme activity: an investigation of the role functionality attached to the C(7) position of the flavin unit has on redox and molecular recognition properties
  作者：Stuart T. Caldwell、Louis J. Farrugia、Shanika Gunatilaka Hewage、Nadiya Kryvokhyzha、Vincent M. Rotello、Graeme Cooke

  DOI：10.1039/b900269n

  日期：——

  We describe the role functionality attached to the C(7) position of a family of flavin derivatives has in tuning their redox and recognition properties and the subsequent exploitation of two of these derivatives as a three-component electrochemically controllable molecular switch.

  我们描述了连接到黄素衍生物家族的C（7）位置的功能性在调节其氧化还原和识别特性以及随后利用这些衍生物中的两个作为三组分电化学可控分子开关的作用。