3,8-diphenyl-1,10-phenanthroline | 95942-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,8-diphenyl-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 3,8-bis(phenyl)-1,10-phenanthroline
• CAS: 95942-95-3
• 化学式: C₂₄H₁₆N₂
• 分子量: 332.404
• InChiKey: XSLKUWOISFOCKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191 °C
• 沸点：
  549.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-diphenyl-1,10-phenanthroline 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.6h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含3,8-双取代邻菲咯啉的杂铜（I）光敏剂：合成，光物理性质和光催化从水中析出氢

  摘要：

  设计并合成了四种新型的具有3,8-二芳基-2,9-二异丙基-1,10-菲咯啉衍生物作为供电子二齿N-配体的Cu（I）杂合光敏剂。在光驱动水还原系统中研究了金属铜配合物。并探讨了N配体3,8位上的取代基对光敏活性和光电化学性能的影响。令人惊讶的是，随着在1,10-菲咯啉的3,8位上取代基的给电子能力的增强，光敏剂的光敏活性线性增加，与水结合使用时，光催化性能达到817周转数（TON）。还原催化剂（WRC），Fe 3（CO）12。与2,9-二异丙基-1,10-菲咯啉配合物（TON = 89）相比，这些光敏剂的光催化性能显着提高。此外，引入甲氧基取代基的铜配合物，这可能会增加荧光寿命（τ最大= 209纳秒），并促进析氢。

  DOI：

  10.1002/ejic.202000648
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲酰基苯乙酸乙酯 在 氢氧化钾 、 三溴化磷 、 镍 作用下， 生成 3,8-diphenyl-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED 1,10-PHENANTHROLINES. VIII. 2- AND 3-PHENYL DERIVATIVES¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01127a006
• 作为试剂：
  描述：

  溴氟甲基膦酸二乙酯 、 4-氟苯硼酸酐 在 Ni(PPh₃)₂(1-naphthyl)Cl 、 3,8-diphenyl-1,10-phenanthroline 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以94 %的产率得到diethyl difluoro(4-fluorophenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  溴二氟甲基膦酸酯与芳基硼试剂的镍催化交叉偶联

  摘要：

  溴二氟甲基膦酸酯与芳基硼试剂的镍催化交叉偶联是用 1,10-菲咯啉型配体开发的。在此过程中，发现功能化和含杂环的环硼氧嘧啶是合适的合作伙伴，并成功实现了非诺贝特和吲哚美辛等生物活性分子的催化修饰。此外，克级反应顺利进行，以高产率得到所需产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201140

文献信息

• [EN] SEQUENCE SELECTIVE PYRROLE AND IMIDAZOLE POLYAMIDE METALLOCOMPLEXES<br/>[FR] MÉTALLOCOMPLEXES POLYAMIDES DE PYRROLE ET IMIDAZOLE SELECTIFS VIS-A-VIS DE SEQUENCES
  申请人：UNIV WESTERN SYDNEY

  公开号：WO2005033077A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  The present invention relates to sequence selective compounds for targeting therapeutic or diagnostic groups to polynucleotides. More particularly, the present invention relates to sequence selective targeting of metallocomplexes, such as metallodrugs and metallodiagnostics, to polynucleotides.

  本发明涉及用于将治疗或诊断组靶向到多核苷酸的序列选择性化合物。更具体地说，本发明涉及将金属配合物（如金属药物和金属诊断试剂）的序列选择性靶向到多核苷酸。
• 一种线性邻菲咯啉铜配合物及其制备方法与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111217840B

  公开（公告）日：2023-03-14

  本发明涉及一种线性邻菲咯啉铜配合物及其制备方法，以及其作为光敏材料在光解水制氢领域的应用。本发明方法制备得到的线性邻菲咯啉铜配合物是将3,8位和2,9位修饰后的1,10‑邻菲咯啉与Cu(I)和磷配体配位形成的铜基光敏剂，其制备方法为：在惰性气体保护下，将3,8位和2,9位修饰后的1,10‑邻菲咯啉配体、磷配体与一价铜盐溶于有机溶剂中，在一定温度下反应一段时间，反应结束后对反应液减压脱溶，经硅胶柱层析分离，收集含目标化合物的洗脱液，浓缩干燥得到得到金属铜配合物。所述铜配合物可应用于光解水制氢、光电材料等领域。
• Direct arylation of phenanthroline derivatives via oxidative C–H/C–H cross-coupling: synthesis and discovery of excellent ligands
  作者：Bijin Li、Xurong Qin、Jingsong You、Xuefeng Cong、Jingbo Lan

  DOI：10.1039/c2ob27325j

  日期：——

  A concise synthetic protocol for aryl functionalized phenanthrolines has been developed. It was demonstrated that 3,8-diphenyl-1,10-phenanthroline (7a) is competent in promoting transition-metal-free direct arylation and 2,3,8,9-tetraphenyl-1,10-phenanthroline (8a) is a highly efficient ligand in the in situ Pd-catalysed Heck reaction.

  已开发出一种简明的合成芳基取代的菲纳烯类化合物的协议。研究表明，3,8-二苯基-1,10-菲纳烯 (7a) 能有效促进无金属催化的直接芳基化反应，而2,3,8,9-四苯基-1,10-菲纳烯 (8a) 在原位钯催化的Heck反应中是一种高效的配体。
• Copper-Catalyzed Aerobic C–H Trifluoromethylation of Phenanthrolines
  作者：Hao Xu、Cheng-Liang Zhu、Yong-Qiang Zhang、Yong-An Yuan

  DOI：10.1055/s-0034-1379319

  日期：——

  Direct C-H trifluoromethylation of heterocycles is a valuable transformation. In particular, nonprecious metal-catalyzed C-H trifluoromethylation processes, which do not proceed through CF3 radical species, have been less developed. In this cluster report, a new copper-catalyzed aerobic C-H trifluoromethylation of phenanthrolines is described. This transformation affords trifluoromethylated phenanthrolines

  杂环的直接 CH 三氟甲基化是一种有价值的转化。特别是，不通过 CF3 自由基物种进行的非贵金属催化的 CH 三氟甲基化过程开发得较少。在这个集群报告中，描述了一种新的铜催化的菲咯啉的有氧 CH 三氟甲基化。这种转化提供了尚未合成的三氟甲基化菲咯啉，初步机理研究表明 CF3 基团转移可能通过协同激活发生。
• 一种线性邻菲咯啉化合物及其制备方法和应 用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111100124B

  公开（公告）日：2021-12-07

  本发明属于催化化学领域，具体涉及一种线性邻菲咯啉化合物及其制备方法和应用。本发明提供的式(I)所示的线性邻菲咯啉双齿氮配体，其制备方法为：惰性气体保护下，将式(IV)和式(V)所示的化合物溶于有机溶剂中，加入碱性物质和催化剂，在70～100℃下反应12～24h，之后反应液经后处理得到中间产物(III)；在将(III)溶于有机溶剂中，冰浴下缓慢滴加烷基锂,在25℃下反应12～36h，之后反应液经后处理后得到目标产物线性邻菲咯啉化合物；该线性邻菲咯啉化合物是双齿氮配体，可作为高效的金属催化剂配体催化有机反应。