Methyl 4-<2-(3-methyl-2-butenyloxy)phenyl>-2-oxo-3-butenoate | 112881-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 4-<2-(3-methyl-2-butenyloxy)phenyl>-2-oxo-3-butenoate
• 英文别名: methyl (E)-4-[2-(3-methylbut-2-enoxy)phenyl]-2-oxobut-3-enoate
• CAS: 112881-85-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: WUAUAXSCPFWARA-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-40 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  406.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-<2-(3-methyl-2-butenyloxy)phenyl>-2-oxo-3-butenoate 在 对苯二酚 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Methyl (4aRS,10bSR)-4,4-dimethyl-4a,10b-dihydro-4H,5H-pyrano<3,4-c><1>benzopyran-2-carboxylate 、 Methyl (4aRS,10bRS)-4,4-dimethyl-4a,10b-dihydro-4H,5H-pyrano<3,4-c><1>benzopyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Hetero-Diels-Alder Reaction of 3-Benzylidene-1,2-dicarbonyl Compounds

  摘要：

  描述了苯亚甲基 2-氧代羧酸酯 7 的分子内异狄尔斯-阿尔德反应，并测定了反应的非对映选择性。 醛 1 与 2-氧代羧酸 5a, b 缩合后进行酯化反应，得到 7a, b，它们在回流二甲苯中环化生成 8a, b 和 9a, b，收率优于 95%。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28049
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methyl-2-butenyloxy)benzaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Methyl 4-<2-(3-methyl-2-butenyloxy)phenyl>-2-oxo-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Hetero-Diels-Alder Reaction of 3-Benzylidene-1,2-dicarbonyl Compounds

  摘要：

  描述了苯亚甲基 2-氧代羧酸酯 7 的分子内异狄尔斯-阿尔德反应，并测定了反应的非对映选择性。 醛 1 与 2-氧代羧酸 5a, b 缩合后进行酯化反应，得到 7a, b，它们在回流二甲苯中环化生成 8a, b 和 9a, b，收率优于 95%。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28049

文献信息

• TIETZE, L. -F.;BRUMB, T.;PRETOR, M., SYNTHESIS,(1987) N 8, 700-703
  作者：TIETZE, L. -F.、BRUMB, T.、PRETOR, M.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Hetero-Diels-Alder Reaction of 3-Benzylidene-1,2-dicarbonyl Compounds
  作者：Lutz -F. Tietze、Thomas Brumby、Martina Pretor

  DOI：10.1055/s-1987-28049

  日期：——

  The intramolecular hetero-Diels-Alder reaction of benzylidene 2-oxocarboxylic acid esters 7 is described, and the diastereoselectivity of the reaction determined. Condensation of the aldehyde 1 with 2-oxocarboxylic acids 5a, b followed by esterification gives 7a, b which cyclize in refluxing xylene to 8a, b and 9a, b in better than 95% yield.

  描述了苯亚甲基 2-氧代羧酸酯 7 的分子内异狄尔斯-阿尔德反应，并测定了反应的非对映选择性。 醛 1 与 2-氧代羧酸 5a, b 缩合后进行酯化反应，得到 7a, b，它们在回流二甲苯中环化生成 8a, b 和 9a, b，收率优于 95%。