5-nitro-2-(o-tolyl)benzo[d]oxazole | 351892-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-nitro-2-(o-tolyl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 5-nitro-2-(o-tolyl)benzoxazole；2-(2-Methylphenyl)-5-nitro-1,3-benzoxazole
• CAS: 351892-30-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: TXEWLLVKKWOFJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromo-5-nitrophenyl)-2-methylbenzamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以71%的产率得到5-nitro-2-(o-tolyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  铱催化的分子内C N和C O / S交叉偶联反应：苯并唑衍生物的制备

  摘要：

  使用KOAc和仅1mol％的催化剂已经有效地实现了铱催化的与邻卤代芳基酰胺或邻卤代芳基idine杂的分子内芳基碳杂交联反应。事实证明，[Ir（cod）Cl] 2具有更大的潜力，可以平稳地组装功能结构苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑，优于铜和钯催化的体系。同时，开发了一种5 g规模的简洁而有效的tafamidis合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151082

文献信息

• Efficient Aerobic Oxidative Synthesis of 2‐Substituted Benzoxazoles, Benzothiazoles, and Benzimidazoles Catalyzed by 4‐Methoxy‐TEMPO
  作者：Yong‐Xing Chen、Ling‐Feng Qian、Wei Zhang、Bing Han

  DOI：10.1002/anie.200803381

  日期：2008.11.17
• Iridium-catalyzed intramolecular C N and C O/S cross-coupling reactions: Preparation of benzoazole derivatives
  作者：Yajie Shi、Qifan Zhou、Fangyu Du、Yang Fu、Yang Du、Ting Fang、Guoliang Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151082

  日期：2019.10

  The irdium-catalyzed intramolecular arylcarbon-hetero cross-coupling reactions with o-haloarylamides or o-haloarylamidine have been effectively achieved using KOAc and just 1 mol% catalyst. The [Ir(cod)Cl]2 was proved to be more potential for smoothly assembling functional structures benzimidazoles, benzoxazoles and benzothiazoles, which was superior to Cu- and Pd-catalyzed systems. Simultaneously

  使用KOAc和仅1mol％的催化剂已经有效地实现了铱催化的与邻卤代芳基酰胺或邻卤代芳基idine杂的分子内芳基碳杂交联反应。事实证明，[Ir（cod）Cl] 2具有更大的潜力，可以平稳地组装功能结构苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑，优于铜和钯催化的体系。同时，开发了一种5 g规模的简洁而有效的tafamidis合成方法。