5-(4-chloro-phenyl)-[1,2,4]triazole-3,4-diamine | 856862-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-chloro-phenyl)-[1,2,4]triazole-3,4-diamine
• 英文别名: 5-(4-chloro-phenyl)-[1,2,4]triazole-3,4-diyldiamine；5-(4-Chlor-phenyl)-[1,2,4]triazol-3,4-diyldiamin；5-(4-Chlorophenyl)-1,2,4-triazole-3,4-diamine
• CAS: 856862-46-9
• 化学式: C₈H₈ClN₅
• 分子量: 209.638
• InChiKey: OMGVBTXXNUTANG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236 °C
• 沸点：
  469.8±47.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.64±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chloro-phenyl)-[1,2,4]triazole-3,4-diamine 、 (Z)-3-氯-3-(4-氟苯基)丙烯醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.18h， 以71%的产率得到3-(2-chlorophenyl)-6-(4-fluorophenyl)-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazepine
  参考文献：
  名称：

  新型3,6-二芳基-5 H- [1,2,4]三唑并[4,3- b ] [1,2,4]三氮杂s的合成及抗真菌活性

  摘要：

  在催化量的p- TsOH和作为能量转移介质的N，N-二甲基甲酰胺的存在下，在微波辐射下用β-氯肉桂醛7处理5-芳基-3,4-二氨基-1,2,4-三唑5作为溶剂，在80°C的油浴中加热，可提供新颖的3,6-二芳基-5 H- [1,2,4]三唑并[4,3- b ] -1,2,4 ]三氮杂s 8。在1 H NMR，IR，质谱数据和元素分析的基础上建立了合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440508
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 硫酸 、 肼 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-(4-chloro-phenyl)-[1,2,4]triazole-3,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-3,6-二芳基-[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三嗪-7-胺在无溶剂条件下的高效三组分合成

  摘要：

  一种简单、高效、环保的合成N-烷基-3,6-二芳基[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]triazin-7-的方法基于 5-芳基-4H-1,2,4三唑-3,4-二胺、异氰化物和醛在无溶剂条件下三组分反应的胺。以中等至良好的收率获得产品并且处于高纯度状态。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.175

文献信息

• Efficient synthesis of antifungal active 9-substituted-3-aryl-5H,13aH-quinolino[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazepines in ionic liquids
  作者：Monika Gupta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.06.007

  日期：2011.8

  5,13-quinolino[3,2-][1,2,4]triazolo[4,3-][1,2,4]triazepines , are synthesized from 5-aryl-3,4-diamino-1,2,4-triazoles and 2-chloro-3-formylquinolines in ionic liquid as solvent under microwave heating as well as using oil-bath heating at 80°C. The products are obtained in the good to moderate yields and in high purity. These compounds have been screened for antifungal activity. The screening data indicate

  标题化合物，9-取代-3-芳基-5,13-喹啉基[3,2-][1,2,4]三唑并[4,3-][1,2,4]三氮杂卓，由 5 合成-芳基-3,4-二氨基-1,2,4-三唑和2-氯-3-甲酰基喹啉在作为溶剂的离子液体中在微波加热以及在80°C下使用油浴加热。所获得的产品具有良好至中等的产率和高纯度。这些化合物已经过抗真菌活性筛选。筛选数据表明，化合物 、 、 和 在 500μg 浓度和 1000μg 浓度下对 1000μg 浓度和物种显示出优异的活性，而这些化合物在两个浓度下对 和 物种显示出良好至中等的活性。此外，离子液体被发现可在至少连续三次循环中回收，这使得该过程具有成本效益和经济性，从而导致可回收性领域成为绿色化学最重要的特征之一。
• Efficient and novel one-pot synthesis of antifungal active 1-substituted-8-aryl-3-alkyl/aryl-4H-pyrazolo[4,5-f][1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazepines using solid support
  作者：Monika Gupta、Satya Paul、Rajive Gupta

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.11.043

  日期：2011.2

  A simple, efficient and environment-friendly procedure is developed for the synthesis of 1-substitued-8-aryl-3-alkyl/aryl-4H-pyrazolo[4,5-f][1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazepines in the presence of N,N-dimethylformamide as an energy transfer medium, p-TsOH as catalyst and basic alumina as solid support under microwave irradiation. The products are obtained in moderate to good yields and are in a

  开发了一种简单，有效且环境友好的方法，用于合成1-取代的8-芳基-3-烷基/芳基-4 H-吡唑并[4,5- f ] [1,2,4]三唑并[4] ，3- b ] [1,2,4]在存在triazepines ñ，ñ二甲基甲酰胺作为能量传递介质，p -TsOH作为催化剂和碱性氧化铝微波辐射下固体支持物。以中等至良好的产率获得产物并且处于高纯度状态。此外，已经对标题化合物的抗真菌活性进行了筛选。
• Gupta, Monika; Paul, Satya; Gupta, Rajive, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 4, p. 475 - 481
  作者：Gupta, Monika、Paul, Satya、Gupta, Rajive

  DOI：——

  日期：——
• 326. Compounds related to thiosemicarbazide. Part VI. Further routes to 4 : 5-diamino-3-phenyl-4 : 1 : 2-triazole and related compounds
  作者：Eric Hoggarth

  DOI：10.1039/jr9500001579

  日期：——
• Synthesis and antifungal activity of novel 3,6-diaryl-5<i>H</i>-[1,2,4]triazolo[4,3-<i>b</i>][1,2,4]triazepines
  作者：Monika Gupta

  DOI：10.1002/jhet.5570440508

  日期：2007.9

  presence of catalytic amount of p-TsOH and N,N-dimethylformamide as an energy transfer medium under microwave irradiation and as solvent with oil-bath heating at 80 °C affords novel 3,6-diaryl-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-b]-1,2,4]triazepines 8. The structures of the synthesized compounds were established on the basis of 1H NMR, IR, mass spectral data and elemental analysis.

  在催化量的p- TsOH和作为能量转移介质的N，N-二甲基甲酰胺的存在下，在微波辐射下用β-氯肉桂醛7处理5-芳基-3,4-二氨基-1,2,4-三唑5作为溶剂，在80°C的油浴中加热，可提供新颖的3,6-二芳基-5 H- [1,2,4]三唑并[4,3- b ] -1,2,4 ]三氮杂s 8。在1 H NMR，IR，质谱数据和元素分析的基础上建立了合成化合物的结构。