2-formyl-N,N-dimethylpropanamide | 72590-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-formyl-N,N-dimethylpropanamide
• 英文别名: N,N,2-trimethyl-3-oxopropanamide
• CAS: 72590-45-5
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: DEXSYPQQRHNOJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-N,N-dimethylpropanamide 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 锌 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 threo-3-hydroxy-N,N,2-trimethylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Allylation of 2-Formyl Amides or 3-Oxo Amides

  摘要：

  2-甲酰胺或3-氧代酰胺的立体选择性烯丙基化反应已被研究。2-甲酰基-N,N-二甲基丙酰胺（1a）与烯丙基溴化锌反应得到3-羟基-2,N,N-三甲基-5-戊烯酰胺的立体异构体混合物（2a : 3a = 63 : 37）。同时，1a与烯丙基三甲基硅烷在Lewis酸如EtAlCl2或BF3·OEt2存在下反应，仅得到苏式加合物2a。然而，2-苯甲酰基-N,N-二甲基丙酰胺（PhCOCH(Me)CONMe2）与烯丙基溴化锌反应，以高立体选择性得到赤式3-羟基-2-甲基-3-苯基-5-己烯酰胺，在催化量n-Bu4NF存在下与烯丙基硅烷反应则仅得到立体异构的苏式羟基酰胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.645
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基丙酰胺 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-formyl-N,N-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Etude par RMN du mecanisme des reactions de transcomplexation entre les sels de chloroiminium (reactifs de vilsmeier) et les amides ou thioamides. Appl

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93727-5

文献信息

• Regioselective and Enantioselective Hydroformylation of Dialkylacrylamides
  作者：Gary M. Noonan、David Newton、Christopher J. Cobley、Andrés Suárez、Antonio Pizzano、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1002/adsc.200900871

  日期：——

  possible, provided steps are taken to minimise racemisation of the aldehyde products, and this work demonstrates the effect of various conditions and variables on racemisation. Using the Landis diazaphospholane ligands up to 68% ee can be realised under very mild conditions. Other dialkylacrylamides were also hydroformylated under mild conditions giving similar or better enantioselectivities, including

  二甲基丙烯酰胺可以以很高的化学和区域选择性加氢甲酰化。该底物的不对称加氢甲酰化是可能的，只要采取步骤使醛产物的外消旋化最小化即可，并且这项工作证明了各种条件和变量对外消旋化的影响。在非常温和的条件下，使用Landis二氮磷杂环戊烷配体可以达到ee的68％。其他二烷基丙烯酰胺也可在温和条件下加氢甲酰化，得到相似或更好的对映选择性，包​​括丙烯酸的Weinreb酰胺（71％ee），以及二乙基丙烯酰胺的不对称加氢甲酰化生成手性醛，ee最高可达82％。
• Stereoselective Addition of Organoaluminium or Organomanganese Reagents to<i>α</i>-Formyl Amides or<i>α</i>-Methyl-Substituted<i>β</i>-Keto Amides
  作者：Masahiko Taniguchi、Hideaki Fujii、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.67.2514

  日期：1994.9

  Treatment of α-formyl amides with RAlCl2 or PhAlCl2 provided threo-α-alkyl-substituted β-hydroxy amides under high stereocontrol. The method was successfully applied to the selective addition of alkyl group to α-methyl-substituted β-keto amides or esters. Treatment of α-methyl-β-keto amides or α-methyl-β-keto esters with trialkylaluminium or alkylmanganese halide afforded the corresponding erythro (or threo) α-methyl-substituted β-hydroxy amides or α-methyl-substituted β-hydroxy esters with high stereoselectivity.

  处理α-醛基酰胺与RAlCl2或PhAlCl2，在高立体控制下获得threo-α-烷基取代的β-羟基酰胺。该方法成功应用于选择性地将烷基引入α-甲基取代的β-酮酰胺或酯中。用三烷基铝或烷基锰卤化物处理α-甲基-β-酮酰胺或α-甲基-β-酮酯，能够以高立体选择性得到相应的erythro（或threo）α-甲基取代的β-羟基酰胺或α-甲基取代的β-羟基酯。
• Stereoselective addition of alkyl- or phenylaluminium dichloride to α-alkyl-β-formyl amides providing threo α-alkyl-β-hydroxy amides
  作者：Hideaki Fujii、Masahiko Taniguchi、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61317-5

  日期：1992.8

  Treatment of alpha-alkyl-beta-formyl amides with RAlCl2 Or PhAlCl2 provided threo-alpha-alkyl-beta-hydroxy amides under high stereocontrol.
• Taniguchi Masahiko, Fujii Hideaki, Oshima Koichiro, Utimoto Kiitiro, Bull. Chem. Soc. Jap., 67 (1994) N 9, S 2514-2521
  作者：Taniguchi Masahiko, Fujii Hideaki, Oshima Koichiro, Utimoto Kiitiro

  DOI：——

  日期：——
• Taniguchi Masahiko, Oshima Koichiro, Utimoto Kiitiro, Bull. Chem. Soc. Jap, 68 (1995) N 2, S 645-653
  作者：Taniguchi Masahiko, Oshima Koichiro, Utimoto Kiitiro

  DOI：——

  日期：——