anisylmesitylacetic acid | 116437-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: anisylmesitylacetic acid
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-2-(2,4,6-trimethylphenyl)acetic acid
• CAS: 116437-29-7
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: UJOUPFYYCCJABA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anisylmesitylacetic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 mesityl-p-anisyl ketene
  参考文献：
  名称：

  烯醇，烯醇化物和α-羰基自由基的单电子氧化化学的全面概貌：氧化电位和自由基中间体的表征

  摘要：

  介绍了40种烯醇，烯醇化物和一些选定的α-羰基自由基的氧化电位，并通过适用的各种技术对其进行了表征（X射线，EPR，ENDOR，一般三重，磁化率测量，UV-vis，快速扫描循环伏安法，同位素效应）。模型化合物包括与多个取代基（烷基，烯基，炔基，芳基，杂芳基，炔丙基醇）连接的稳定的简单烯醇和酰胺的稳定的简单烯醇的代表。结果可以阐明烯醇自由基阳离子作为快速去质子化的主要反应途径，并且（如果需要氧化还原电势和氧化剂的强度的话）可以将所得的α-羰基自由基后续氧化为α-羰基阳离子。而且，校正溶剂化后，将实验氧化电位与AM1计算的电离电位线性相关。该相关性使得能够可靠地预测包括α-羰基的自由基的氧化电位。在计算了相关自由基的氧化还原电势后，评估了烯醇盐与黄素之间单电子转移的可能性以及抗坏血酸的各种自由基参与氧化过程的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.039
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 苄基三乙基氯化铵 、 溶剂黄146 、 β-环糊精 作用下， 反应 4.17h， 生成 anisylmesitylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅硫酸作为合成二芳基乙酸的高效催化剂

  摘要：

  摘要 利用二氧化硅硫酸作为催化剂，开发了一种合成二芳基乙酸的高效多相方法。该反应在少量催化剂的情况下非常有效，用于将各种电子中性至富电子芳烃与乙醛酸结合。该反应还可用于从活化的扁桃酸以良好到极好的收率合成不对称衍生物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1158269

文献信息

• Aryl exchange via reversible Friedel-Crafts reaction in the synthesis of a diarylacetic acid
  作者：Ella B. Nadler、Zvi Rappoport

  DOI：10.1021/jo00257a033

  日期：1988.10
• NADLER, ELLA B.;RAPPOPORT, ZVI, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 22, C. 5361-5363
  作者：NADLER, ELLA B.、RAPPOPORT, ZVI

  DOI：——

  日期：——
• A comprehensive picture of the one-electron oxidation chemistry of enols, enolates and α-carbonyl radicals: oxidation potentials and characterization of radical intermediates
  作者：Michael Schmittel、Mukul Lal、Rupali Lal、Maik Röck、Anja Langels、Zvi Rappoport、Ahmad Basheer、Jens Schlirf、Hans-Jörg Deiseroth、Ulrich Flörke、Georg Gescheidt

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.039

  日期：2009.12

  stable simple enols of amides. The results allow to clarify the primary reaction pathway of enol radical cations as a rapid deprotonation and—if warranted by the redox potential and the strength of the oxidant—a follow-up oxidation of the resultant α-carbonyl radical to the α-carbonyl cation. Moreover, the experimental oxidation potentials were linearly correlated with AM1 computed ionization potentials

  介绍了40种烯醇，烯醇化物和一些选定的α-羰基自由基的氧化电位，并通过适用的各种技术对其进行了表征（X射线，EPR，ENDOR，一般三重，磁化率测量，UV-vis，快速扫描循环伏安法，同位素效应）。模型化合物包括与多个取代基（烷基，烯基，炔基，芳基，杂芳基，炔丙基醇）连接的稳定的简单烯醇和酰胺的稳定的简单烯醇的代表。结果可以阐明烯醇自由基阳离子作为快速去质子化的主要反应途径，并且（如果需要氧化还原电势和氧化剂的强度的话）可以将所得的α-羰基自由基后续氧化为α-羰基阳离子。而且，校正溶剂化后，将实验氧化电位与AM1计算的电离电位线性相关。该相关性使得能够可靠地预测包括α-羰基的自由基的氧化电位。在计算了相关自由基的氧化还原电势后，评估了烯醇盐与黄素之间单电子转移的可能性以及抗坏血酸的各种自由基参与氧化过程的可能性。
• Silica sulfuric acid as a highly efficient catalyst for the synthesis of diarylacetic acids
  作者：Desiree L. Moore、Allison E. Denton、Rose M. Kohinke、Brandon R. Craig、William E. Brenzovich

  DOI：10.1080/00397911.2016.1158269

  日期：2016.4.2

  ABSTRACT An efficient heterogeneous method for the synthesis of diarylacetic acids was developed utilizing silica sulfuric acid as a catalyst. The reaction is highly efficient with a small amount of catalyst for the combination of a variety of electron-neutral to electron-rich arenes with glyoxylic acid. The reaction can also be utilized to synthesize unsymmetric derivatives from activated mandelic

  摘要 利用二氧化硅硫酸作为催化剂，开发了一种合成二芳基乙酸的高效多相方法。该反应在少量催化剂的情况下非常有效，用于将各种电子中性至富电子芳烃与乙醛酸结合。该反应还可用于从活化的扁桃酸以良好到极好的收率合成不对称衍生物。图形概要