3-propyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid diethyl ester | 310444-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-propyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: 3-Propylpyrrole-2,4-dicarboxylic Acid Diethyl Ester；diethyl 3-propyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
• CAS: 310444-97-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: IQXSJXCYIRCJEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-propyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid diethyl ester 在 sodium hydride 、 Phosphorsaeure-diphenylester-hydroxyamid 、 水 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.33h， 以63%的产率得到1-amino-3-propyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolotriazine inhibitors of kinases

  摘要：

  本发明提供了公式I的化合物及其药用可接受的盐。公式I的化合物抑制了诸如VEGFR-2、FGFR-1、PDGFR、HER-1、HER-2等生长因子受体的酪氨酸激酶活性，从而使其作为抗肿瘤剂具有用途。公式I的化合物也用于治疗通过生长因子受体运作的信号转导通路相关的其他疾病。

  公开号：

  US06982265B1
• 作为产物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 正丁醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到3-propyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolotriazine inhibitors of kinases

  摘要：

  本发明提供了公式I的化合物及其药用可接受的盐。公式I的化合物抑制了诸如VEGFR-2、FGFR-1、PDGFR、HER-1、HER-2等生长因子受体的酪氨酸激酶活性，从而使其作为抗肿瘤剂具有用途。公式I的化合物也用于治疗通过生长因子受体运作的信号转导通路相关的其他疾病。

  公开号：

  US06982265B1

文献信息

• [EN] PYRROLOTRIAZINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES DE PYRROLOTRIAZINE INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2004013145A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The present invention provides compounds of formula I, (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds inhibit the tyrosine kinase activity of growth factor receptors such as VEGFR-2 and FGFR-1, thereby making them useful as anti-cancer agents. The formula I compounds are also useful for the treatment of other diseases associated with signal transduction pathways operating through growth factor receptors.

  本发明提供了式I的化合物，以及其药学上可接受的盐。式I化合物抑制生长因子受体的酪氨酸激酶活性，如VEGFR-2和FGFR-1，从而使它们作为抗癌药物有用。式I化合物还可用于治疗与通过生长因子受体操作的信号转导途径相关的其他疾病。
• [EN] AZAINDOLE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'AZAINDOLE KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2004009601A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The present invention provides compounds of formula (I), (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof.The formula I compounds inhibit the tyrosine kinase activity of growth factor receptors such as VEGFR-2 and FGFR-1, thereby making them useful as anti-cancer agents. The formula (I) compounds are also useful for the treatment of other diseases associated with signal transduction pathways operating through growth factor receptors.

  本发明提供式（I）的化合物，式（I）的药物可接受的盐。式（I）化合物抑制生长因子受体的酪氨酸激酶活性，如VEGFR-2和FGFR-1，因此使它们可用作抗癌剂。式（I）化合物也适用于治疗通过生长因子受体操作的信号转导途径引起的其他疾病。
• New dual inhibitors of EGFR and HER2 protein tyrosine kinases
  作者：Brian E. Fink、Gregory D. Vite、Harold Mastalerz、John F. Kadow、Soong-Hoon Kim、Kenneth J. Leavitt、Karen Du、Donald Crews、Toomas Mitt、Tai W. Wong、John T. Hunt、Dolatrai M. Vyas、John S. Tokarski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.07.027

  日期：2005.11

  A novel series of dual EGFR and HER2 inhibitors based on the pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine nucleus is described. A general route toward their synthesis, which enables functionalization at multiple sites, has been developed. Biological evaluation in enzymatic and cell-based assays has identified a series of C-6 carbamates with potent biochemical and cellular activities.
• Remarkable solvent effect in Barton–Zard pyrrole synthesis: application in an efficient one-step synthesis of pyrrole derivatives
  作者：Apurba Bhattacharya、Sankara Cherukuri、Robert Erik Plata、Nitinchandra Patel、Victoriano Tamez、John A. Grosso、Michael Peddicord、Venkatapuram A. Palaniswamy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.167

  日期：2006.7

  A unique solvent effect encountered in the Barton-Zard pyrrole synthesis was exploited to develop an efficient synthesis of pyrrole-2-esters. The chemistry was extended to a one-pot synthesis of pyrrole-2,4-dicarboxylates. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An efficient electrophilic N-amination utilizing in situ generated chloramine under phase transfer conditions
  作者：Apurba Bhattacharya、Nitin C. Patel、Robert Erik Plata、Michael Peddicord、Qingmei Ye、Luca Parlanti、Venkatapuram A. Palaniswamy、John A. Grosso

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.102

  日期：2006.7

  An efficient, one-pot, phase transfer N-amination technology was developed. The protocol utilizes chloramine, an inexpensive and safe electrophilic aminating agent potentially viable for commercial manufacturing. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.