1-amino-3-propyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid diethyl ester | 310444-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-amino-3-propyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: 1-Amino-3-propylpyrrole-2,4-dicarboxylic Acid Diethyl Ester；Diethyl 1-amino-3-propyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate；diethyl 1-amino-3-propylpyrrole-2,4-dicarboxylate
• CAS: 310444-98-5
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₄
• 分子量: 268.313
• InChiKey: DHJFMUPNQKBJTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-3-propyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid diethyl ester 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-[[1-(Phenylmethyl)-1H-indazol-5-yl]amino]-5-propylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  New dual inhibitors of EGFR and HER2 protein tyrosine kinases

  摘要：

  A novel series of dual EGFR and HER2 inhibitors based on the pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine nucleus is described. A general route toward their synthesis, which enables functionalization at multiple sites, has been developed. Biological evaluation in enzymatic and cell-based assays has identified a series of C-6 carbamates with potent biochemical and cellular activities.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.027
• 作为产物：
  描述：

  3-propyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid diethyl ester 在 sodium hydride 、 Phosphorsaeure-diphenylester-hydroxyamid 、 水 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.33h， 以63%的产率得到1-amino-3-propyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolotriazine inhibitors of kinases

  摘要：

  本发明提供了公式I的化合物及其药用可接受的盐。公式I的化合物抑制了诸如VEGFR-2、FGFR-1、PDGFR、HER-1、HER-2等生长因子受体的酪氨酸激酶活性，从而使其作为抗肿瘤剂具有用途。公式I的化合物也用于治疗通过生长因子受体运作的信号转导通路相关的其他疾病。

  公开号：

  US06982265B1

文献信息

• An efficient electrophilic N-amination utilizing in situ generated chloramine under phase transfer conditions
  作者：Apurba Bhattacharya、Nitin C. Patel、Robert Erik Plata、Michael Peddicord、Qingmei Ye、Luca Parlanti、Venkatapuram A. Palaniswamy、John A. Grosso

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.102

  日期：2006.7

  An efficient, one-pot, phase transfer N-amination technology was developed. The protocol utilizes chloramine, an inexpensive and safe electrophilic aminating agent potentially viable for commercial manufacturing. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PYRROLOTRIAZINE INHIBITORS OF KINASES
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP1183033A1

  公开（公告）日：2002-03-06
• EP1183033A4
  申请人：——

  公开号：EP1183033A4

  公开（公告）日：2002-07-17
• US6982265B1
  申请人：——

  公开号：US6982265B1

  公开（公告）日：2006-01-03
• US7112675B2
  申请人：——

  公开号：US7112675B2

  公开（公告）日：2006-09-26