3-(3,5-dimethylphenethyl)-1,3-dimethylindolin-2-one | 1491270-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,5-dimethylphenethyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
• 英文别名: 3-[2-(3,5-Dimethylphenyl)ethyl]-1,3-dimethylindol-2-one；3-[2-(3,5-dimethylphenyl)ethyl]-1,3-dimethylindol-2-one
• CAS: 1491270-80-4
• 化学式: C₂₀H₂₃NO
• 分子量: 293.409
• InChiKey: SPPGPVAQTHHKQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-phenylmethacrylamide 、 均三甲苯 在 copper(I) oxide 、 过氧化二异丙苯 作用下， 反应 22.0h， 以50%的产率得到3-(3,5-dimethylphenethyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  带有简单烷烃的烯烃的自由基级联烷基化反应：通过选择性（sp 3）C–H和（sp 2）C–H键功能化高效接触到吲哚

  摘要：

  铜与简单的烷烃催化的烯烃的烷基芳基化反应不仅为制备各种烷基取代的羟吲哚提供了一种有效的方法，而且还代表了一种通过a选择性sp 3 C–H官能化/ C–C键形成的新策略。自由基级联过程。此外，在该系统中，仅一步即可选择性激活未激活的（sp 3）CH键和（sp 2）CH键，这也将为提高CH键功能化的效率提供一种新的策略。

  DOI：

  10.1021/ol4032478

文献信息

• Discovery of an Oxidative System for Radical Generation from Csp³–H Bonds: A Synthesis of Functionalized Oxindoles
  作者：Ming-Zhong Zhang、Wan-Ting Li、Yuan-Yuan Li、Qi Wang、Chong Li、Yan-Hao Liu、Jin-Xing Yin、Xin Yang、Huisheng Huang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02032

  日期：2021.11.5

  cycloalkanes, and haloalkanes were selectively activated to generate the corresponding C-centered radicals, which could be further captured by N-arylacrylamides to deliver the valuable functionalized oxindoles. Good functional group tolerance was demonstrated. The useful polycarbonyl compound and esters were also modified with the strategy. Moreover, the combination can also be applied to the practical coupling

  开发了一种在无金属和无有机过氧化物条件下从 Csp 3 -H 键生成自由基的简便且通用的方法。通过结合安全的过硫酸盐和低毒的季铵盐，多种 Csp 3 -H 化合物，包括醚、（杂）芳香族/脂肪族酮、烷基苯、烷基杂环、环烷烃和卤代烷烃被选择性地激活以生成相应的以 C 为中心的化合物。自由基，可以被N进一步捕获-芳基丙烯酰胺以提供有价值的官能化羟吲哚。证明了良好的官能团耐受性。有用的多羰基化合物和酯也用该策略改性。此外，该组合还可应用于简单卤代烷烃与N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）之间的实际偶联。
• Oxidative 1,2-difunctionalization of activated alkenes with benzylic C(sp3)–H bonds and aryl C(sp2)–H bonds
  作者：Ming-Bo Zhou、Cheng-Yong Wang、Ren-Jie Song、Yu Liu、Wen-Ting Wei、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c3cc45861j

  日期：——

  DTBP (di-tert-butyl peroxide) is utilized to mediate oxidative 1,2-difunctionalization of activated alkenes with an aryl C(sp(2))-H bond and a benzylic C(sp(3))-H bond for the synthesis of functionalized oxindoles. This reaction is a new organomediated strategy for alkene difunctionalization facilitated by Lewis acids.

  DTBP（二叔丁基过氧化物）用于介导具有芳基C（sp（2））-H键和苄基C（sp（3））-H键的活化烯烃的氧化1,2-双官能化合成功能化的吲哚。该反应是路易斯酸促进的烯烃双官能化的新的有机介导策略。
• Copper-Catalyzed Oxidative Benzylarylation of Acrylamides by Benzylic CH Bond Functionalization for the Synthesis of Oxindoles
  作者：Shi-Liu Zhou、Li-Na Guo、Hua Wang、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1002/chem.201302139

  日期：2013.9.23

  alkenes has been developed through a copper‐catalyzed tandem radical addition/cyclization strategy (see scheme). This oxidative coupling between acrylamides and benzylic hydrocarbons provides access to diverse alkyl‐substituted oxindoles in good to excellent yields. A variety of functional groups were tolerated in this transformation (TBPB=tert‐butylperoxy benzoate).

  自由基变化的苄基：通过铜催化的串联自由基加成/环化策略（参见方案），已经开发出一种有效的方法，用于活化烯烃的苄基芳基化。丙烯酰胺和苄基烃之间的这种氧化偶合使人们能够以高至极好的收率获得各种烷基取代的羟吲哚。在此转化过程中可以耐受多种官能团（TBPB =叔丁基过氧苯甲酸酯）。