(E)-2-butylhept-2-enal | 88829-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-butylhept-2-enal
• 英文别名: (2E)-2-butyl-2-heptenal
• CAS: 88829-98-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: UGFAORVUXXBFEK-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.837±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-Butyl-2-trimethylsilanyl-oxiranyl)-pentan-1-ol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到(E)-2-butylhept-2-enal
  参考文献：
  名称：

  通过连续重排和β'-羟基-α，β-环氧硅烷的彼得森烯化合成α，β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  的反应β '羟基的α，β，用三氟化硼-二乙中环氧硅烷的重排结果醚骨架-expoxysilanes随后Peterson烯，导致α β不饱和羰基的化合物。

  DOI：

  10.1039/c39830001024

文献信息

• Selective Rhodium-Catalyzed Hydroformylation of Alkynes to α,β-Unsaturated Aldehydes with a Tetraphosphoramidite Ligand
  作者：Zongpeng Zhang、Qian Wang、Caiyou Chen、Zhengyu Han、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01605

  日期：2016.7.1

  ligand was successfully applied to a Rh-catalyzed hydroformylation of various symmetrical and unsymmetrical alkynes to afford corresponding α,β-unsaturated aldehyde products in good to excellent yields (up to 97% yield). Excellent chemo- and regioselectivities and high activities (up to 20 000 TON) were achieved. The corresponding α,β-unsaturated aldehyde products can be transformed into many useful and

  四亚磷酰胺配体已成功应用于各种对称和不对称炔烃的Rh催化加氢甲酰化反应，以良好至极佳的收率（高达97％的收率）提供了相应的α，β-不饱和醛产品。实现了出色的化学选择性和区域选择性以及高活性（高达20000吨）。相应的α，β-不饱和醛产物可以转化为许多有用且重要的有机分子，例如茚满胺衍生物和卢卡醇吡咯。这种优异的性能使炔烃的加氢甲酰化具有很高的潜力，具有很高的实用性。
• Rhodium-catalyzed hydroformylation of alkynes employing a self-assembling ligand system
  作者：Vladislav Agabekov、Wolfgang Seiche、Bernhard Breit

  DOI：10.1039/c3sc50725d

  日期：——

  Hydroformylation of alkynes is an underdeveloped atom-economic and redox-neutral method to prepare enals. Applying a new electron poor self-assembling ligand system provides the first general rhodium-catalyst for the chemo- and stereoselective hydroformylation of dialkyl- as well as diaryl-substituted alkynes to furnish enals in excellent chemo- and stereoselectivity.

  炔烃的加氢甲酰化是一种不发达的原子经济和氧化还原中性方法，用于制备烯醛。应用一种新型的贫电子自组装配体体系为二烷基和二芳基取代的炔烃的化学和立体选择性加氢甲酰基化提供了第一种通用铑催化剂，从而以优异的化学和立体选择性提供了烯醛。
• Syngas‐Free Highly Regioselective Rhodium‐Catalyzed Transfer Hydroformylation of Alkynes to α,β‐Unsaturated Aldehydes
  作者：Guangying Tan、Yimin Wu、Yang Shi、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201902553

  日期：2019.5.27

  fundamental and important reaction in both academic research and industry. Conventional methods focus on the conversion of alkynes, CO, and H2 into α,β‐unsaturated aldehydes, but they often suffer from problems associated with operation, regioselectivity, and chemoselectivity. Herein, we disclose an operationally simple, mild, and syngas‐free rhodium‐catalyzed reaction for the hydroformylation of alkynes

  炔烃的加氢甲酰化是学术研究和工业中的基本且重要的反应。常规方法着重于将炔烃，CO和H 2转化为α，β-不饱和醛，但它们经常遇到与操作，区域选择性和化学选择性相关的问题。本文中，我们公开了一种操作简单，温和且无合成气的铑催化的反应，可通过烷基醛中的甲酰基和氢化物转移进行炔烃的加氢甲酰化反应。该合成方法使用廉价且易于手柄Ñ-丁醛可克服传统方法中使用合成气带来的挑战，并使用市售的催化剂和配体将各种内部炔烃（尤其是含炔基的复杂分子）转化为通用的立体定义的α，β-不饱和醛，具有出色的化学，区域和立体选择性。
• Selective Palladium-Catalyzed Hydroformylation of Alkynes to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Xianjie Fang、Min Zhang、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201300759

  日期：2013.4.22

  Atom‐efficient: A selective palladium catalyst system is used for the hydroformylation of alkynes (see picture). In this syngas reaction, various alkynes were smoothly transformed to synthetically interesting α,β‐unsaturated aldehydes in good yields with high regio‐ and stereoselectivity.

  原子效率高：选择性钯催化剂体系用于炔烃的加氢甲酰化（见图）。在这种合成气反应中，各种炔烃以高收率和高区域选择性和立体选择性顺利地转化为合成上令人感兴趣的α，β-不饱和醛。
• Porous organic polymer supported rhodium as a heterogeneous catalyst for hydroformylation of alkynes to α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Zuyu Liang、Jianbin Chen、Xin Chen、Kai Zhang、Jinhe Lv、Haowen Zhao、Guoying Zhang、Congxia Xie、Lingbo Zong、Xiaofei Jia

  DOI：10.1039/c9cc06834a

  日期：——

  A new porous organic polymer supported rhodium catalyst (Rh/POL-BINAPa&PPh3) has been developed for the hydroformylation of various alkynes to afford the corresponding α,β-unsaturated aldehydes with high chem- and stereoselectivity, excellent catalytic activity and good reusability (10 cycles). The heterogeneous catalyst exhibited more catalytic activity than the comparable homogeneous Rh/BINAPa/PPh3

  已开发出一种新型的多孔有机聚合物负载的铑催化剂（Rh / POL-BINAPa＆PPh 3）用于各种炔烃的加氢甲酰化反应，以提供具有高化学和立体选择性，出色的催化活性和良好的可重复使用性的相应α，β-不饱和醛。周期）。与同类的均相Rh / BINAPa / PPh 3体系相比，非均相催化剂显示出更高的催化活性。