2,2-difluoro-3-hydroxy-1-phenyl-1-hexanone | 115818-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-difluoro-3-hydroxy-1-phenyl-1-hexanone
• 英文别名: 2,2-difluoro-3-hydroxy-1-phenylhexan-1-one
• CAS: 115818-53-6
• 化学式: C₁₂H₁₄F₂O₂
• 分子量: 228.239
• InChiKey: PWCYOCVMDUXZMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2,2-二氟-1-苯乙酮 、 正丁醛 在 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到2,2-difluoro-3-hydroxy-1-phenyl-1-hexanone
  参考文献：
  名称：

  以水为溶剂的金属介导的溴二氟甲基酮与醛的Reformatsky反应

  摘要：

  水被示为适当的溶剂为用于合成的高效和环境友好的方法α，α -difluorinated β -羟基羰基通过溴二氟甲基酮与在锌/氯化亚铜，在室温下存在醛reformatsky反应的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.08.012

文献信息

• An Efficient and General Method for the Reformatsky-Type Reaction of Chlorodifluoromethyl Ketones with Carbonyl Compounds Giving α,α-Difluoro-β-hydroxy Ketones
  作者：Manabu Kuroboshi、Takashi Ishihara

  DOI：10.1246/bcsj.63.428

  日期：1990.2

  Specific activation of zinc metal with the metal salt is essential to achieve high efficiency of the reaction, depending upon the structures of the chlorodifluoromethyl ketones and the carbonyl compounds employed. In-situ formed intermediates in these reactions were successfully detected by 19F NMR spectroscopy, which suggests that their structure is not an α-metallo ketone but an oxygen-metallated

  氯二氟甲基酮 CF2ClCOR，其中 R 是烷基、芳基和 1-炔基，在酸洗锌粉和氯化铜 (I) 或银存在下，与多种醛或酮发生 Reformatsky 型羟醛反应醋酸盐得到相应的 α,α-二氟-β-羟基酮，收率很好。根据氯二氟甲基酮和所用羰基化合物的结构，用金属盐对锌金属进行特定活化对于实现反应的高效率是必不可少的。这些反应中原位形成的中间体通过 19F NMR 光谱成功检测到，这表明它们的结构不是 α-金属酮，而是具有锌 (II) 金属作为抗衡阳离子的氧金属化物质。
• Highly Efficient “On Water” Catalyst-Free Nucleophilic Addition Reactions Using Difluoroenoxysilanes: Dramatic Fluorine Effects
  作者：Jin-Sheng Yu、Yun-Lin Liu、Jing Tang、Xin Wang、Jian Zhou

  DOI：10.1002/anie.201404432

  日期：2014.9.1

  remarkable fluorine effect on “on water” reactions is reported. The CF⋅⋅⋅HO interactions between suitably fluorinated nucleophiles and the hydrogen‐bond network at the phase boundary of oil droplets enable the formation of a unique microstructure to facilitate on water catalyst‐free reactions, which are difficult to realize using nonfluorinated substrates. Accordingly, a highly efficient on water, catalyst‐free

  据报道，氟对“水”反应有显着的影响。与c  F⋅⋅⋅H  ö适当氟化亲核和在油滴的相界的氢键网络使一个唯一的微结构的形成，以促进对水无催化剂的反应，这是难以用给实现之间的相互作用非氟化底物。因此，开发了一种高效的水，二氟乙烯硅烷与醛，活性酮和异亚丙基丙二腈的无催化剂反应，从而导致各种α，α-二氟-β-羟基酮和季吲哚的高效合成。 。
• Iron-mediated Reformatsky reaction of iododifluoromethyl ketones with aldehydes: Preparation of α,α-difluoro-β-hydroxyketone derivatives
  作者：Ran Sun、Xiang Lian、Jinwen Huang、Jingjing Wu、Yicong Li、Zijian Chen、Zheng Qu、Lixing Song、Fanhong Wu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2023.110151

  日期：2023.7

  The α,α-difluoro-β-hydroxyketone skeleton is an important pharmacodynamic structure in the synthesis study of pharmaceuticals. Herein, we describe a novel iron mediated Reformatsky reaction of iododifluoroacetophenones with aldehydes, which offers a relatively more economical and environment friendly route for the construction of α,α-difluoro-β‑hydroxyl ketone with good yield. In addition, iron shows

  α,α-二氟-β-羟基酮骨架是药物合成研究中重要的药效结构。在此，我们描述了一种新型的铁介导的碘二氟苯乙酮与醛的Reformatsky反应，该反应为构建具有良好产率的α,α-二氟-β-羟基酮提供了一种相对更经济、更环保的路线。此外，与其他金属相比，铁显示出更广泛的适用性。它可以介导碘二氟苯与α,β-不饱和酮或磺酰亚胺反应，分别得到1,2-加成产物和α,α-二氟-β-氨基化合物。
• KUROBOSHI, MANABU;ISHIHARA, TAKASHI, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 51, 6481-6484
  作者：KUROBOSHI, MANABU、ISHIHARA, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——
• Metal-mediated Reformatsky reaction of bromodifluoromethyl ketone and aldehyde using water as solvent
  作者：Hui Yao、Chun-Ru Cao、Min Jiang、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.08.012

  日期：2013.12

  Water is demonstrated as a suitable solvent for an efficient and environmentally friendly method for the synthesis of α,α-difluorinated β-hydroxy carbonyl compounds through the Reformatsky reaction of bromodifluoromethyl ketones with aldehydes in the presence of Zn/CuCl at room temperature.

  水被示为适当的溶剂为用于合成的高效和环境友好的方法α，α -difluorinated β -羟基羰基通过溴二氟甲基酮与在锌/氯化亚铜，在室温下存在醛reformatsky反应的化合物。