diethyl 3-aminobenzene-1,2-dicarboxylate | 62351-80-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 3-aminobenzene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 62351-80-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: PJARQNJKDUFHOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-aminobenzene-1,2-dicarboxylate 在 盐酸 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-methyl-5-[5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-5-(5-苯基取代-1,3,4恶二唑-2-基)喹唑啉-4-one荧光增白剂的合成：光物理结构的计算和实验比较

  摘要：

  摘要 报道了合成的新系列恶二唑取代喹唑啉，并研究了其电子分布以赋予荧光特性。研究了 B3LYP 密度泛函理论 (DFT) 计算优化，以观察电子供体和受体取代基对光物理性质、电子态和能级的影响。DFT 计算优化通过严格在气相中的溶剂化的可极化连续模型 (PCM) 和 DMF 进行，在基态几何结构中保持 C1 对称性。UV-vis 和荧光光谱方法有助于理解电子供体和受体官能团之间光物理性质的关系。最终比较实验光谱发射和 DFT 计算可以理解取代喹唑啉结构中电子跃迁、能级和电子轨道分布的变化。这些化合物具有良好的荧光增白性能，因此被研究并用作聚酯纤维上的荧光增白剂。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.01.039
• 作为产物：
  描述：

  富马酸二乙酯 在 palladium on activated charcoal 对甲苯磺酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 三甘醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diethyl 3-aminobenzene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯胺易于制备：从醛到三，四和五取代的苯胺，分两步进行。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351484

文献信息

• Metallo-β-lactamase inhibitory activity of 3-alkyloxy and 3-amino phthalic acid derivatives and their combination effect with carbapenem
  作者：Yukiko Hiraiwa、Akihiro Morinaka、Takayoshi Fukushima、Toshiaki Kudo

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.07.006

  日期：2013.9

  3-Alkyloxy and 3-amino phthalic acid derivatives were found to have metallo-β-lactamase inhibitory activity. Among them, 3-amino phthalic acid derivatives showed both potent activity against metallo-β-lactamase, IMP-1 inhibitory activity and a strong combination effect with biapenem (BIPM), carbapenem antibiotic. In particular, the 4′-hydroxy-piperidine derivative showed strong IMP-1 inhibitory activity

  发现3-烷氧基和3-氨基邻苯二甲酸衍生物具有金属-β-内酰胺酶抑制活性。其中，3-氨基邻苯二甲酸衍生物既显示出对金属β-内酰胺酶的有效活性，又显示出IMP-1的抑制活性，并且与碳青霉烯类抗生素比阿培南（BIPM）具有很强的联合作用。特别地，4'-羟基-哌啶衍生物显示出强的IMP-1抑制活性以及与各种抗生素的组合作用。
• [EN] FUSED TETRA OR PENTA-CYCLIC PYRIDOPHTHALAZINONES AS PARP INHIBITORS<br/>[FR] PYRIDOPHTHALAZINONES TÉTRA OU PENTACYCLIQUES FUSIONNÉS À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE PARP
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2013097226A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Provided are certain fused tetra or penta-cyclic compounds and salts thereof, compositions thereof, and methods of use thereof.

  提供了某些融合的四元或五元环化合物及其盐、组合物以及使用方法。
• Metallo-β-lactamase inhibitory activity of phthalic acid derivatives
  作者：Yukiko Hiraiwa、Akihiro Morinaka、Takayoshi Fukushima、Toshiaki Kudo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.018

  日期：2009.9

  4-Butyl-3-methylphthalic acid was recognized as a metallo-β-lactamase inhibitor. The structure–activity relationship study of substituted phthalic acids afforded 3-phenylphthalic acid derivatives as potent IMP-1 inhibitors. On the other hand, 3-substituted with 4-hydroxyphenyl phthalic acid derivative displayed a potent combination effect with biapenem (BIPM) against Pseudomonas aeruginosa that produce

  4-丁基-3-甲基邻苯二甲酸被认为是金属β-内酰胺酶抑制剂。取代邻苯二甲酸的结构-活性关系研究提供了3-苯基邻苯二甲酸衍生物作为有效的IMP-1抑制剂。另一方面，用4-羟基苯基邻苯二甲酸衍生物进行的3-取代显示出与比安培南（BIPM）对产生IMP-1的铜绿假单胞菌的有效组合作用。
• Molecular properties of 5-(1H-Benzo[D]Oxa, thia, imid azole-2-Yl)-2-methyl quinazolin-4-ol fluorescent brighteners: Theoretical and experimental approach
  作者：Vikas Patil、Nagaiyan Sekar、Vikas S. Padalkar、Jamatsing Rajput、Sharad R. Patil、Satish V. Patil

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.126984

  日期：2020.1

  series of seven new fluorescent brighteners 5-(1H-benzo[d]oxazole, thiazole, imidazole-2-yl)-2-methyl quinazolin-4-ol were synthesized by chemical reaction of 2-Methyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-5-carboxylic acid and derivatives of 2-aminophenol/2-aminothiophenol/1,2-phenylenediamine attributes to its computational and experimental comparison. Density Functional Theory (DFT) and Time-Dependent Density

  摘要 通过 2-Methyl-4-oxo- 的化学反应合成了 7 种新型荧光增白剂 5-(1H-benzo[d]oxazole, thiazole, imidazole-2-yl)-2-methyl quinazolin-4-ol。 3,4-二氢喹唑啉-5-羧酸和2-氨基苯酚/2-氨基苯硫酚/1,2-苯二胺的衍生物归因于其计算和实验比较。密度泛函理论 (DFT) 和瞬态密度泛函理论 (TD-DFT) 计算由 PCM 模型执行，在气体和 DMF 溶剂中均保持基态 C1 对称性。分子上的电子分布与其荧光量子效率建立了密切的关系。HOMO 和 LUMO 能量定义了电子供体受体关系，并显示出两个不同的平面，它们对 π-π 电子跃迁的响应较小，并且具有控制其荧光特性的感应电子效应。荧光增白剂 6a-6g 的紫外线吸收和荧光发射偏差分别为 0.6-22% 和 0.6-7.4%。吸收和发射的理论和实验结
• Imidyl-benzenedicarboxylic acid derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04134895A1

  公开（公告）日：1979-01-16

  New imidyl-benzenedicarboxylic acid derivatives, in particular 5-maleimidyl-isophthalic acid derivatives and 5-(nadic acid-imidyl)-isophthalic acid derivatives, and a process for their manufacture are described. These imidyl-benzenedicarboxylic acid derivatives are suitable for the manufacture of crosslinkable polymers, above all polycondensation and polymerization products, which are distinguished by good processability and good solubility in the customary organic solvents.

  本文介绍了新型的咪唑基苯二甲酸衍生物，特别是5-马来酰亚异苯二甲酸衍生物和5-(那二酸咪唑基)-异苯二甲酸衍生物，以及它们的制备方法。这些咪唑基苯二甲酸衍生物适用于制备可交联聚合物，尤其是聚缩酸酯和聚合物产物，其具有良好的加工性和良好的溶解性在常用的有机溶剂中。