3-oxobicyclo[3.3.1]nonane-7-spirocyclopropane | 188621-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-oxobicyclo[3.3.1]nonane-7-spirocyclopropane
• 英文别名: Spiro[bicyclo[3.3.1]nonane-3,1'-cyclopropan]-7-one；spiro[bicyclo[3.3.1]nonane-7,1'-cyclopropane]-3-one
• CAS: 188621-89-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: DRQMEPIANFVWJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  spiro[bicyclo[3.3.1]nonane-7,1'-cyclopropane]-3-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-oxobicyclo[3.3.1]nonane-7-spirocyclopropane
  参考文献：
  名称：

  背面活化的σ CC-债券以Cr（VI） -试剂

  摘要：

  研究了在不同溶剂中用铬酰氧化剂处理稳定的丙炔3,6-脱氢高金刚烷（1）和1,5-脱氢双环[3.3.1]壬烷（2）的转化。在非极性溶剂中具有CrO 2 Cl 2的烃1在背面氧化添加到应变CC键和3-的过程中形成3,6-dichloro-（3）和3-chloro-6-hydroxy-（4）高金刚烷。氧代双环[3.3.1]壬烷-7-螺环丙烷（5）是由于氧化环丁烷环收缩而产生的。并且仅导致氧化加成并形成相应的6-羟基-3-乙酸盐（7,9）和3,6-二乙酸酯（6,8）。在2的情况下，仅发生氧化加成。讨论了向CC键背面氧化加成的可能机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02380-5

文献信息

• Backside activation of σCC-bonds with Cr(VI) - reagents
  作者：Andrey A. Fokin、Pavel A. Gunchenko、Borislav A. Tkachenko、Ekaterina D. Butova、Alexander G. Yurchenko

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02380-5

  日期：1997.1

  1]nonane-7-spirocyclopropane (5) as a result of the oxidative cyclobutane ring contraction. and result only in oxidative addition with the formation of the mixtures of the corresponding 6-hydroxy-3-acetates (7,9) and 3,6-diacetates (6,8). In the case of 2 the only oxidative addition takes place. Possible mechanisms of the backside oxidative addition to the CC bond are discussed.

  研究了在不同溶剂中用铬酰氧化剂处理稳定的丙炔3,6-脱氢高金刚烷（1）和1,5-脱氢双环[3.3.1]壬烷（2）的转化。在非极性溶剂中具有CrO 2 Cl 2的烃1在背面氧化添加到应变CC键和3-的过程中形成3,6-dichloro-（3）和3-chloro-6-hydroxy-（4）高金刚烷。氧代双环[3.3.1]壬烷-7-螺环丙烷（5）是由于氧化环丁烷环收缩而产生的。并且仅导致氧化加成并形成相应的6-羟基-3-乙酸盐（7,9）和3,6-二乙酸酯（6,8）。在2的情况下，仅发生氧化加成。讨论了向CC键背面氧化加成的可能机理。