N-(Trifluoroacetyl)-3-methoxyphenylethylamine | 181514-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(Trifluoroacetyl)-3-methoxyphenylethylamine
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-(3-methoxyphenethyl)acetamide；2,2,2-trifluoro-N-(2-(3-methoxyphenyl)ethyl)ethanamide；N-trifluoroacetyl-3-methoxyphenethylamine；Acetamide, 2,2,2-trifluoro-N-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]-；2,2,2-trifluoro-N-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 181514-34-1
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 247.217
• InChiKey: JHEXQQMMXISZMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Trifluoroacetyl)-3-methoxyphenylethylamine 在 palladium on activated charcoal palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 一氯化碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 8-Bromo-7-methoxy-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  Discovery and SAR of new benzazepines as potent and selective 5-HT2C receptor agonists for the treatment of obesity

  摘要：

  We report on the synthesis, biological evaluation and structure-activity relationships for a series of 3-benzazepine derivatives as 5-HT2C receptor agonists. The compounds were evaluated in functional assays measuring [H-3] phosphoinositol turnover in HEK-293 cells transiently transfected with h5-HT2C, h5-HT2A or h5-HT2B receptors. Several compounds are shown to be potent and selective 5-HT2C receptor agonists, which decrease food intake in a rat feeding model. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.080
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(Trifluoroacetyl)-3-methoxyphenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  6- fluorodopamine，的区域选择性合成6-氟米-tyramine和4-氟米-tyramine使用元素氟，二氟化氧和乙酰基次氟

  摘要：

  N-（三氟乙酰基）-3,4-二-叔丁氧羰基氧基-6-（三甲基锡烷基）苯基乙胺（6）经氟甲锡烷基化反应（使用F 2 OF 2或CH 3 COOF），然后高选择性地合成6-氟罗丹明酸水解。类似地，6-氟米-tyramine （14）和4-氟米-tyramine （20）从它们的相应的三甲基甲锡衍生物制备。所有前体和产物均通过多核NMR光谱和高分辨率质谱法进行了充分表征。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03259-g

文献信息

• 5HT2c receptor modulators
  申请人：Arena Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030225057A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention relates to novel compounds of Formula (I): 1 which act as 5HT 2C receptor modulators. These compounds are useful in pharmaceutical compositions whose use includes the treatment of obesity.

  本发明涉及一种新型化合物，化学式为（I）：1，其作为5HT2C受体调节剂。这些化合物在药物组合物中的应用包括治疗肥胖症。
• Preparation of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines lacking electron donating groups — An intramolecular cyclization complementary to the Pictet-Spengler reaction
  作者：G.E. Stokker

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01192-6

  日期：1996.7

  The synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines via an intramolecular cyclization of N-trifluoroacylated phenethylamines devoid of electron donating groups, with paraformaldehyde mediated by acetic/sulfuric acid milieu is described.

  描述了通过无电子给体基团的N-三氟酰化苯乙胺的分子内环化与乙酸/硫酸环境介导的多聚甲醛合成1,2,3,4-四氢异喹啉。
• 5ht2c receptor modulator compositions and methods of use
  申请人：Behan Dominic P.

  公开号：US20090197868A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  The present invention relates to a composition comprising phentermine and a selective 5HT-2C receptor agonist. In addition, the invention relates to a composition comprising phentermine and a selective 5HT-2C receptor agonist having Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof. These compositions are useful in pharmaceutical compositions whose use includes the treatment of obesity.

  本发明涉及一种包含非甲西尼和选择性5HT-2C受体激动剂的组合物。此外，该发明涉及一种包含非甲西尼和具有式（I）的选择性5HT-2C受体激动剂的组合物：或其药学上可接受的盐、溶剂或水合物。这些组合物在药物组合物中的应用包括治疗肥胖。
• Quantitative Silylation Speciations of Primary Phenylalkyl Amines, Including Amphetamine and 3,4-Methylenedioxyamphetamine Prior to Their Analysis by GC/MS
  作者：Borbála Molnár、Blanka Fodor、Imre Boldizsár、Ibolya Molnár-Perl

  DOI：10.1021/acs.analchem.5b02599

  日期：2015.10.20

  nitrogen prior to their injection. Efficiences of the novel catalyzed trimethylsilylation (MSTFA) and our recently introduced (now, for A and MDA extended) acylation principle were contrasted. Catalyzed trimethylsilylation led to diTMS derivatives resulting in on average a 1.7 times larger response compared to the corresponding acylated species. Catalyzed trimethylsilylation of PPAAs, A, and MDA were characterized

  注意到一种新颖的定量三甲基甲硅烷基化方法，可衍生11种伯苯烷基胺（PPAA），包括苯丙胺（A）和3,4-亚甲二氧基苯丙胺（MDA）。用N-甲基-N触发完全衍生化的二三甲基甲硅烷基（diTMS）物种-（三甲基甲硅烷基）-三氟乙酰胺（MSTFA）试剂，随后通过GC / MS识别了新原理。在方法优化过程中，研究了溶剂（乙腈，ACN；乙酸乙酯，ETAC；吡啶，PYR）和催化剂（三甲基氯硅烷，TMCS；三甲基碘硅烷，TMIS）的互补影响：溶剂和催化剂的作用被证明是同等的至关重要的。使用MSTFA / PYR = 2 / 1–9 / 1（v / v）的试剂施加催化剂可获得最佳的，成比例的，巨大的响应。A和MDA需要TMIS，而其余的PPAA向diTMS产品也提供TMCS。类似于Molnar等用六甲基二和全氟羧酸（HMDS和PFCA）生成的衍生物（Anal.Chem.31：426-428中。 2015年
• Hexamethyldisilazane as an Acylation Generator for Perfluorocarboxylic Acids in Quantitative Derivatization of Primary Phenylalkyl Amines Confirmed by GC/MS and Computations
  作者：Borbála Molnár、Antal Csámpai、Ibolya Molnár-Perl

  DOI：10.1021/ac503786j

  日期：2015.1.20

  derivatization processes were determined by gas chromatography/mass spectrometry. Reaction conditions were optimized depending on reagents’ molar ratios, solvents, and temperatures applied. The new acylation method, in comparison to the traditional ones, obtained with trifluoroacetic anhydride, heptafluorobutyric anhydride, and N-methyl-bis(trifluoroacetamide), offers numerous advantages. Derivatives

  注意到使用六甲基二硅氮烷（HMDS）和全氟羧酸（PFCA）对伯苯基烷基胺（PPAA）进行新颖的选择性酰化。HMDS和三氟乙酸，HMDS和五氟丙酸或HMDS和七氟丁酸之类的偶合物触发PPAA的定量酰化反应。通过应用所有偶对衍生化苄基，2-苯基乙基，3-苯基丙基，4-苯基丁基胺及其相关取代形式，来表征工艺的选择性。脂肪胺是不反应的。通过气相色谱/质谱法确定衍生化过程中的鉴定，定量，比例和化学计量。根据试剂的摩尔比，溶剂和施加的温度对反应条件进行了优化。与传统方法相比，新的酰化方法N-甲基-双（三氟乙酰胺）具有许多优点。夫妻提供的衍生物可以直接注入到色谱柱中，避免了物种损失，节省了制备过程中的时间，工作和成本。由于传统试剂由于氮气干燥而过度蒸发，因此三氟酰化物质的损失证明为65％或更少。关于七氟丁酰基物质，它们的损失在25％至5％之间变化。用HMDS和PFCA对获得的统一的巨大响应归因于它们直接