(4E)-2-methyl-5-phenylpent-4-en-1-ol | 55552-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4E)-2-methyl-5-phenylpent-4-en-1-ol
• 英文别名: (4E)-2-methyl-5-phenylpent-4-en-2-ol；(E)-2-Methyl-5-phenylpent-4-en-2-ol；5-phenyl-2-methyl-4-penten-2-ol；2-Methyl-5-phenylpent-4-en-2-ol
• CAS: 55552-38-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: KXFSIXJCBXBJTN-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  95 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-2-methyl-5-phenylpent-4-en-1-ol 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到trans-4-chloro-2,2-dimethyl-5-phenyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  硫酰氯在温和条件下快速制备均聚物中β-氯四氢呋喃衍生物的应用

  摘要：

  摘要 据报道，通过均烯丙基醇的5-内氯环醚化来构建β-氯四氢呋喃衍生物的有效而温和的方法。该系统在无催化剂的条件下采用磺酰氯作为氯化剂。各种具有芳基或烷基取代基的均烯丙基醇可平稳地转化为β-氯四氢呋喃，产率高达98％。 据报道，通过均烯丙基醇的5-内氯环醚化来构建β-氯四氢呋喃衍生物的有效而温和的方法。该系统在无催化剂的条件下采用磺酰氯作为氯化剂。各种具有芳基或烷基取代基的均烯丙基醇可平稳地转化为β-氯四氢呋喃，产率高达98％。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339351
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (4E)-2-methyl-5-phenylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  硫酰氯在温和条件下快速制备均聚物中β-氯四氢呋喃衍生物的应用

  摘要：

  摘要 据报道，通过均烯丙基醇的5-内氯环醚化来构建β-氯四氢呋喃衍生物的有效而温和的方法。该系统在无催化剂的条件下采用磺酰氯作为氯化剂。各种具有芳基或烷基取代基的均烯丙基醇可平稳地转化为β-氯四氢呋喃，产率高达98％。 据报道，通过均烯丙基醇的5-内氯环醚化来构建β-氯四氢呋喃衍生物的有效而温和的方法。该系统在无催化剂的条件下采用磺酰氯作为氯化剂。各种具有芳基或烷基取代基的均烯丙基醇可平稳地转化为β-氯四氢呋喃，产率高达98％。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339351

文献信息

• Preparation of a New Chiral Non-Racemic Sulfur-Containing Diselenide and Applications in Asymmetric Synthesis
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Claudio Santi、Cristina Tomassini、Francesca Marini、Luana Bagnoli、Andrea Temperini

  DOI：10.1002/1521-3765(20020301)8:5<1118::aid-chem1118>3.0.co;2-2

  日期：2002.3.1

  The synthesis of the new chiral non-racemic sulfur-containing diselenide, di-2-methoxy-6-[(1S)-1-(methylthio)ethyl]phenyl diselenide, is described. When treated with ammonium persulfate this diselenide is transformed into the corresponding selenenyl sulfate, which acts as a strong electrophilic reagent and adds to alkenes, in the presence of methanol or water, to afford the products of selenomethoxylation

  描述了新的手性非外消旋含硫二硒化物二-2-甲氧基-6-[（1S）-1-（甲硫基）乙基]苯基二硒化物的合成。当用过硫酸铵处理时，该二硒化物被转化为相应的硒烯基硫酸盐，其作为强亲电试剂，并在甲醇或水的存在下加到烯烃中，分别提供具有优异的非对映选择性的硒甲氧基化或硒代羟基化的产物。从包含内部亲核试剂的烯烃开始，不对称环官能化反应还导致良好的化学收率，完全的区域选择性和高的非对映选择性。这种含硫的二硒化物也可以催化量用于促进一锅亚硒基化-二硒基化过程，
• One-Pot, Three-Component Synthesis of Linearly Substituted Homoallylic Alcohols via Allyl(isopropoxy)dimethylsilane
  作者：Lianhai Li、Neenah Navasero

  DOI：10.1021/ol048892l

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] A two-step approach that involves the synthesis of vinylsilane from allyl(isopropoxy)dimethylsilane (6) and the subsequent Pd-catalyzed cross-coupling of the resulting vinylsilane is applied in developing a novel diversity-oriented, three-component synthesis to homoallylic alcohols of common structure 1. Upon treatment of 6 with s-BuLi, the silylallylmetal 5 is generated and reacted

  [反应：见正文]两步法涉及从烯丙基（异丙氧基）二甲基硅烷（6）合成乙烯基硅烷，然后将所得的乙烯基硅烷进行Pd催化的交叉偶联，从而开发出一种新颖的面向多样性的化合物，三组分合成具有通用结构的1的均芳醇买得起1。
• The thionophosphate–thiolophosphate † photoisomerization proceeds predominantly through a non-chain radical pathway. Synthetically viable benzylation of tetrahydrofuran, propan-2-ol and olefins ‡
  作者：Veejendra K. Yadav、Rengarajan Balamurugan、Masood Parvez、Raghav Yamdagni

  DOI：10.1039/b003501g

  日期：——

  The photoirradiation of thionophosphates, ROP(S)(OEt)2, derived from benzyl and vinylogously benzyl alcohols in CH3CN, with a Hanovia medium-pressure mercury lamp in a quartz vessel leads to the formation of the corresponding thiolophosphates, RSP(O)(OEt)2, through a non-chain radical pathway. This behavior of thionophosphates is unlike that of the related phosphates, which react through ionic dissociation–recombination processes. When the irradiation is conducted in solvents such as PriOH, THF and toluene, benzylation of these solvents takes place in synthetically respectable yields. Irradiation of thionophosphates in CH3CN leads to a convenient allylic benzylation of olefins.

  从中式苯甲醇和苯乙烯式苯甲醇衍生得到的硫代磷酸酯ROP(S)(OEt)2，在CH3CN中使用Hanovia中压汞灯在石英容器中进行光照射，通过非链自由基途径形成相应的硫醇磷酸酯RSP(O)(OEt)2。硫代磷酸酯的这种行为与相关的磷酸酯不同，后者通过离子解离-重组过程进行反应。当在PriOH、THF和甲苯等溶剂中进行光照射时，这些溶剂会发生苯甲基化反应，产率可观。在CH3CN中对硫代磷酸酯进行光照射，可方便地使烯烃进行烯丙基苯甲基化。
• Efficient asymmetric selenomethoxylation and selenohydroxylation of alkenes with a new sulfur containing chiral diselenide
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Luana Bagnoli、Francesca Marini、Andrea Temperini、Cristina Tomassini、Claudio Santi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00358-0

  日期：2000.4

  The synthesis of a new chiral non-racemic sulfur containing diselenide is described. The electrophilic selenium reagent, produced from this diselenide by treatment with bromine and silver triflate, has been used to effect the selenomethoxylation and the selenohydroxylation of alkenes. These addition reactions occurred with good chemical yield and with high diastereoselectivities.

  描述了新的手性非外消旋含二硒化物的合成。通过用溴和三氟甲磺酸银处理由该二硒化物产生的亲电硒试剂已用于实现烯烃的硒代甲氧基化和硒代羟基化。这些加成反应以良好的化学产率和高的非对映选择性发生。
• Alkene Dioxygenation with Malonoyl Peroxides: Synthesis of γ-Lactones, Isobenzofuranones, and Tetrahydrofurans
  作者：Carla Alamillo-Ferrer、Marianna Karabourniotis-Sotti、Alan R. Kennedy、Matthew Campbell、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01253

  日期：2016.7.1

  homoallylic alcohols or carboxylic acids with malonoyl peroxide 1 provides a stereoselective method for the preparation of tetrahydrofurans, γ-lactones, and isobenzofuranones in 44–82% yield and up to 27:1 trans selectivity. Application of this simple and effective heterocyclization in the synthesis of the antidepressant citalopram is also described.

  用丙二酰过氧化物处理均丙醇或羧酸1提供了一种立体选择性的方法，用于制备四氢呋喃，γ-内酯和异苯并呋喃酮，产率为44-82％，反式选择性高达27：1 。还描述了这种简单而有效的杂环化在抗抑郁药物西酞普兰合成中的应用。