2-ethyl-2-phenyl-N-phenylacetamide | 28623-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-2-phenyl-N-phenylacetamide
• 英文别名: N,2-diphenylbutanamide；(+/-)-2-phenyl-butyric acid anilide；(+/-)-2-Phenyl-buttersaeure-anilid；2-phenylbutyric acid anilide；N-Phenyl-α-phenyl-butyramid；2-Phenyl-buttersaeure-anilid
• CAS: 28623-70-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: BDKOFTGODYDQOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  428.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-2-phenyl-N-phenylacetamide 在 乙醇 作用下， 生成 4-ethyl-1,4-diphenyl-pyrrolidine-2,3,5-trione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Oxazolidinediones and Pyrrolidinetriones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01599a035
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-氨基磷酸二乙酯 在 盐酸 作用下， 生成 2-ethyl-2-phenyl-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Phosphoramidate Anions. The Preparation of Carbodiimides, Ketenimines, Isocyanates, and Isothiocyanates¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01033a002

文献信息

• Amine Activation: Synthesis of <i>N</i>-(Hetero)arylamides from Isothioureas and Carboxylic Acids
  作者：Yan-Ping Zhu、Sergey Sergeyev、Philippe Franck、Romano V. A. Orru、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02247

  日期：2016.9.16

  A novel method for N-(hetero)arylamide synthesis based on rarely explored amine activation, rather than classical acid activation, is reported. The activated amines are easily prepared using a three-component reaction with commercial reagents. The new method shows a broad scope including challenging amides not (efficiently) accessible via classical protocols.

  报道了基于很少探索的胺活化而不是经典的酸活化的N-（杂）芳基酰胺合成的新方法。使用三组分反应与市售试剂可轻松制备活化的胺。新方法显示出广泛的应用范围，包括无法（有效）通过经典方案获得的具有挑战性的酰胺。
• Carboxamides as <i>N</i> -Alkylating Reagents of Secondary Amines in Indium-Catalyzed Reductive Amination with a Hydrosilane
  作者：Yohei Ogiwara、Wataru Shimoda、Keisuke Ide、Takumi Nakajima、Norio Sakai

  DOI：10.1002/ejoc.201601629

  日期：2017.5.26

  N-alkylation of amines by using secondary amides as the alkyl source was developed. A versatile type of carboxamide functioned as an N-alkylation reagent in the presence of an indium(III) catalyst and a hydrosilane to provide alkylated tertiary amines efficiently. This amide-based catalytic N-alkylation strategy is considered to be a highly useful protocol to access unsymmetrical tertiary amines.

  开发了一种以仲酰胺为烷基源催化还原N-烷基化胺的方法。在铟 (III) 催化剂和氢硅烷的存在下，一种多功能的甲酰胺可用作 N-烷基化试剂，以有效地提供烷基化叔胺。这种基于酰胺的催化 N-烷基化策略被认为是获取不对称叔胺的非常有用的方案。
• 一种α-羟基酰胺类化合物的合成方法
  申请人：安徽师范大学

  公开号：CN103755584B

  公开（公告）日：2016-02-17

  本发明提供了一种α-羟基酰胺类化合物的合成方法,具体包括以下步骤：（1）将酰胺、碱以及二甲基亚砜混合，在空气气氛中密封，反应;（2）反应结束后，冷却到室温，加入饱和食盐水洗涤，用乙酸乙酯萃取3-5次，合并有机层，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得粗产物;（3）粗产物经柱色谱分离提纯，即得所需的α-羟基酰胺类化合物。跟现有技术相比，本发明在氢氧化钾/二甲基亚砜这一简单体系中进行，避免使用复杂或昂贵的催化剂；原料易制备；温度适当，操作易控制；利用空气为绿色氧化剂一步直接得到目标产物；反应高效，产率高达98%，有利工业化生产。
• Efficient catalyst-free direct amidation of non-activated carboxylic acids from carbodiimides
  作者：Mehmet Mart、Janusz Jurczak、Idris Karakaya

  DOI：10.1039/d2ob01322c

  日期：——

  A novel and efficient catalyst- and activating agent-free amidation method via direct amidation of carboxylic acids where carbodiimides act as a reagent instead of an activating agent is reported. The reaction is conducted under non-traditional coupling conditions where a higher temperature is employed. Besides not using stoichiometric ratios of activating agent or catalyst, this approach is made even

  报道了一种通过羧酸直接酰胺化的新型有效的无催化剂和活化剂酰胺化方法，其中碳二亚胺作为试剂而不是活化剂。该反应在使用更高温度的非传统偶联条件下进行。除了不使用化学计量比的活化剂或催化剂外，这种方法在环境友好且可回收的无毒溶剂 DMSO 的存在下变得更具吸引力。种类繁多的苄基、脂肪族、α,β-不饱和和芳香族羧酸以高达 95% 的产率提供相关的酰胺。克级反应的优异产率表明，该应用对于大规模合成应用特别方便。
• Enantioselective Synthesis of Chiral Amides by a Phosphoric Acid Catalyzed Asymmetric Wolff Rearrangement**
  作者：Jia‐Bin Pan、Zhi‐Chun Yang、Xuan‐Ge Zhang、Mao‐Lin Li、Qi‐Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.202308122

  日期：2023.9.25

  The highly enantioselective synthesis of chiral amides was achieved by an asymmetric Wolff rearrangement. A bifunctional phosphoric acid catalyst not only expedited the transformation but also controlled the enantioselectivity. The developed method enables the asymmetric addition between potent nucleophilic reagents and ketene species and provides a new approach to chiral amides.

  通过不对称沃尔夫重排实现了手性酰胺的高度对映选择性合成。双功能磷酸催化剂不仅能加速转化，还能控制对映选择性。所开发的方法能够实现强效亲核试剂和乙烯酮物种之间的不对称加成，并提供了一种制备手性酰胺的新方法。