3-ethyl-5,8-dimethoxy-2-propylquinoline | 1449693-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-ethyl-5,8-dimethoxy-2-propylquinoline
• 英文别名: Quinoline, 3-ethyl-5,8-dimethoxy-2-propyl-
• CAS: 1449693-26-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: DUEFPBQMUSFLSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 2,5-二甲氧基苯胺 在 tris(p-bromophenylammoniumyl) hexachloroantimonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到3-ethyl-5,8-dimethoxy-2-propylquinoline
  参考文献：
  名称：

  在自由基阳离子诱导条件下由原位生成的亚胺及其烯胺互变异构体合成2,3-二取代喹啉

  摘要：

  在催化自由基阳离子盐诱导的条件下，实现了苯胺和醛的串联环化/芳构化，从而以高收率生产了一系列的2,3-二取代喹啉。在该反应中，原位生成的亚胺互变异构成烯胺，后者作为亲双烯体参与串联环化反应，进一步消除苯胺基引发四氢喹啉的芳构化，从而避免了恶劣的条件。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.014

文献信息

• Synthesis of 2,3-disubstituted quinolines from in situ generated imines and its enamine tautomer under radical cation induced conditions
  作者：Xiaodong Jia、Fangfang Peng、Chang Qing、Congde Huo、Yaxin Wang、Xicun Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.014

  日期：2013.9

  A tandem cyclization/aromatization of anilines and aldehydes was achieved under catalytic radical cation salt induced conditions, producing a series of 2,3-disubstituted quinolines in good yields. In this reaction, the in situ generated imine tautomerizes to enamine, which acts as a dienophile to participate in the tandem cyclization, and further elimination of the anilino group triggers the aromatization

  在催化自由基阳离子盐诱导的条件下，实现了苯胺和醛的串联环化/芳构化，从而以高收率生产了一系列的2,3-二取代喹啉。在该反应中，原位生成的亚胺互变异构成烯胺，后者作为亲双烯体参与串联环化反应，进一步消除苯胺基引发四氢喹啉的芳构化，从而避免了恶劣的条件。