3-(2-nitroethylthio)cycloheptene | 68280-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-(2-nitroethylthio)cycloheptene
• 英文别名: 3-(2-nitro-ethylsulfanyl)-cycloheptene；3-[(2-Nitroethyl)sulfanyl]cyclohept-1-ene；3-(2-nitroethylsulfanyl)cycloheptene
• CAS: 68280-91-1
• 化学式: C₉H₁₅NO₂S
• 分子量: 201.29
• InChiKey: KZMLKGNHGPGSMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-nitroethylthio)cycloheptene 在 异氰酸苯酯 作用下， 生成 3,4aβ,5,6,7,8,9β,9aβ-octahydrocycloheptano<5,5a,6-f,g>thieno<3,4-c>isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Use of intramolecular [3 + 2] cycloaddition reactions in the synthesis of natural products. A stereospecific synthesis of (.+-.)-biotin from cycloheptene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00487a086
• 作为产物：
  描述：

  3-溴环庚烯 在 乙醇 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 3-(2-nitroethylthio)cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Olefinic nitrone and nitrile oxide [3 + 2] cycloadditions. A short stereospecific synthesis of biotin from cycloheptene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00526a033

文献信息

• Cycloheptathiophene derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04175086A1

  公开（公告）日：1979-11-20

  A novel process for the preparation of biotin is disclosed wherein said process employs inexpensive starting materials and reagents resulting in the obtention of biotin devoid of the biologically inactive stereoisomers.

  本发明公开了一种制备生物素的新工艺，该工艺采用廉价的起始物和试剂，从而获得不含生物学上无活性的立体异构体的生物素。
• Novel cycloheptathiophene intermediates for the synthesis of biotin
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04228295A1

  公开（公告）日：1980-10-14

  A novel process for the preparation of biotin is disclosed wherein said process employs inexpensive starting materials and reagents resulting in the obtention of biotin devoid of the biologically inactive stereoisomers.

  揭示了一种制备生物素的新工艺，该工艺采用廉价的起始材料和试剂，从而获得不含生物上不活性立体异构体的生物素。
• Synthesis of biotin
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04062868A1

  公开（公告）日：1977-12-13

  A novel process for the preparation of biotin is disclosed wherein said process employs inexpensive starting materials and reagents resulting in the obtention of biotin devoid of the biologically inactive stereoisomers.

  本发明揭示了一种制备生物素的新工艺，该工艺采用廉价的起始材料和试剂，从而获得不含生物学上不活性立体异构体的生物素。
• Use of intramolecular [3 + 2] cycloaddition reactions in the synthesis of natural products. A stereospecific synthesis of (.+-.)-biotin from cycloheptene
  作者：Pat N. Confalone、E. Dianne Lollar、Giacomo Pizzolato、Milan R. Uskokovic

  DOI：10.1021/ja00487a086

  日期：1978.9
• CONFALONE P. N.; PIZZOLATO G.; CONFALONE D. L.; USKOKOVIC M. R., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 6, 1954-1960
  作者：CONFALONE P. N.、 PIZZOLATO G.、 CONFALONE D. L.、 USKOKOVIC M. R.

  DOI：——

  日期：——