2-methyl-2-nitro-hexan-3-ol | 20570-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-nitro-hexan-3-ol
• 英文别名: 2-Nitro-2-methyl-3-hexanol；2-Nitro-2-methylhexanol-3；2-Methyl-2-nitrohexan-3-ol
• CAS: 20570-69-8
• 化学式: C₇H₁₅NO₃
• 分子量: 161.201
• InChiKey: AUTNNBNYALYGCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.0405 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-nitro-hexan-3-ol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium dichromate 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 15.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 207.5h， 生成 2-amino-2-methylhexan-3-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Al-Hassan, Saiba S.; Cameron, Robert J.; Curran, Adrian W. C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1645 - 1660

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基丙烷 、 正丁醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 以46%的产率得到2-methyl-2-nitro-hexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  碳酸钾作为多功能多相催化剂促进无溶剂亨利和迈克尔与硝基烷烃的反应

  摘要：

  使用简单的弱无机碱（例如碳酸钾）通过与硝基化合物的亨利和迈克尔反应促进了碳-碳键的形成。该催化剂在环境友好的无溶剂多相条件下的应用使β-硝基醇的产率令人满意，涉及脂肪族和芳香族起始原料，以及使用几种不同的迈克尔受体和硝基烷烃形成迈克尔加合物的产率很高。

  DOI：

  10.1155/2017/6267036

文献信息

• Dornow,A.; Mueller,A., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 41 - 44
  作者：Dornow,A.、Mueller,A.

  DOI：——

  日期：——
• Catalysis by Anion Exchange Resins
  作者：Claude J. Schmidle、Richard C. Mansfield

  DOI：10.1021/ie50510a053

  日期：1952.6
• The Preparation of Ketones from Nitroölefins
  作者：Dorothy Nightingale、J. R. Janes

  DOI：10.1021/ja01231a009

  日期：1944.3
• Vanderbilt; Hass, Industrial and Engineering Chemistry, 1940, vol. 32, p. 35
  作者：Vanderbilt、Hass

  DOI：——

  日期：——
• Catalysis by Anion Exchange Resins. Condensations of Nitroparaffins with Aldehydes and Ketones
  作者：MELVIN J. ASTLE、FRANKLIN P. ABBOTT

  DOI：10.1021/jo01117a007

  日期：1956.11