ethyl 2,3-S-diacetyl-2,3-dimercaptopropanoate | 178443-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,3-S-diacetyl-2,3-dimercaptopropanoate
• 英文别名: Ethyl 2,3-bis(acetylsulfanyl)propanoate
• CAS: 178443-59-9
• 化学式: C₉H₁₄O₄S₂
• 分子量: 250.34
• InChiKey: QBCOMYTWBJJFAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-S-diacetyl-2,3-dimercaptopropanoate 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到2,3-二巯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  研究假定在 2'-叠氮基-2'-脱氧核苷酸抑制核糖核苷酸还原酶期间发生的反应

  摘要：

  合成在 C2' 或 C5' 具有硫醇或连位二硫醇取代基的模型 3'-叠氮基-3'-脱氧核苷，以研究假定在 2'-叠氮基-2'-脱氧核苷酸抑制核糖核苷酸还原酶过程中发生的反应。5'-(叔丁基二苯基甲硅烷基)-3'-叠氮基-3'-脱氧腺苷和 3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷 (AZT) 与2,3- S-异亚丙基-2,3-二巯基丙酸或N 的酯化- Boc - S -trityl-L-cysteine 和脱保护得到 3'-azido-3'-deoxy-2'- O -(2,3- dimercaptopropanoyl orcysteinyl )adenosine 和 3'-azido-3'-deoxy- 5′- O-(2,3-二巯基丙酰基或半胱氨酰基)胸苷类似物。密度泛函计算预测，生成的硫自由基与此类模型化合物上的叠氮基之间的分子内反应将放热 33.6-41.2 kcal/mol，并且具有 10.4-13

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.050
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴丙酸乙酯 、 硫代乙酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到ethyl 2,3-S-diacetyl-2,3-dimercaptopropanoate
  参考文献：
  名称：

  研究假定在 2'-叠氮基-2'-脱氧核苷酸抑制核糖核苷酸还原酶期间发生的反应

  摘要：

  合成在 C2' 或 C5' 具有硫醇或连位二硫醇取代基的模型 3'-叠氮基-3'-脱氧核苷，以研究假定在 2'-叠氮基-2'-脱氧核苷酸抑制核糖核苷酸还原酶过程中发生的反应。5'-(叔丁基二苯基甲硅烷基)-3'-叠氮基-3'-脱氧腺苷和 3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷 (AZT) 与2,3- S-异亚丙基-2,3-二巯基丙酸或N 的酯化- Boc - S -trityl-L-cysteine 和脱保护得到 3'-azido-3'-deoxy-2'- O -(2,3- dimercaptopropanoyl orcysteinyl )adenosine 和 3'-azido-3'-deoxy- 5′- O-(2,3-二巯基丙酰基或半胱氨酰基)胸苷类似物。密度泛函计算预测，生成的硫自由基与此类模型化合物上的叠氮基之间的分子内反应将放热 33.6-41.2 kcal/mol，并且具有 10.4-13

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.050

文献信息

• Investigation of reactions postulated to occur during inhibition of ribonucleotide reductases by 2′-azido-2′-deoxynucleotides
  作者：Thao P. Dang、Adam J. Sobczak、Alexander M. Mebel、Chryssostomos Chatgilialoglu、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.050

  日期：2012.7

  Reduction of the azido group occurred to give 3′-amino-3′-deoxythymidine, which was postulated to occur with thiyl radicals generated by treatment of 3′-azido-3′-deoxy-5′-O-(2,3-dimercaptopropanoyl)thymidine with 2,2′-azobis-(2-methyl-2-propionamidine) dihydrochloride. Gamma radiolysis of N2O-saturated aqueous solutions of AZT and cysteine produced 3′-amino-3′-deoxythymidine and thymine most likely by

  合成在 C2' 或 C5' 具有硫醇或连位二硫醇取代基的模型 3'-叠氮基-3'-脱氧核苷，以研究假定在 2'-叠氮基-2'-脱氧核苷酸抑制核糖核苷酸还原酶过程中发生的反应。5'-(叔丁基二苯基甲硅烷基)-3'-叠氮基-3'-脱氧腺苷和 3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷 (AZT) 与2,3- S-异亚丙基-2,3-二巯基丙酸或N 的酯化- Boc - S -trityl-L-cysteine 和脱保护得到 3'-azido-3'-deoxy-2'- O -(2,3- dimercaptopropanoyl orcysteinyl )adenosine 和 3'-azido-3'-deoxy- 5′- O-(2,3-二巯基丙酰基或半胱氨酰基)胸苷类似物。密度泛函计算预测，生成的硫自由基与此类模型化合物上的叠氮基之间的分子内反应将放热 33.6-41.2 kcal/mol，并且具有 10.4-13