N-(4-chloro-3-sulfamoylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide | 1370347-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chloro-3-sulfamoylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 1370347-17-3
• 化学式: C₈H₆ClF₃N₂O₃S
• 分子量: 302.661
• InChiKey: FKGRSBRLQOEPBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258-259 °C
• 密度：
  1.683±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chloro-3-sulfamoylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 ethyl ((2-chloro-5-(2,2,2-trifluoro-N-methylacetamido)phenyl) sulfonyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  5种取代的磺酰脲类除草剂作为新型AHAS抑制剂的可控土壤降解率。

  摘要：

  氯磺隆已在麦田中作为世界公认的除草剂使用，但由于其土壤持久性问题，自2014年以来在中国被正式禁止使用。根据我们先前的研究，即5-二甲基氨基明显加速了土壤中的降解速度，在磺酰脲结构中苯环的第五个位置上引入了修饰的氨基部分（Ia-c）和单取代的氨基（Id-e），以及杂环氨基取代基（If-g），以在这种原地作物轮作系统中寻求合适的土壤降解速率。参考生物学数据和ScAHAS抑制作用以及ScAHAS对接结果，结果证明它们是具有高强除草活性的AHAS抑制剂。对土壤降解速率的各种影响以及作物安全性表明，第五位的不同取代基产生了明显的影响。他们对结构-活性-安全-降解关系的联合研究具有很大的潜力，可为进一步发展生态友好型农药提供有价值的信息。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b06679
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯胺 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-(4-chloro-3-sulfamoylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  5种取代的磺酰脲类除草剂作为新型AHAS抑制剂的可控土壤降解率。

  摘要：

  氯磺隆已在麦田中作为世界公认的除草剂使用，但由于其土壤持久性问题，自2014年以来在中国被正式禁止使用。根据我们先前的研究，即5-二甲基氨基明显加速了土壤中的降解速度，在磺酰脲结构中苯环的第五个位置上引入了修饰的氨基部分（Ia-c）和单取代的氨基（Id-e），以及杂环氨基取代基（If-g），以在这种原地作物轮作系统中寻求合适的土壤降解速率。参考生物学数据和ScAHAS抑制作用以及ScAHAS对接结果，结果证明它们是具有高强除草活性的AHAS抑制剂。对土壤降解速率的各种影响以及作物安全性表明，第五位的不同取代基产生了明显的影响。他们对结构-活性-安全-降解关系的联合研究具有很大的潜力，可为进一步发展生态友好型农药提供有价值的信息。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b06679

文献信息

• Research on the controllable degradation of <i>N</i>-methylamido and dialkylamino substituted at the 5^th position of the benzene ring in chlorsulfuron in acidic soil
  作者：Fan-Fei Meng、Lei Wu、Yu-Cheng Gu、Sha Zhou、Yong-Hong Li、Ming-Gui Chen、Shaa Zhou、Yang-Yang Zhao、Yi Ma、Zheng-Ming Li

  DOI：10.1039/d0ra00811g

  日期：——

  that the 5th position of the benzene ring in chlorsulfuron is a key point for influencing its degradation rate and the amino moiety at this position showed faster degradation rates and maintained their original potent bioactivity. In this study, we further elaborated on N-methylamido and dialkylamino substituents at the same position in chlorsulfuron to obtain 18 novel structures as M and N series

  由于氯磺隆、甲磺隆和乙嘧磺隆存在长期残留问题，使其无法用于“年复种种植系统”，这些磺酰脲类除草剂（SU）自2014. 在该领域，我们首次发现氯磺隆苯环的第5位是影响其降解速率的关键点，该位置的氨基部分表现出更快的降解速率并保持其原有的强生物活性。在这项研究中，我们进一步阐述了氯磺隆相同位置的N-甲基氨基和二烷基氨基取代基，获得了 18 个新结构，如M和N系列。在酸性土壤中，它们的半衰期降解（DT 50）值在不同程度上快于氯磺隆。结果发现，大多数标题结构还保留了它们有效的除草活性，并且M系列对玉米的作物安全性大大提高。基于这些数据，首先建立了描述结构/降解关系的综合图表。与新分子有关，它们的除草活性 ( A )、降解率 ( D ) 和作物安全性 ( S )) 关系是相关的，我们使用这种方法来预测和探索最优选的分子，这与相应的实验数据相吻合。可控降解的新概念将为我们在未来寻找新的生态生物活性分子时提供更多的洞察力。
• Synthesis and evaluation of novel monosubstituted sulfonylurea derivatives as antituberculosis agents
  作者：Li Pan、Ying Jiang、Zhen Liu、Xing-Hai Liu、Zhuo Liu、Gang Wang、Zheng-Ming Li、Di Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.01.011

  日期：2012.4

  A series of novel monosubstituted sulfonylurea derivatives 10a-y were synthesized and characterized by H-1 NMR, C-13 NMR and HRMS. These compounds were evaluated against Mycobacterium tuberculosis H37Rv in vitro. The results showed compounds 10f, 10k and 10s exhibited moderate antituberculosis activities with MIC values in the range of 20-100 mg/L Compounds 10b and 10o displayed good antituberculosis activities (MIC 10 mg/L), which were comparable with that of the sulfometuron methyl. Both of the two compounds showed little cytotoxicities, with an IC50 against THP-1 cells greater than 100 mg/L. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Controllable Soil Degradation Rate of 5-Substituted Sulfonylurea Herbicides as Novel AHAS Inhibitors
  作者：Shaa Zhou、Fan-Fei Meng、Xue-Wen Hua、Yong-Hong Li、Bin Liu、Bao-Lei Wang、Jie Chen、An-Liang Chen、Zheng-Ming Li

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b06679

  日期：2020.3.11

  fields as a recognized herbicide worldwide, yet it was officially banned in China since 2014 for its soil persistence problem. On the basis of our previous research that 5-dimethylamino distinctively accelerated degradation rate in soils, a modified amino moiety (Ia-c) and monosubstituted amino group (Id-e) were introduced onto the fifth position of the benzene ring in sulfonylurea structures, as well

  氯磺隆已在麦田中作为世界公认的除草剂使用，但由于其土壤持久性问题，自2014年以来在中国被正式禁止使用。根据我们先前的研究，即5-二甲基氨基明显加速了土壤中的降解速度，在磺酰脲结构中苯环的第五个位置上引入了修饰的氨基部分（Ia-c）和单取代的氨基（Id-e），以及杂环氨基取代基（If-g），以在这种原地作物轮作系统中寻求合适的土壤降解速率。参考生物学数据和ScAHAS抑制作用以及ScAHAS对接结果，结果证明它们是具有高强除草活性的AHAS抑制剂。对土壤降解速率的各种影响以及作物安全性表明，第五位的不同取代基产生了明显的影响。他们对结构-活性-安全-降解关系的联合研究具有很大的潜力，可为进一步发展生态友好型农药提供有价值的信息。