3-hydroxy-2-methylene-hexanenitrile | 19362-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methylene-hexanenitrile
• 英文别名: 3-hydroxy-2-methylenehexanenitrile；2-(1-Hydroxybutyl)-acrylnitril；3-Hydroxy-2-methylidenehexanenitrile
• CAS: 19362-93-7
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: QGGHZLVLMGSSJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76-77 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methylene-hexanenitrile 在 polymethylhydrosiloxane 、 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到(E)-2-(iodomethyl)hex-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  使用聚甲基氢硅氧烷-碘体系从Baylis-Hillman加合物中便捷地进行立体选择性合成（Z）-和（E）-烯丙基碘，以及苄醇的选择性碘化

  摘要：

  已经开发了一种立体选择性方法，用于在室温下使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）和碘在氯仿中从Baylis-Hillman加合物合成（Z）-和（E）-烯丙基碘。另外，该试剂系统已被用于选择性地对苄醇进行碘化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.050
• 作为产物：
  描述：

  2-(Butylselanylmethyl)-3-hydroxyhexanenitrile 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-hydroxy-2-methylene-hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Lithium butylchalcogenolate induced Michael-aldol tandem sequence: easy and rapid access to highly functionalized organochalcogenides and unsaturated compounds

  摘要：

  Lithium "butylchalcogenolates are generated in situ by reacting the elements (S, Se, and Te) with (n)butyl-lithium at 0 degrees C. Reaction of the lithium alkylchalcogenolates with activated alkenes and aldehydes gives the corresponding aldol adducts. The selenium-containing products give Morita-Baylis-Hillman adducts after the oxidation/elimination of the selenoxide. The whole sequence can be performed in a one-pot procedure. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.158

文献信息

• DMAP-Catalyzed [3 + 2] and [4 + 2] Cycloaddition Reactions between [60]Fullerene and Unmodified Morita–Baylis–Hillman Adducts in the Presence of Ac₂O
  作者：Hai-Tao Yang、Wen-Long Ren、Chun-Bao Miao、Chun-Ping Dong、Yang Yang、Hai-Tao Xi、Qi Meng、Yan Jiang、Xiao-Qiang Sun

  DOI：10.1021/jo3025797

  日期：2013.2.1

  One-step DMAP-catalyzed [3 + 2] and [4 + 2] cycloaddition reactions between C60 and unmodified Morita–Baylis–Hillman adducts in the presence of Ac2O have been developed for the easy preparation of cyclopentene- and cyclohexene-fused [60]fullerene derivatives. When the MBH adducts bear an alkyl group, two different reaction pathways could be controlled selectively depending on the conditions.

  在Ac 2 O存在下，一步法DMAP催化C 60与未修饰的Morita–Baylis–Hillman加合物之间的DMAP催化的[3 + 2]和[4 + 2]环加成反应可轻松制备环戊烯和环己烯。稠合的[60]富勒烯衍生物。当MBH加合物带有烷基时，可以根据条件选择性控制两个不同的反应路径。
• [HyEtPy]Cl–H₂O: an efficient and versatile solvent system for the DABCO-catalyzed Morita–Baylis–Hillman reaction
  作者：Sanhu Zhao、Meiyan He、Zhaonan Guo、Na Zhou、Dou Wang、Jinlong Li、Liwei Zhang

  DOI：10.1039/c5ra02102b

  日期：——

  A very efficient and versatile solvent system, [HyEtPy]Cl–H₂O, has been developed and used in the DABCO-catalyzed Morita–Baylis–Hillman reaction.

  一个非常高效和多功能的溶剂系统，[HyEtPy]Cl–H₂O，已经被开发并用于DABCO催化的Morita–Baylis–Hillman反应。
• Morita–Baylis–Hillman reaction in eutectic solvent under aqueous medium
  作者：Sanhu Zhao、Hangyu Zhi、Mi Zhang、Qin Yan、Jianfeng Fan、Jinchang Guo

  DOI：10.1039/c6ra04710f

  日期：——

  A series of deep eutectic solvents (DESs) based on choline chloride were prepared and used in the Morita–Baylis–Hillman (M–B–H) reaction. Research showed that the composite solvent (1ChCl/2Gly DES–H2O) is a very effective solvent media for all substrates tested. Under the mild reaction conditions, DABCO catalyzed M–B–H reactions proceed very quickly and efficiently. It is particularly important that

  制备了一系列基于氯化胆碱的深共熔溶剂（DES），并将其用于Morita-Baylis-Hillman（M–B–H）反应。研究表明，复合溶剂（1ChCl / 2Gly DES–H 2 O）对于所有测试的底物都是非常有效的溶剂介质。在温和的反应条件下，DABCO催化的M–B–H反应非常快速有效地进行。在反应结束时，固体M–B–H加合物悬浮在反应系统中尤为重要，这可以通过简单过滤来获得。在先前的文献中没有报道这种简单的产品加工。复合溶剂（1ChCl / 2Gly DES–H 2O）无需任何激活过程即可直接重用。六个周期后，产量几乎保持不变。该方案具有显着的优点，例如成本低，易于加工和方便地使用DES，这可能有助于开发用于连续化学过程的新型溶剂系统。
• PI3 KINASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：NIU DEQIANG

  公开号：US20110230476A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• Fe³⁺-K-10 Montmorillonite Clay Catalyzed Friedel–Crafts Reaction of Unactivated Baylis–Hillman Adducts: An Efficient Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Alkenes Containing a Benzyl Substituent
  作者：Biswanath Das、Anjoy Majhi、Joydeep Banerjee、Nikhil Chowdhury、Katta Venkateswarlu

  DOI：10.1246/cl.2005.1492

  日期：2005.11

  The stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes containing a benzyl substituent has been achieved by employing Friedel-Craft reaction of aromatic compounds with unactivated Baylis-Hillman adducts in the presence of Fe 3 + -K-10 montmorillonite clay as a heterogeneous catalyst. The catalyst can be recovered and reused.

  在 Fe 3 + -K-10 蒙脱石粘土作为非均相催化剂存在下，通过使用芳族化合物与未活化的 Baylis-Hillman 加合物的 Friedel-Craft 反应，实现了含有苄基取代基的三取代烯烃的立体选择性合成。催化剂可以回收再利用。