(3RS)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-α-D-glucofuranose | 96921-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3RS)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6-(oxan-2-yloxy)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 96921-19-6
• 化学式: C₁₇H₂₈O₇
• 分子量: 344.405
• InChiKey: YDUZXWJNTNABFN-KQAHENDYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-α-D-glucofuranose 在 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以60%的产率得到双丙酮葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  醇的四氢吡喃化及其去四氢吡喃化的温和通用方法

  摘要：

  摘要 描述了一种使用 NH4Cl 进行醇四氢吡喃化及其脱四氢吡喃化的高效、温和的方法。该协议提供了一种有用的替代四氢吡喃醇及其在不同 ph 值下的脱保护。IICT 通讯第 3709 号

  DOI：

  10.1080/00397919808006838
• 作为产物：
  描述：

  2-丙烯氧基吡喃 、 双丙酮葡萄糖 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 以70%的产率得到(3RS)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  烯丙基四氢吡喃基醚：一种多功能的醇/硫醇保护剂

  摘要：

  烯丙基四氢吡喃基醚（ATHPE）可用作通用保护剂。与NBS / I 2结合使用时，在温和的反应条件下（附近），在包含其他反应性官能团（例如卤素，硝基，丙酮化物和烯烃）的分子中，O-烯丙基可以轻松地被羟基（包括叔羟基）或硫醇取代。中性pH和环境温度）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.026

文献信息

• Use of 2-phenylsulphonyl cyclic ethers in the preparation of tetrahydropyran and tetrahydrofuran acetals and in some glycosidation reactions.
  作者：Dearg S. Brown、Steven V. Ley、Sadie Vile、Mervyn Thompson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86389-4

  日期：1991.1

  2-Phenylsulphonyl cyclic ethers undergo facile displacement of the sulphonyl group by alcohols, in the presence of magnesium bromide etherate and sodium bicarbonate in tetrahydrofuran, to give goodyields of the corresponding acetals.

  2-苯基磺酰基环醚在四氢呋喃中的溴化镁醚化物和碳酸氢钠存在下，通过醇容易地置换磺酰基，以得到相应的缩醛的良好收率。
• A mild and efficient method for chemoselective deprotection of acetonides by bismuth(III) trichloride
  作者：N.Raghavendra Swamy、Y Venkateswarlu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01809-9

  日期：2002.10

  Acetonides undergo chemoselective deprotection to afford the corresponding 1,2-diols in excellent yields using bismuth trichloride in acetonitrile/dichloromethane at ambient temperature.

  在环境温度下，使用三氯化铋的乙腈/二氯甲烷溶液，对乙酰丙酮进行化学选择性脱保护，以优异的收率得到相应的1,2-二醇。
• Polymer-Supported Ferric Chloride as a Heterogeneous Catalyst for Chemoselective Deprotection of Acetonides
  作者：M. Chari、K. Syamasundar

  DOI：10.1055/s-2005-861817

  日期：——

  Acetonides undergo chemoselective deprotection to afford the corresponding 1,2-diols in excellent yields using polymer (PVP)-supported ferric chloride as a heterogeneous catalyst in acetonitrile-dichloromethane at room temperature.

  乙酰氨基化合物在室温下使用以聚乙烯吡咯烷酮（PVP）为支持体的氯化铁作为异相催化剂，在乙腈-二氯甲烷中进行化学选择性脱保护，获得相应的1,2-二醇，产率极高。
• TaCl5-silicagel and TaCl5 as new Lewis acid systems for selective tetrahydropyranylation of alcohols and thioacetalisation, trimerisation and aldolisation of aldehydes.
  作者：S. Chandrasekhar、Mohamed Takhi、Y. Ravindra Reddy、Suchismita Mohapatra、C. Rama Rao、K. Venkatram Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01051-x

  日期：1997.11

  TaCl5 adsorbed on silicagel has been utilized for the first time as Lewis acid catalyst for protection of aldehydes and alcohols as thiocetals and THP ethers respectively. Similarly TaCl5 has been exploited as an useful Lewis acid for chemoselective trimerisation and/or aldolisation of aldehydes. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Allyl tetrahydropyranyl ether: a versatile alcohol/thiol protecting reagent
  作者：Brijesh Kumar、Mushtaq A. Aga、Debaraj Mukherjee、Swapandeep S. Chimni、Subhash C. Taneja

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.026

  日期：2009.11

  Allyl tetrahydropyranyl ether (ATHPE) can be used as a versatile protecting reagent. In combination with NBS/I2, O-allyl group can easily be replaced by hydroxyls (including tertiary-OH) or thiols, in the molecules comprising other reactive functional groups such as halogen, nitro, acetonide and alkene under mild reaction conditions (near neutral pH and ambient temperature).

  烯丙基四氢吡喃基醚（ATHPE）可用作通用保护剂。与NBS / I 2结合使用时，在温和的反应条件下（附近），在包含其他反应性官能团（例如卤素，硝基，丙酮化物和烯烃）的分子中，O-烯丙基可以轻松地被羟基（包括叔羟基）或硫醇取代。中性pH和环境温度）。