1-benzyl-3-phenylseleno-(1H)-hexahydroazepin-2-one | 165257-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-benzyl-3-phenylseleno-(1H)-hexahydroazepin-2-one
• 英文别名: N-benzyl-2-oxo-3-(phenylselenyl)azepane；1-Benzyl-3-(phenylselanyl)azepan-2-one；1-benzyl-3-phenylselanylazepan-2-one
• CAS: 165257-10-3
• 化学式: C₁₉H₂₁NOSe
• 分子量: 358.342
• InChiKey: MGMSBPSMRPXZAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-phenylseleno-(1H)-hexahydroazepin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸酐 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 双氧水 、 苄基三甲基溴化铵 、 sodium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 [(3R,4R)-1-benzyl-3-[(4-phenylmethoxybenzoyl)amino]azepan-4-yl] (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)- and (+)-Balanol¹

  摘要：

  Two total syntheses of the potent protein kinase C inhibitory fungal metabolite balanol are described. In the first approach, the core aminohydroxyazepane subunit was prepared in racemic form by stereospecific functionalization of N-benzyl-epsilon-caprolactam. Resolution prior to coupling to the benzophenone subunit provided access to both enantiomers of balanol. In the second approach, an efficient silicon-mediated cyclization of(2S,3R)-3-hydroxylysine followed by reduction provided the azepane subunit in enantiomerically pure form. The sterically congested benzophenone subunit was assembled from two highly substituted aromatic precursors by way of an anionic home-Fries rearrangement.

  DOI：

  10.1021/jo952280k
• 作为产物：
  描述：

  己内酰胺 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 1-benzyl-3-phenylseleno-(1H)-hexahydroazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  共轭内酰胺的制备和环氧化：环大小对环氧化的影响

  摘要：

  摘要 α,β-环氧-内酰胺可以由共轭内酰胺用间氯过氧苯甲酸处理制备。然而，只有使用 2-吡咯烷酮衍生物才能获得良好的产率。随着内酰胺环尺寸的增加，环氧-内酰胺的产率急剧下降。

  DOI：

  10.1080/00397919508012690

文献信息

• Two efficient syntheses of (±)-anti-N-benzyl-3-amino-4-hydroxyhexahydroazepine
  作者：Hong Hu、G. Erik Jagdmann、Philip F. Hughes、Jeffrey B. Nichols

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00623-k

  日期：1995.5

  Functionalization of ε-caprolactam (3) or Beckmann rearrangement of the syn-oxime derivative of 3-ethoxy-2-cyclohexen-1-one (12) provided efficient and high-yielding syntheses of (±)-anti-N-benzyl-3-amino-4-hydroxyhexahydroazepine (2), a key intermediate for the syntheses of racemic balanol and its analogs.

  ε-己内酰胺（3）的功能化或3-乙氧基-2-环己烯-1-酮（12）的肟肟衍生物的贝克曼重排提供了（±）-抗-N-苄基-的高效高产合成3-氨基-4-羟基六氢a庚因（2），是外消旋巴拉诺醇及其类似物合成的关键中间体。
• CAPROLACTAM MGLUR5 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Sisko John T.

  公开号：US20130203735A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The present invention is directed to caprolactams which are positive allosteric modulators of metabotropic glutamate receptors, particularly the mGluR5 receptor, and which are useful in the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction and diseases in which metabotropic glutamate receptors are involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which metabotropic glutamate receptors are involved.

  本发明涉及己内酰胺，其为代谢型谷氨酸受体的正向变构调节剂，特别是mGluR5受体，并且在治疗或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍以及代谢型谷氨酸受体涉及的疾病中有用。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及将这些化合物和组合物用于预防或治疗涉及代谢型谷氨酸受体的这种疾病。
• Total Synthesis of (−)- and (+)-Balanol¹
  作者：John W. Lampe、Philip F. Hughes、Christopher K. Biggers、Shelley H. Smith、Hong Hu

  DOI：10.1021/jo952280k

  日期：1996.1.1

  Two total syntheses of the potent protein kinase C inhibitory fungal metabolite balanol are described. In the first approach, the core aminohydroxyazepane subunit was prepared in racemic form by stereospecific functionalization of N-benzyl-epsilon-caprolactam. Resolution prior to coupling to the benzophenone subunit provided access to both enantiomers of balanol. In the second approach, an efficient silicon-mediated cyclization of(2S,3R)-3-hydroxylysine followed by reduction provided the azepane subunit in enantiomerically pure form. The sterically congested benzophenone subunit was assembled from two highly substituted aromatic precursors by way of an anionic home-Fries rearrangement.
• Preparation and Epoxidation of Conjugated Lactams: Influence of Ring Size on Epoxidation
  作者：Bing Li、Michael B. Smith

  DOI：10.1080/00397919508012690

  日期：1995.4

  Abstract α,β-Epoxy-lactams can be prepared from conjugated lactams by treatment with m-chloroperoxybenzoic acid. Good yields are obtained, however, only with 2-pyrrolidinone derivatives. The yield of epoxy-lactam diminishes dramatically as the size of the lactam ring increases.

  摘要 α,β-环氧-内酰胺可以由共轭内酰胺用间氯过氧苯甲酸处理制备。然而，只有使用 2-吡咯烷酮衍生物才能获得良好的产率。随着内酰胺环尺寸的增加，环氧-内酰胺的产率急剧下降。