1,3-diphenylbuta-1,2-diene | 53544-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenylbuta-1,2-diene
• 英文别名: 1,3-diphenyl-1,2-butadiene；1-methyl-1,3-diphenylallene
• CAS: 53544-89-1
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: MQXXNCCKIMJYBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.3±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenylbuta-1,2-diene 在 gold(III) chloride 、 苯基羟胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3-diphenyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  AuCl 3 / CuCl 2 / O 2催化的未活化烯与N-羟基苯胺之间的催化式[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  描述了AuCl 3催化的取代的烯与N-羟基苯胺之间的形式[4 + 2]环加成。该反应顺序包括在N 2下将丙二烯初始异构化为丁二烯，然后在O 2下将N-羟基苯胺氧化为亚硝基芳烃。在第二步骤中添加CuCl 2（5mol％）以提高氧化效率。该反应与各种1，1-二-和1，1，3-三取代的烯丙基和N-羟基苯胺衍生物相容。我们的实验数据表明，AuCl 3的作用是3倍，包括N的催化氧化。-羟基苯胺衍生物转化为亚硝基芳烃，烷基取代的亚芳基异构化为二烯，以及最终的亚硝基/丁二烯[4 + 2]环加成。

  DOI：

  10.1021/jo500009x
• 作为产物：
  描述：

  but-1-yne-1,3-diyldibenzene 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以65 %的产率得到1,3-diphenylbuta-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)/N,N-亚胺配体催化烷基溴与炔烃的 C(sp3)–C(sp) 偶联：范围和机理研究

  摘要：

  我们开发了一种高效的 Cu/ N , N-二齿亚胺配体催化系统，用于 C(sp 3 )–C(sp) 偶联，以中等至优异的产率从现成的材料中获得内炔烃、二/三取代丙二烯和应变桥环内酰胺。烷基（苄基）溴的一锅转化。密度泛函理论（DFT）辅助的机理研究以及对照实验支持二炔化铜物质的参与，该铜物质与卤代烷进行单电子转移（SET）以在反应中生成自由基中间体。N , N-二齿亚胺配体在中间体铜配合物的稳定中起着至关重要的作用，并促进产物的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01735

文献信息

• Catalytic Electrophilic Thiocarbocyclization of Allenes
  作者：Quanbin Jiang、Huimin Li、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03270

  日期：2021.11.19

  An efficient approach via catalytic electrophilic thiocarbocyclization of allenes to construct indene-based sulfides with excellent regioselectivities is disclosed. The reactions were carried out at low temperatures by selenide catalysis in the presence of TMSOTf. Not only electrophilic arylthio reagents but also electrophilic alkylthio reagents worked well under these conditions. Furthermore, the

  公开了一种通过丙二烯的催化亲电硫代碳环化来构建具有优异区域选择性的茚基硫化物的有效方法。反应在低温下通过硒化物催化在 TMSOTf 存在下进行。在这些条件下，不仅亲电的芳硫基试剂而且亲电的烷硫基试剂都能很好地工作。此外，该方法可应用于丙二烯的分子间叠氮硫基化反应。
• Palladium-catalyzed, ligand-free S N 2’ substitution reactions of organoaluminum with propargyl acetates for the synthesis of multi-substituted allenes
  作者：Xuebei Shao、Chang Wen、Gang Zhang、Kangping Cao、Ling Wu、Qinghan Li

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.06.020

  日期：2018.9

  We describe a convenient method for the synthesis of multi-substituted allenes from SN2′ substitution reactions organoaluminum with propargyl acetates: The SN2′ substitution reaction of organoaluminum (0.4 mmol) with propargyl acetates (0.5 mmol) mediated by PdCl2(dppf) (1 mol%) at 60 °C in THF without ligand could produce multi-substituted allenes in moderate to good yields (up to 98%) and high selectivities

  我们描述了一种方便的方法用于多取代的丙二烯的选自S合成Ñ 2'取代反应的有机铝和炔丙基乙酸酯：在S Ñ 2'的有机铝（0.4毫摩尔）与由的PdCl介导的炔丙基乙酸酯（0.5毫摩尔）的取代反应2（ dppf）（1 mol％）在60°C的无配体的THF中可以中等至良好的产率（高达98％）和高选择性（高达99％）产生多取代的烯。它们的结构已通过HRMS和1 H（13 C）NMR数据确定。
• Palladium-catalyzed direct coupling reaction of propargylic alcohols with arylboronic acids
  作者：Masahiro Yoshida、Takahiro Gotou、Masataka Ihara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.147

  日期：2004.7

  The direct coupling of propargylic alcohols with arylboronic acids has been achieved using palladium catalyst. Various propargylic alcohols and arylboronic acids can be coupled to afford the corresponding allenic and propargylic arenes, which are selectively produced depending on the substituent on the propargylic alcohol, respectively.

  使用钯催化剂已经实现了炔丙醇与芳基硼酸的直接偶联。可以将各种炔丙醇和芳基硼酸偶联以提供相应的烯丙和炔丙芳烃，其分别根据炔丙醇上的取代基选择性地产生。
• Highly Efficient Synthesis of Allenes from Trimethylaluminum Reagent and Propargyl Acetates Mediated by a Palladium Catalyst
  作者：Qing-Han Li、Jung-Yuan Jeng、Han-Mou Gau

  DOI：10.1002/ejoc.201403008

  日期：2014.12

  A series of propargyl acetates were prepared and used as propargyl electrophiles for coupling reactions with trimethylaluminum. The simple catalytic system of palladium(II) acetate (1 mol-%) and tri(o-tolyl)phosphine (2 mol-%) worked efficiently for a wide variety of aromatic and aliphatic propargyl acetates, producing the substituted allenes in good to excellent yields of up to 94 % in tetrahydrofuran

  制备了一系列乙酸炔丙酯并将其用作炔丙基亲电试剂与三甲基铝进行偶联反应。乙酸钯 (II) (1 mol-%) 和三（邻甲苯基）膦（2 mol-%）的简单催化体系对多种芳香族和脂肪族乙酸炔丙酯有效地工作，产生了良好的取代丙二烯在四氢呋喃中的产率高达 94%。该过程简单易行，为合成取代的丙二烯衍生物提供了一种有效的方法。根据实验结果，提出了一种可能的催化循环。
• Synthesis of Multisubstituted Allenes via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Propargyl Acetates with an Organoaluminum Reagent
  作者：Qinghan Li、Zhen Zhang、Song Mo、Gang Zhang、Xuebei Shao、Ying Zhong

  DOI：10.1055/s-0036-1588389

  日期：——

  We describe a convenient method for the synthesis of multisubstituted allenes from cross-coupling of propargyl acetates with ­organoaluminum reagent: The reaction of propargyl acetates with 1.2 equivalents of organoaluminum reagent mediated by Pd(PPh 3 ) 2 Cl 2 (1 mol%)/Ph 3 P (2 mol%) and K 2 CO 3 in THF may produce tri- or tetrasubstituted allenes in good to excellent yields (83–94%) and high regio­selectivities

  我们描述了一种通过乙酸炔丙酯与有机铝试剂的交叉偶联合成多取代丙二烯的简便方法：乙酸炔丙酯与 1.2 当量有机铝试剂的反应由 Pd(PPh 3 ) 2 Cl 2 (1 mol%)/Ph 介导THF 中的 3 P (2 mol%) 和 K 2 CO 3 可以在 60 °C 下在 3-4 小时内以良好到优异的产率 (83–94%) 和高区域选择性（高达 99%）生成三或四取代的丙二烯.