diethylene glycol mono-10-undecenyl ether | 439084-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethylene glycol mono-10-undecenyl ether
• 英文别名: 2-(2-(undec-10-enyloxy)ethoxy)ethanol；2-(2-Undec-10-enoxyethoxy)ethanol；2-(2-undec-10-enoxyethoxy)ethanol
• CAS: 439084-51-2
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃
• 分子量: 258.401
• InChiKey: VTQOXUJZSLYUQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethylene glycol mono-10-undecenyl ether 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (1-mercaptoundec-11-yl)di(ethylene glycol)
  参考文献：
  名称：

  蛋白质在含有末端连接的寡聚（环氧乙烷）的表面上的吸附：使用自组装单层的模型系统

  摘要：

  本文报告了四种蛋白质 - 纤维蛋白原、溶菌酶、丙酮酸激酶和 RNA 酶 A 对金上自组装单层 (SAM) 的吸附研究。所检查的 SAM 源自结构为 HS(CH 2 ) 10 R 的硫醇，其中 R 是 CH 3 、CH 2 OH 和低聚（环氧乙烷）。含有足够大摩尔分数的链烷烃硫醇基团终止于低聚（环氧乙烷）链的单层抵抗所有四种蛋白质的动力学不可逆、非特异性吸附。较长的低聚（环氧乙烷）链在单层中的较低摩尔分数下具有抗性。对蛋白质吸附的抵抗力随着低聚（环氧乙烷）链的长度而增加：阻止吸附的链的最小摩尔分数与 n -0.4 成正比，其中 n 表示每条链的环氧乙烷单元数

  DOI：

  10.1021/ja00076a032
• 作为产物：
  描述：

  11-溴-1-十一烯 、 二乙二醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以80%的产率得到diethylene glycol mono-10-undecenyl ether
  参考文献：
  名称：

  蛋白质在含有末端连接的寡聚（环氧乙烷）的表面上的吸附：使用自组装单层的模型系统

  摘要：

  本文报告了四种蛋白质 - 纤维蛋白原、溶菌酶、丙酮酸激酶和 RNA 酶 A 对金上自组装单层 (SAM) 的吸附研究。所检查的 SAM 源自结构为 HS(CH 2 ) 10 R 的硫醇，其中 R 是 CH 3 、CH 2 OH 和低聚（环氧乙烷）。含有足够大摩尔分数的链烷烃硫醇基团终止于低聚（环氧乙烷）链的单层抵抗所有四种蛋白质的动力学不可逆、非特异性吸附。较长的低聚（环氧乙烷）链在单层中的较低摩尔分数下具有抗性。对蛋白质吸附的抵抗力随着低聚（环氧乙烷）链的长度而增加：阻止吸附的链的最小摩尔分数与 n -0.4 成正比，其中 n 表示每条链的环氧乙烷单元数

  DOI：

  10.1021/ja00076a032

文献信息

• Factors that Determine the Protein Resistance of Oligoether Self-Assembled Monolayers − Internal Hydrophilicity, Terminal Hydrophilicity, and Lateral Packing Density
  作者：Sascha Herrwerth、Wolfgang Eck、Sven Reinhardt、Michael Grunze

  DOI：10.1021/ja034820y

  日期：2003.8.1

  Protein resistance of oligoether self-assembled monolayers (SAMS) on gold and silver surfaces has been investigated systematically to elucidate structural factors that determine whether a SAM will be able to resist protein adsorption. Oligo(ethylene glycol) (OEG)-, oligo(propylene glycol)-, and oligo(trimethylene glycol)-terminated alkanethiols with different chain lengths and alkyl termination were synthesized as monolayer constituents. The packing density and chemical composition of the SAMS were examined by XPS spectroscopy; the terminal hydrophilicity was characterized by contact angle measurements. IRRAS spectroscopy gave information about the chain conformation of specific monolayers; the amount of adsorbed protein as compared to alkanethiol monolayers was determined by ellipsometry. We found several factors that in combination or by themselves suppress the protein resistance of oligoether monolayers. Monolayers with a hydrophobic interior, such as those containing oligo(propylene glycol), show no protein resistance. The lateral compression of oligo(ethylene glycol) monolayers on silver generates more highly ordered monolayers and may cause decreased protein resistance, but does not necessarily lead to an all-trans chain conformation of the OEG moieties. Water contact angles higher than 70degrees on gold or 65degrees on silver reduce full protein resistance. We conclude that both internal and terminal hydrophilicity favor the protein resistance of an oligoether monolayer. It is suggested that the penetration of water molecules in the interior of the SAM is a necessary prerequisite for protein resistance. We discuss and summarize the various factors which are critical for the functionality of "inert" organic films.