2-bromo-3-methylcyclohexanone | 41780-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-3-methylcyclohexanone
• 英文别名: 2-bromo-3-methyl-cyclohexanone；2-Brom-3-methylcyclohexanon；2-bromo-3-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 41780-49-8；97590-66-4
• 化学式: C₇H₁₁BrO
• 分子量: 191.068
• InChiKey: JUAKSRQOOTYMMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-methylcyclohexanone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-4,6-dimethyldibenzo[b,d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过Tilak环合法合成4,6-二甲基二苯并噻吩和1,2,3,4-四氢-4,6-二甲基二苯并噻吩

  摘要：

  1,2,3,4-四氢-4,6-二甲基二苯并噻吩的制备方法是将2-溴-3-3-甲基环己酮与2-甲基苯硫醇偶合，然后借助多磷酸对产物进行环化处理。1,2,3,4-四氢-4,6-二甲基二苯并噻吩和4,6-二甲基二苯并噻吩的混合物是通过将2-溴-3-甲基环己基-2-烯-1-酮与2-甲基苯硫酚偶联并环化而制得的产品借助多磷酸。通过溴化Me 3 Al到Cu-催化的2-Bromocyclohex-2-en-1-one和2-bromo-3-3-methylcyclohex-2-en-1-one中共轭合成Me 3 Al来合成2-Bromo-3-甲基环己酮。消除了3-methylcyclohex-2-en-1-one。1,2,3,4,4a，9b-六氢-4,6-二甲基二苯并噻吩是通过用Zn和CF 3 COOH还原1,2,3,4-四氢-4,6-二甲基二苯并噻吩制备的。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100191
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(3-methylcyclohex-1-enyloxy)silane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到2-bromo-3-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化的环状 α-重氮羰基化合物的分子间反应，具有对叔 C-H 键迁移的选择性

  摘要：

  描述了环状 α-重氮羰基化合物的分子间 Rh 催化反应，其化学选择性优于 β-氢化物消除。这些方法代表了 Rh-类胡萝卜素的第一个一般分子间反应，该反应对叔 β-CH 键迁移具有选择性。成功的转化包括环丙烷化、环丙烯化以及各种底物的 XH 插入反应。我们提出，由于与酯官能团的空间相互作用，底物从无环重氮前体到卡宾的分子间途径可能相对较慢，酯官能团垂直于卡宾的π-系统。对于衍生自五元和六元环状α-重氮羰基的卡宾，提出卡宾被限制为与羰基更多地共轭，从而减轻了分子间反应的空间相互作用，并加速了相对于分子内反应的分子间反应速率。 β-氢化物迁移。然而，尝试使用α-重氮-β-乙基己内酯与苯乙烯进行分子间环丙烷化，但没有成功。据推测，七元环的构象灵活性允许羰基垂直于Rh-卡宾取向。羰基和接近的底物之间显着的分子间相互作用与α-重氮-β-乙基己内酯参与分子间环丙烷化反应的能力较差相一致。 DFT 计算为所描述的机制建议提供支持。

  DOI：

  10.1021/ja3046712

文献信息

• Halogenation of Carbonyl Compounds by an Ionic Liquid, [AcMIm]X, and Ceric Ammonium Nitrate (CAN)
  作者：Brindaban C. Ranu、Laksmikanta Adak、Subhash Banerjee

  DOI：10.1071/ch07061

  日期：——

  An ionic liquid, acetylmethylimidazolium halide ([AcMIm]X), in combination with ceric ammonium nitrate promotes halogenations of a wide variety of ketones and 1,3-keto esters at the α-position. The ionic liquid acts here as reagent as well as reaction medium, and thus the reaction does not require any organic solvent or conventional halogenating agent. The reaction is completely arrested when the radical

  离子液体乙酰甲基咪唑鎓卤化物 ([AcMIm]X) 与硝酸铈铵结合可促进多种酮和 1,3-酮酯在 α 位的卤化。离子液体在此既充当试剂又充当反应介质，因此该反应不需要任何有机溶剂或常规卤化剂。当使用自由基猝灭剂 TEMPO 时，反应完全停止。还提出了一种似是而非的激进机制。
• [DE] GUANIDINDERIVATE UND IHRE VERWENDUNG ALS NEUROPEPTID FF REZEPTOR-ANTAGONISTEN<br/>[EN] GUANIDINE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS NEUROPEPTIDE FF RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE GUANIDINE ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DU NEUROPEPTIDE FF
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2004083218A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  Guanidinderivate der Formel (I) worin: A eine Kette von 3-6 gegebenenfalls substituierten C-Atomen bedeutet, wovon eines durch -N(R') - oder -O- ersetzt sein kann; und R' Wasserstoff oder einen Substituenten bedeutet; wobei das Ringgerüst nur die beiden Doppelbindungen des Thiazolbausteins enthält; pharmazeutisch verwendbare Säureadditionssalze von basischen Verbindungen der Formel (I), pharmazeutisch verwendbare Salze von saure Gruppen enthaltenden Verbindungen der Formel (I) mit Basen, pharmazeutisch verwendbare Ester von Hydroxy- oder Carboxygruppen enthaltenden Verbindungen der Formel (I) sowie Hydrate oder Solvate davon; sind teilweise bekannt und teilweise neu und wirken als Neuropeptid FF Rezeptor-Antagonisten. Sie eignen sich zur Behandlung von Schmerz und Hyperalgesie, sowie auch von Entzugserscheinungen bei Alkohol-, Psychopharmaka- und Nicotinabhängigkeit und zur Verbesserung oder Aufhebung dieser Abhängigkeiten, zur Regulierung der Insulin Freisetzung, der Nahrungsaufnahme, von Gedächtnisfunktionen, des Blutdrucks, und des Elektrolyt- und Energiehaushaltes und zur Behandlung der Harninkontinenz. Sie können nach allgemein üblichen Methoden hergestellt und zu Arzneimitteln verarbeitet werden.

  化合物的结构式（I）中：A表示由3-6个可能被取代的C原子链组成，其中一个可以被-N（R'）-或-O-取代；R'表示氢或取代基；其中环结构仅包含噻唑基团的两个双键；化合物（I）的碱性化合物的药用酸盐，化合物（I）含有酸基团的药用盐与碱的盐，化合物（I）含有羟基或羧基的酯的药用盐以及其水合物或溶剂合物；部分已知部分新颖，并作为神经肽FF受体拮抗剂发挥作用。它们适用于治疗疼痛和过度疼痛，以及酒精、精神药物和尼古丁依赖的戒断症状，以及改善或消除这些依赖，调节胰岛素释放、食物摄入、记忆功能、血压、电解质和能量平衡，以及治疗尿失禁。它们可以按照通常的方法制备并加工成药物。
• Triazolocycloalkylthiadiazine derivatives
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US03954984A1

  公开（公告）日：1976-05-04

  Novel triazolocycloalkylthiadiazines, their preparation, and use as antisecretory agents and central nervous system depressants.

  小说三唑环烷基噻二嗪，它们的制备以及作为抗分泌剂和中枢神经系统抑制剂的用途。
• Triazolocycloalkylhydrothiadiazine derivatives
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US03954981A1

  公开（公告）日：1976-05-04

  Novel triazolocycloalkylhydrothiadiazines and their preparation, which are useful as antisecretory agents, central nervous system stimulants, and central nervous system depressants, are disclosed.

  本发明涉及一种新型三唑环烷基羟硫噻唑类化合物及其制备方法，该化合物可用作抗分泌剂、中枢神经系统兴奋剂和中枢神经系统抑制剂。
• Guanidine derivatives and their use as neuropeptide ff receptor antagonists
  申请人：Caroff Eva

  公开号：US20060194788A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  The invention relates to guanidine derivatives of formula (I) where: A represents a chain of 3-6 carbon atoms, one of which can be replaced by —N(R′)— or —O— and R′ is H or a substituent; the ring skeleton only contains both double bonds of the thiazole component; the pharmaceutically-acceptable acid addition salts of basic compounds of formula (I), the pharmaceutically-acceptable salts of compounds of formula (I), comprising acid groups, with bases, the pharmaceutically-acceptable esters of hydroxy or carboxyl group containing compounds of formula (I) and the solvates or hydrates thereof, which exhibit a neuropeptide FF receptor antagonist effect. The above are suitable for the treatment of pain and hyperalgesia, withdrawal symptoms in alcohol, psychotropic and nicotine dependencies, for improvement or cure of said dependencies, for regulation of insulin excretion, food intake, memory functions, blood pressure, electrolyte and energy management and for treatment of urinary incontinence. The above can be produced using generally used methods and processed to give medicaments.

  该发明涉及公式（I）的胍衍生物，其中：A表示由3-6个碳原子组成的链，其中一个可以被—N（R′）—或—O—替换，而R′是氢或取代基；环骨架仅包含噻唑酮组分的双键；公认的药用酸加成盐，公认的含酸基化合物的碱盐，公认的含羟基或羧基的公式（I）化合物的酯以及其溶剂或水合物，这些化合物表现出神经肽FF受体拮抗剂作用。上述化合物适用于治疗疼痛和过敏症，酒精、精神药物和尼古丁依赖症的戒断症状，改善或治愈上述依赖症，调节胰岛素分泌、食物摄入、记忆功能、血压、电解质和能量管理以及治疗尿失禁。上述化合物可以使用通常使用的方法制备，并加工成药物。