S-[(2S,4R)-2-(chloromethyl)-6-oxooxan-4-yl] ethanethioate | 914800-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: S-[(2S,4R)-2-(chloromethyl)-6-oxooxan-4-yl] ethanethioate
• CAS: 914800-58-1
• 化学式: C₈H₁₁ClO₃S
• 分子量: 222.693
• InChiKey: CZDOBSNHMDDVAW-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-[(2S,4R)-2-(chloromethyl)-6-oxooxan-4-yl] ethanethioate 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以0.38 g的产率得到methyl (3R,5S)-6-chloro-5-hydroxy-3-mercaptohexanoate
  参考文献：
  名称：

  基于醛缩酶催化的碳-碳键形成的大规模合成新的吡喃结构单元

  摘要：

  描述了合成通用的氯甲基取代的α，β-不饱和δ-内酯3的新的大规模方法。该合成基于以工业规模进行的生物催化过程。将C-，N-，O-和S-亲核试剂共轭添加到内酯3中，可以以非对映选择性的方式提供各种新的吡喃类化合物结构单元。整个序列的操作简便性使得可以以诱人的规模准备这些构件。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800224
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-氯甲基-5,6-二氢吡喃-2-酮 、 硫代乙酸 在 三乙胺 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以92%的产率得到S-[(2S,4R)-2-(chloromethyl)-6-oxooxan-4-yl] ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  基于醛缩酶催化的碳-碳键形成的大规模合成新的吡喃结构单元

  摘要：

  描述了合成通用的氯甲基取代的α，β-不饱和δ-内酯3的新的大规模方法。该合成基于以工业规模进行的生物催化过程。将C-，N-，O-和S-亲核试剂共轭添加到内酯3中，可以以非对映选择性的方式提供各种新的吡喃类化合物结构单元。整个序列的操作简便性使得可以以诱人的规模准备这些构件。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800224

文献信息

• Large-Scale Synthesis of New Pyranoid Building Blocks Based on Aldolase-Catalysed Carbon-Carbon Bond Formation
  作者：Michael Wolberg、Ben H. N. Dassen、Martin Schürmann、Stefan Jennewein、Marcel G. Wubbolts、Hans E. Schoemaker、Daniel Mink

  DOI：10.1002/adsc.200800224

  日期：2008.8.4

  A new large-scale approach to the synthetically versatile chloromethyl-substituted, α,β-unsaturated δ-lactone 3 is described. The synthesis is based on a biocatalytic process performed on an industrial scale. Conjugate addition of C-, N-, O-, and S-nucleophiles to lactone 3 affords a variety of new pyranoid building blocks in a highly diastereoselective manner. The operational simplicity of the whole

  描述了合成通用的氯甲基取代的α，β-不饱和δ-内酯3的新的大规模方法。该合成基于以工业规模进行的生物催化过程。将C-，N-，O-和S-亲核试剂共轭添加到内酯3中，可以以非对映选择性的方式提供各种新的吡喃类化合物结构单元。整个序列的操作简便性使得可以以诱人的规模准备这些构件。