5-(甲基磺酰基)-1H-吲哚 | 152879-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-(甲基磺酰基)-1H-吲哚
• 英文名称: 5-(methylsulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-methylsulfonyl-1H-indole
• CAS: 152879-73-7
• 化学式: C₉H₉NO₂S
• mdl: MFCD13190320
• 分子量: 195.242
• InChiKey: MEUDJQUMQJEWMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(甲基磺酰基)-1H-吲哚 在 哌啶 、 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl (Z)-4-[(6-methoxy-2-{[5-(methylsulfonyl)-1H-indazol-3-yl]methylene}-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)methyl]piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ANTICANCER AGENT

  摘要：

  公开号：

  EP2565192B9
• 作为产物：
  描述：

  5-(甲基磺酰基)-吲哚啉 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 C₃₄H₃₂Cu₂N₁₂⁽²⁺⁾*2F₆P^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99 %的产率得到5-(甲基磺酰基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)配合物催化N-杂环脱氢

  摘要：

  开发了一种用于各种含氮杂环脱氢以提供喹啉和吲哚的铜催化方法。使用 2 mol% 的铜配合物Cat 3作为催化剂并使用 O 2作为氧化剂，在 1,2-二氯苯中于 120 °C 下对一系列 1,2,3,4-四氢喹啉进行脱氢，得到所需的喹啉。该方法以10 mol%的TEMPO为添加剂，O 2为氧化剂，在2 mol%的铜络合物Cat 2存在下，在室温下四氢呋喃中对多种二氢吲哚进行脱氢，高收率地得到吲哚。机理研究表明，脱氢活性归因于铜(I)配合物被O 2氧化形成铜(II)活性物质，这一点已被高分辨率质谱(HRMS)证实。电子顺磁共振（EPR）光谱法证明，铜催化的脱氢反应通过超氧自由基阴离子（·O 2 - ）进行。原位红外光谱表明二氢喹啉中间体是在1,2,3,4-四氢喹啉脱氢过程中形成的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02768

文献信息

• [EN] BICYCLIC GPR119 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE GPR119 BICYCLIQUES
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2012069917A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention relates to compounds of Formula (I) that are useful for treating, preventing and/or managing the diseases, disorders, syndromes or conditions associated with the modulation of GPR119 receptor activity. The invention also relates to the process for preparation of the compounds, pharmaceutical compositions thereof. The invention further relates to methods of treating, preventing and/or managing diseases, disorders syndromes or conditions associated with the modulation of GPR1 19 receptor by using either alone or in combinations of Formula (I).

  本发明涉及一种化合物（I）的公式，该化合物对治疗、预防和/或管理与调节GPR119受体活性相关的疾病、紊乱、综合征或病况有用。该发明还涉及制备这些化合物的方法、其药物组成物。此外，该发明还涉及利用单独或以公式（I）的组合物治疗、预防和/或管理与调节GPR119受体相关的疾病、紊乱、综合征或病况的方法。
• [EN] INDOLYLPYRIMIDINES AS MODULATORS OF GPR119<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLYLPYRIMIDINES EN TANT QUE MODULATEURS DE GPR119
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2012025811A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The present invention relates to compounds of Formula (I) that are useful for treating, preventing and/or managing the diseases, disorders, syndromes or conditions modulated by GPR119 receptor activity. The invention also relates to the process for preparation of the compounds, pharmaceutical compositions thereof. The invention further relates to methods of treating, preventing and/or managing diseases, disorders syndromes or conditions associated with the modulation of GPR119 receptor by using either alone or in combinations of Formula (I).

  本发明涉及一种化合物（I）的公式，该化合物对于治疗、预防和/或管理由GPR119受体活性调节的疾病、紊乱、综合征或病况是有用的。该发明还涉及制备这些化合物的方法、其药物组合物。此外，该发明还涉及利用单独或以公式（I）的组合物治疗、预防和/或管理与GPR119受体调节相关的疾病、紊乱、综合征或病况的方法。
• GPR119 AGONIST
  申请人：Nippon Chemiphar Co., Ltd.

  公开号：EP2532656A1

  公开（公告）日：2012-12-12

  A compound represented by the following formula (I) or the formula (II) disclosed in the specification is a GPR119 agonist, and is used as an agent for treating diabetes: wherein one of T1, T2, T3, and T4 is N, and each of the other three independently is CR4 or, in the alternative, each of the four independently is CR4; each of R2 and R3 is hydrogen or a C1-8 alkyl group; the double line consisting of a solid line and a broken line means a single or double bond; A is (CH2)m, a bond, or the like; B is (C(R5)H)n, a bond, or the like; one of U and V is N, and the other is CR7; W is C or CR8; each of X and Y is a C1-3 alkylene group, which optionally has a halogen atom, hydroxyl etc.; Z is C(O)OR9, C(O)R10, or the like.

  以下公式(I)或规范中披露的公式(II)所代表的化合物是GPR119激动剂，用作治疗糖尿病的药物： 其中T1、T2、T3和T4中的一个是N，其他三个分别是CR4，或者四个都是CR4； R2和R3中的每一个是氢或C1-8烷基； 由实线和虚线组成的双线表示单键或双键； A是(CH2)m，键，或类似物； B是(C(R5)H)n，键，或类似物； U和V中的一个是N，另一个是CR7； W是C或CR8； X和Y中的每一个是C1-3烷基，可以有卤素原子、羟基等； Z是C(O)OR9、C(O)R10，或类似物。
• [EN] POLYCYCLIC COMPOUNDS AS ROR-GAMMA MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS POLYCYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DE ROR-GAMMA
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2018011747A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  The present invention provides compounds which are modulators of RORγ and their use for the treatment of diseases or conditions mediated by RORγ. Further, the present invention relates to processes of preparing such compounds, their tautomeric forms, novel intermediates involved in their synthesis, their pharmaceutically acceptable salts, methods for using such compounds and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明提供了调节RORγ的化合物，以及它们用于治疗由RORγ介导的疾病或症状。此外，本发明涉及制备这些化合物的过程，它们的互变异构体形式，参与其合成的新型中间体，它们的药用盐，使用这些化合物的方法以及含有它们的药物组合物。
• Three-dimensional quantitative structure-activity relationships of 5-HT receptor binding data for tetrahydropyridinylindole derivatives: a comparison of the Hansch and CoMFA methods
  作者：Atul Agarwal、Philip P. Pearson、Ethan Will Taylor、Hong B. Li、Torsten Dahlgren、Margareta Herslof、Youhua Yang、Georgina Lambert、David L. Nelson

  DOI：10.1021/jm00077a003

  日期：1993.12

  al. Mol. Pharmacol. 1988, 34, 42-53) and used to develop 3-dimensional quantitative structure-activity relationships (3-D QSARs) for these compounds at the 5-HT1A and 5-HT2 receptor sites, by the method of comparative molecular field analysis (CoMFA). Since the previous study included several conventional QSARs obtained by Hansch analysis, and the new compounds in some cases fall within the congeneric

  合成了一系列新的3-（1,2,5,6-四氢吡啶-4--4-基）吲哚（4-THPI）衍生物，它们在5-HT1A和5-HT2血清素（5-已经确定了HT）受体亚型。新数据与先前报道的一组相关THPI类似物的结合数据相结合（Taylor等人，Mol。Pharmacol。1988，34，42-53），并用于建立三维定量结构-活性关系（3-通过比较分子场分析（CoMFA）方法，将这些化合物在5-HT1A和5-HT2受体位点的D QSARs）。由于先前的研究包括通过Hansch分析获得的几种常规QSAR，并且在某些情况下新化合物属于这些分析所用的同类系列，我们能够使用相同的训练和测试数据集直接比较CoMFA和Hansch分析的预测能力。两种方法对活动的实际预测的总体质量似乎大致相同，这是通过实际pKi值与预测pKi值之间的均方根（rms）残差进行评估的。一方面，Hansch分析最难预测的化合物是34、3