[(methylsulfonyl)benzene]-d₃ | 14132-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(methylsulfonyl)benzene]-d₃
• 英文别名: Trideuteriomethyl-phenyl-sulfon；Phenyl-trideuteromethyl-sulfon；trideuteriomethanesulfonyl-benzene；trideuteriomethylsulfonylbenzene
• CAS: 14132-13-9
• 化学式: C₇H₈O₂S
• 分子量: 159.181
• InChiKey: JCDWETOKTFWTHA-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(methylsulfonyl)benzene]-d₃ 在 potassium ethoxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 苯甲砜
  参考文献：
  名称：

  Tupitsyn, I. F.; Zatsepina, N. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, # 5, p. 865 - 874

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲砜 在 重水 、 sodium hydroxide 作用下， 以98%的产率得到[(methylsulfonyl)benzene]-d₃
  参考文献：
  名称：

  芳基甲基砜和的一种新颖的合成β -hydroxysulfones选自钠亚磺酸盐和二-叔-丁基过氧化物H中2 ö介质

  摘要：

  通过亚磺酸钠与二叔丁基过氧化物（DTBP）之间的自由基反应，开发了一种新颖，便捷的芳基甲基砜和β-羟基砜合成路线。在没有任何催化剂和添加剂的情况下，可以顺利进行合成过程，从而在H 2 O介质中以良好或优异的收率得到目标产物，这证明了其有希望的应用。在本系统中，H 2 O不仅可以充当绿色溶剂，而且可以充当反应物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.12.074

文献信息

• Evidence for the involvement of a sulfurane intermediate in the oxidation of simple sulfides by methyl(trifluoromethyl)dioxirane
  作者：Gregorio Asensio、Rossella Mello、María Elena González-Núñez

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00248-1

  日期：1996.3

  Methyl(trifluoromethyl)dioxirane reacts with sulfides to give preferentially sulfones, even in the presence of competing sulfoxides. The sulfoxide yield increases at the expense of the sulfone when 2,2,2-trifluoroethanol is used as co-solvent. The reaction of dioxirane 1b with phenylmethyl sulfide in the presence of 1,1,1-trifluoropropanone-18O-hydrate (48% atom labelled), leads to the obtention of

  甲基（三氟甲基）二环氧乙烷与硫化物反应，即使在存在竞争性亚砜的情况下，也优先生成砜。当使用2,2,2-三氟乙醇作为助溶剂时，亚砜收率的提高是以砜为代价的。二环氧乙烷1b与苯甲硫在1,1,1-三氟丙烷18 O-水合物（标记为48％的原子）存在下的反应导致获得23％的18 O标记的亚砜和6.1％的18 O原子标记的砜。提议将环状高价硫烷中间体作为反应性中间体。
• Reaction of Singlet Oxygen with Thioanisole in Ionic Liquids: a Solvent Induced Mechanistic Dichotomy
  作者：Enrico Baciocchi、Cinzia Chiappe、Tiziana Del Giacco、Chiara Fasciani、Osvaldo Lanzalunga、Andrea Lapi、Bernardo Melai

  DOI：10.1021/ol900140w

  日期：2009.3.19

  with singlet oxygen in pyrrolidinium- and imidazolium-based ionic liquids has been carried out. In these solvents, thioanisole shows a strongly enhanced reactivity with respect to molecular aprotic solvents, probably due to a stabilization of the persulfoxide intermediate in the ionic medium. Product isotope effects suggest a mechanistic change ongoing from pyrrolidinium to imidazolium solvents.

  在吡咯烷鎓和咪唑鎓类离子液体中硫代苯甲醚与单线态氧的反应已经进行了研究。在这些溶剂中，硫代苯甲醚相对于分子非质子溶剂显示出显着增强的反应性，这可能是由于过亚砜中间体在离子介质中的稳定性所致。产物同位素效应表明，从吡咯烷鎓到咪唑鎓溶剂的机理正在发生变化。
• 含硫有机硅化合物及其制备方法
  申请人：苏州照固新材料科技有限公司

  公开号：CN114181241A

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明涉及一种含硫有机硅化合物及其制备方法，属于有机材料技术领域。本发明所述的含硫有机硅化合物，以硫代磺酸酯取代物、有机硅化合物，在催化剂作用下，在溶剂中发生反应，得到所述含硫有机硅化合物。本发明所述方法可以高效简洁地实现含硫有机硅化合物的高效合成，同时能够实现这类化合物的功能团修饰，而且这些功能团的丰富，为含硫有机硅化合物在材料领域的应用提供了保障。
• Divergent upgrading pathways of sulfones with primary alcohols: nickel-catalyzed α-alkylation under N₂ and metal-free promoted β-olefination in open air
  作者：Haiping Yu、Kaiyue Fu、Guang Yang、Mengyu Liu、Peng Yang、Tao Liu

  DOI：10.1039/d2cc05882k

  日期：——

  Coupling of sulfones and alcohols catalyzed by Ni(OAc)₂/P(t-Bu)₃ undergoes α-alkylation while β-olefination proceeds in the presence of a base and air.

  在Ni(OAc)₂/P(t-Bu)₃的催化下，磺酰化合物和醇发生α-烷基化反应，而在存在碱和空气的情况下，β-烯丙基化反应会发生。
• BaO‐Catalyzed <i>α</i> ‐Deuteration of Ketones, Sulfones, Sulfoxides, and Nitriles
  作者：Hui‐ke Fan、Sen Yang、Jun‐hua Li、Qiao‐qiao Teng、Ming Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202201218

  日期：2022.12.19

  Herein, α-deuteration of ketones, sulfones, sulfoxides and nitriles catalyzed by BaO was achieved. The desired deuterated products were obtained with high yield and high d-incorporation. The protocol had broad functional group tolerance and was scalable and applicable in preparing exemplary bioactive ketone candidates.

  在此，实现了 BaO 催化的酮、砜、亚砜和腈的 α-氘化。以高产率和高 d-掺入获得所需的氘化产物。该协议具有广泛的功能组耐受性，并且可扩展并适用于制备示例性生物活性酮候选物。