triisopropyl(prop-2-yn-1-yl)silane | 144272-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: triisopropyl(prop-2-yn-1-yl)silane
• 英文别名: Silane, tris(1-methylethyl)(2-propynyl)-；tri(propan-2-yl)-prop-2-ynylsilane
• CAS: 144272-12-8
• 化学式: C₁₂H₂₄Si
• 分子量: 196.408
• InChiKey: JOVBFRFNXYSTLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.794±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triisopropyl(prop-2-yn-1-yl)silane 在 氢气 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 1-phenyl-3-(triisopropylsilyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  硅对乙烯基的阳离子稳定作用可实现烷基酮的形式上无金属的α-芳构化。

  摘要：

  硅稳定乙烯基阳离子物质的能力导致炔烃的氧化还原芳基化，从而解除了烷基取代炔烃的反应性和区域选择性的严格限制。这样可以在温和的条件下以良好至极好的收率和高官能团耐受性合成一系列α-甲硅烷基-α'-芳基酮，从而可以除去最终产物中的硅部分以进行正式的丙酮单芳基化转化，或利用羰基的任一侧进行后续亲电取代。

  DOI：

  10.1002/anie.201909381
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 叔丁基锂 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 triisopropyl(prop-2-yn-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  硅对乙烯基的阳离子稳定作用可实现烷基酮的形式上无金属的α-芳构化。

  摘要：

  硅稳定乙烯基阳离子物质的能力导致炔烃的氧化还原芳基化，从而解除了烷基取代炔烃的反应性和区域选择性的严格限制。这样可以在温和的条件下以良好至极好的收率和高官能团耐受性合成一系列α-甲硅烷基-α'-芳基酮，从而可以除去最终产物中的硅部分以进行正式的丙酮单芳基化转化，或利用羰基的任一侧进行后续亲电取代。

  DOI：

  10.1002/anie.201909381

文献信息

• A General Acid‐Mediated Hydroaminomethylation of Unactivated Alkenes and Alkynes
  作者：Daniel Kaiser、Veronica Tona、Carlos R. Gonçalves、Saad Shaaban、Alberto Oppedisano、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201906910

  日期：2019.10.7

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• Electrophilic Activation of Amides for the Preparation of Poly­substituted Pyrimidines
  作者：Tobias Stopka、Pauline Adler、Gerhard Hagn、Haoqi Zhang、Veronica Tona、Nuno Maulide

  DOI：10.1055/s-0037-1610411

  日期：2019.1

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• Synthesis of Cyclopentenones with C4-Quaternary Stereocenters via Stereospecific [3,3]-Sigmatropic Rearrangement and Applications in Total Synthesis of Sesquiterpenoids
  作者：Weiping Zhou、Arnaud Voituriez

  DOI：10.1021/jacs.1c07966

  日期：2021.10.27

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  作者：Manfred Karras、Jan Holec、Lucie Bednárová、Radek Pohl、Bernd Schmidt、Irena G. Stará、Ivo Starý

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00538

  日期：2018.5.18

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  DOI：10.1142/s1088424623500451

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