(Z)-3-ethylidene-6,7-dimethoxyisobenzofuran-1(3H)-one | 1056471-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (Z)-3-ethylidene-6,7-dimethoxyisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: (Z)-3-ethylidene-6,7-dimethoxyphthalide；(3Z)-3-ethylidene-6,7-dimethoxy-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1056471-23-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: TWRVIBBQOKJIPK-YWEYNIOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 2,3-二甲氧基苯甲酸 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到(Z)-3-ethylidene-6,7-dimethoxyisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钌（II）通过不含氧化还原的两重芳族/烯丙基C–H活化，与烯丙乙酸酯催化的芳族酸环化反应：结合实验和DFT研究

  摘要：

  描述了Ru（II）催化的，芳族酸与烯丙基乙酸酯的两倍芳香族/烯丙基C–H键活化，得到（Z）-3-亚萘基。在反应中，形成H 2作为副产物。详细的机理研究和DFT研究（包括过渡态分析）支持以下假设：C–H烯丙基化发生在芳酸与乙酸烯丙酯的邻位，然后通过C（sp 3）–H在烯丙基C（sp 3）–H进行分子内环化。π-烯丙基钌中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00533

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed Cyclization of Aromatic Acids with Allylic Acetates via Redox-Free Two-Fold Aromatic/Allylic C–H Activations: Combined Experimental and DFT Studies
  作者：Subramanian Jambu、Masilamani Tamizmani、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00533

  日期：2018.4.6

  A Ru(II)-catalyzed, redox-free, two-fold aromatic/allylic C–H bond activation of aromatic acids with allylic acetates to give (Z)-3-ylidenephthalides is described. In the reaction, H2 was formed as a side product. The detailed mechanistic investigation and DFT studies including the transition-state analysis support the postulate that the C–H allylation takes place at the ortho position of aromatic

  描述了Ru（II）催化的，芳族酸与烯丙基乙酸酯的两倍芳香族/烯丙基C–H键活化，得到（Z）-3-亚萘基。在反应中，形成H 2作为副产物。详细的机理研究和DFT研究（包括过渡态分析）支持以下假设：C–H烯丙基化发生在芳酸与乙酸烯丙酯的邻位，然后通过C（sp 3）–H在烯丙基C（sp 3）–H进行分子内环化。π-烯丙基钌中间体。