1-(2-chloro-phenyl)-4-chlorocarbonyl-1,4-dihydro-5H-tetrazol-5-one | 189192-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-chloro-phenyl)-4-chlorocarbonyl-1,4-dihydro-5H-tetrazol-5-one
• 英文别名: 1H-Tetrazole-1-carbonyl chloride, 4-(2-chlorophenyl)-4,5-dihydro-5-oxo-；4-(2-chlorophenyl)-5-oxotetrazole-1-carbonyl chloride
• CAS: 189192-95-8
• 化学式: C₈H₄Cl₂N₄O₂
• 分子量: 259.051
• InChiKey: SPSSUFFIAIBJJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloro-phenyl)-4-chlorocarbonyl-1,4-dihydro-5H-tetrazol-5-one 、 N-乙基环己胺 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 四唑酰草胺
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 1-aryl-4-carbamoyl-tetrazolinones

  摘要：

  式(I)中，Ar代表可选取代的芳基，R1分别表示可选取代的烷基、烯基、炔基或烷氧基，R2分别表示可选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基或芳基烷基，或者与R1一起表示脂肪二基。通过在稀释剂存在下，在0℃至150℃的温度下，将式(II)中的1-芳基-四唑酮与光气反应，可以获得高产率和高纯度的具有除草活性的1-芳基-4-氨基甲酰基-四唑酮。在存在稀释剂的情况下，在-20℃至+100℃的温度下，将所得的新型1-芳基-4-氯甲酰基-四唑酮与式(IV)的胺反应，必要时可以在进一步的碱性化合物存在下进行（“第二步反应”）：

  公开号：

  US05874586A1
• 作为产物：
  描述：

  四唑酰草胺代谢物 以 光气 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(2-chloro-phenyl)-4-chlorocarbonyl-1,4-dihydro-5H-tetrazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 1-aryl-4-carbamoyl-tetrazolinones

  摘要：

  式(I)中，Ar代表可选取代的芳基，R1分别表示可选取代的烷基、烯基、炔基或烷氧基，R2分别表示可选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基或芳基烷基，或者与R1一起表示脂肪二基。通过在稀释剂存在下，在0℃至150℃的温度下，将式(II)中的1-芳基-四唑酮与光气反应，可以获得高产率和高纯度的具有除草活性的1-芳基-4-氨基甲酰基-四唑酮。在存在稀释剂的情况下，在-20℃至+100℃的温度下，将所得的新型1-芳基-4-氯甲酰基-四唑酮与式(IV)的胺反应，必要时可以在进一步的碱性化合物存在下进行（“第二步反应”）：

  公开号：

  US05874586A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 1-Aryl-4-carbamoyl-tetrazolinonen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0764642A2

  公开（公告）日：1997-03-26

  Herbizid wirksame 1-Aryl-4-carbamoyl-tetrazolinone der Formel (I) in welcher Arfür gegebenenfalls substituiertes Aryl steht, R1für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Alkoxy steht und R2für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl steht oder zusammen mit R1 für Alkandiyl steht, erhält man in guten Ausbeuten und hoher Reinheit, indem man 1-Aryl-tetrazolinone der Formel (II) mit Phosgen in Gegenwart eines Verdünnungsmittels bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C umsetzt ("erste Verfahrensstufe") und die hierbei gebildeten (neuen) 1-Aryl-4-chlorcarbonyl-tetrazolinone der Formel (III) mit Aminen der Formel (IV) in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart einer weiteren basischen Verbindung bei Temperaturen zwischen -20°C und +100°C umsetzt ("zweite Verfahrensstufe"):

  一种具有除草活性的 1-芳基-4-氨基甲酰基四唑啉酮，其式为 (I) 其中 Ar 代表任选取代的芳基、 R1 在每种情况下代表任选取代的烷基、烯基、炔基或烷氧基，以及 R2 在每种情况下代表任选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基或芳烷基，或与 R1 一起代表烷二基、 将式（II）的 1-芳基-四唑啉酮与光气在稀释剂存在下于 0℃至 150℃的温度下进行反应（"第一工艺阶段"），并将以此方式形成的（新的）式（III）的 1-芳基-4-氯羰基-四唑啉酮与式 （IV）的胺在稀释剂存在下并可选择在另一种碱性化合物存在下于-20℃至 +100℃的温度下进行反应（"第二工艺阶段"），可以获得高产率和高纯度的四唑啉酮：
• US5877323A
  申请人：——

  公开号：US5877323A

  公开（公告）日：1999-03-02
• US5874586A
  申请人：——

  公开号：US5874586A

  公开（公告）日：1999-02-23