2-hydroxy-4-phenyl-4-butyrolactone | 13983-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-hydroxy-4-phenyl-4-butyrolactone
• 英文别名: 3-hydroxy-5-phenyl-dihydro-furan-2-one；3-Hydroxy-5-phenyl-dihydro-furan-2-on；2-Hydroxy-4-phenyl-γ-butyrolacton；3-Hydroxy-5-phenyloxolan-2-one
• CAS: 13983-60-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: TZZZLNZHPDORSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119.5 °C
• 沸点：
  359.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-phenyl-4-butyrolactone 在 三氯化铝 、 硫酸 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 hydroxy-2 phenyl-4 ( methoxy-2' phenyl)-4 butanoate d'ethyle
  参考文献：
  名称：

  Plusquellec, Daniel, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1982, # 2, p. 601 - 620

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氧代-4-苯基-丁酸 在 sodium amalgam 作用下， 生成 2-hydroxy-4-phenyl-4-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Erlenmeyer jun., Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 3770

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new chemo-enzymatic route to chiral 2-hydroxy-4-phenylbutyrates by combining lactonase-mediated resolution with hydrogenation over Pd/C
  作者：Bing Chen、Hai-Feng Yin、Zhen-Sheng Wang、Jia-Ying Liu、Jian-He Xu

  DOI：10.1039/b925402a

  日期：——

  A new chemo-enzymatic route to both isomers of 2-hydroxy-4-phenylbutyric acid is reported. The key step is the lactonase-catalyzed hydrolysis of cis- and trans-2-hydroxy-4-phenyl-4-butyrolactones followed by hydrogenation over Pd/C to afford optically pure 2-hydroxy-4-phenylbutyric acid.

  报告了一种新的化学酶法合成两种异构体的2-羟基-4-苯基丁酸。关键步骤是通过乳酮酶催化对顺式和反式2-羟基-4-苯基-4-丁内酰胺的水解，随后在Pd/C上进行氢化，以获得光学纯的2-羟基-4-苯基丁酸。
• Verfahren zur Herstellung von (Thio)hydantoinen und ihre Verwendung als hitzebeständige Überzugsmaterialien, Folien, Pulver, Kleber, Formkörper, Lacke und Fasern
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0013727A1

  公开（公告）日：1980-08-06

  Verfahren zur Herstellung von (Thio)-hydantoinen durch Umsetzung von gegebenenfalls maskierten, organischen Isocyanaten mit a-Hydroxy- und/oder a-Lufthydroxylcarbonsäurederivaten und ihre Verwendung zur Herstellung hitzebeständiger Beschichtungsmittel und Beschichtungen.

  通过可选掩蔽有机异氰酸酯与 a-羟基和/或 a-空气羟基羧酸衍生物的反应制备 (硫)-海因的工艺及其在制备耐热涂料组合物和涂料中的应用。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ORGANIC COMPOUNDS WITH IMIDE CATALYSTS
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1055654A1

  公开（公告）日：2000-11-29

  (A) A compound capable of forming a stable radical and selected from (A1) oxygen-atom-containing compounds each having a carbon-hydrogen bond at the adjacent position to an oxygen atom, (A2) carbonyl-group-containing compounds, and (A3) compounds each having a hydrocarbon group with a methine carbon atom is allowed to react with (B) a radical scavenging compound selected from, for example, (B1) unsaturated compounds, and (B2) compounds each having a hydrocarbon group with a methine carbon atom, in the presence of molecular oxygen by catalysis of, for example, an imide compound shown by the following formula (1): wherein each of R1 and R2 is a hydrogen atom or the like, where R1 and R2 may be combined to form a double bond, or an aromatic or non-aromatic ring; X is an oxygen atom or a hydroxyl group, to yield a product of an addition or substitution reaction of the compound (A) and the compound (B) or its oxidized product. The process can efficiently produce a variety of organic compounds by an addition or substitution reaction using molecular oxygen under mild conditions.

  (A) 使能形成稳定自由基且选自(A1)在与氧原子相邻位置各具有一个碳-氢键的含氧原子化合物、(A2)含羰基化合物和(A3)各具有一个碳原子的烃基的化合物与(B)选自下列化合物的自由基清除化合物反应、(B1)不饱和化合物和(B2)各自具有一个碳原子为甲烷的烃基的化合物中选出的自由基清除化合物，在分子氧存在的情况下，通过催化例如下式（1）所示的酰亚胺化合物发生反应： 其中 R1 和 R2 各为氢原子或类似物，其中 R1 和 R2 可结合形成双键或芳香环或非芳香环；X 为氧原子或羟基，生成化合物（A）和化合物（B）的加成或取代反应产物或其氧化产物。 该工艺可以在温和的条件下利用分子氧通过加成或取代反应有效地生产各种有机化合物。
• Bougault, Annales de Chimie (Cachan, France), 1908, vol. <8> 15, p. 501
  作者：Bougault

  DOI：——

  日期：——
• PLUSQUELLEG, D., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1982, N 2, 46-47
  作者：PLUSQUELLEG, D.

  DOI：——

  日期：——