trans-4-Hydroxy-4-methylcyclohexyl acetate | 341534-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-4-Hydroxy-4-methylcyclohexyl acetate
• CAS: 341534-97-2
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: CMRAWHCUJURZFU-KYZUINATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 trans-4-Hydroxy-4-methylcyclohexyl acetate 在 silver perchlorate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 trans-4-Isocyano-4-methylcyclohexyl acetate 、 cis-4-Isocyano-4-methylcyclohexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Conversion of Alcohols to Isocyanides

  摘要：

  使用银盐（AgClO4、AgBF4或AgOTf）和三甲基硅基氰化物（TMSCN）处理三级醇，随后进行水解，可直接获得相应异氰化物的高产率。这一反应在存在一级和二级醇的情况下，选择性地与三级醇进行。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11423
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-4-甲基环己酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 trans-4-Hydroxy-4-methylcyclohexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Conversion of Alcohols to Isocyanides

  摘要：

  使用银盐（AgClO4、AgBF4或AgOTf）和三甲基硅基氰化物（TMSCN）处理三级醇，随后进行水解，可直接获得相应异氰化物的高产率。这一反应在存在一级和二级醇的情况下，选择性地与三级醇进行。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11423

文献信息

• One-Pot Synthesis of Isocyanides from Alcohols
  作者：Yoshikazu Kitano、Iku Okada

  DOI：10.1055/s-0031-1289592

  日期：2011.12

  A one-pot reaction of alcohols with trimethylsilyl cyanide and methanesulfonic acid with subsequent neutralization by triethylamine and dehydration by tosyl chloride and pyridine gave the corresponding isocyanides in moderate-to-high yields. This method was used to synthesize tertiary and benzylic isocyanides from the corresponding alcohols. isocyanides - alcohols - Ritter reactions

  醇与三甲基甲硅烷基氰化物和甲磺酸的一锅反应，随后通过三乙胺中和，并通过甲苯磺酰氯和吡啶进行脱水，以中等至高收率得到了相应的异氰化物。该方法用于从相应的醇合成叔和苄基异氰化物。 异氰化物-醇-里特反应
• CATALYST-CONTROLLED ALIPHATIC C-H OXIDATIONS
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF ILLINOIS

  公开号：US20160214097A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  The invention provides simple small molecule, non-heme iron catalyst systems with broad substrate scope that can predictably enhance or overturn a Substrate Control Catalyst Control substrate's inherent reactivity preference for sp3-hybridized C—H bond oxidation. The invention also provides methods for selective aliphatic C—H bond oxidation. Furthermore, a structure-based catalyst reactivity model is disclosed that quantitatively correlates the innate physical properties of the substrate to the site-selectivities observed as a function of the catalyst. The catalyst systems can be used in combination with oxidants such as hydrogen peroxide to effect highly selective oxidations of unactivated sp3 C—H bonds over a broad range of substrates.

  本发明提供了简单的小分子、非血红素铁催化剂系统，具有广泛的底物范围，可以可预测地增强或颠覆基质控制催化剂控制底物对sp3杂化C-H键氧化的固有反应性偏好。本发明还提供了选择性脂肪族C-H键氧化的方法。此外，还公开了一种基于结构的催化剂反应性模型，该模型定量地将底物的固有物理性质与作为催化剂函数的位点选择性相互关联。这些催化剂系统可以与过氧化氢等氧化剂结合使用，对广泛的底物进行高度选择性的未活化的sp3 C-H键氧化。
• US9925528B2
  申请人：——

  公开号：US9925528B2

  公开（公告）日：2018-03-27