p-Chlor-benzolsulfonylamino-acetylchlorid | 117882-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Chlor-benzolsulfonylamino-acetylchlorid
• 英文别名: 2-[(4-Chlorophenyl)sulfonylamino]acetyl chloride
• CAS: 117882-83-4
• 化学式: C₈H₇Cl₂NO₃S
• 分子量: 268.12
• InChiKey: VCYLJUOVEPVERJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.514±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-三甲基硅基吡咯酮 、 p-Chlor-benzolsulfonylamino-acetylchlorid 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以40%的产率得到4-chloro-N-[2-oxo-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)ethyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型含内酰胺的苯磺酰胺：设计，合成以及计算机和体外研究

  摘要：

  使用结构活性计算机模型（网络服务PASS Online，AntiBac-Pred和GUSAR急性毒性）设计和分析了一组新的含芳基磺酰基甘氨酸1a-d和2a-d的内酰胺的衍生物。对于这些衍生物，预测了其对金黄色葡萄球菌的抗菌活性以及低毒性。化合物1a-d和2a-d是通过N-三甲基甲硅烷基内酰胺与4-取代的[（苯基）磺酰基]氨基乙酰氯的反应合成的。通过IR光谱，NMR光谱和元素分析数据确认了新化合物的结构。根据体外研究结果，化合物1a–d和2a–d有效抑制金黄色葡萄球菌的生长。在位置4处带有溴原子或甲基或硝基的含内酰胺的苯磺酰胺表现出最明显的活性。

  DOI：

  10.1007/s11172-021-3112-8
• 作为产物：
  描述：

  2-([(4-氯苯基)磺酰基]氨基)乙酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 p-Chlor-benzolsulfonylamino-acetylchlorid
  参考文献：
  名称：

  新型含内酰胺的苯磺酰胺：设计，合成以及计算机和体外研究

  摘要：

  使用结构活性计算机模型（网络服务PASS Online，AntiBac-Pred和GUSAR急性毒性）设计和分析了一组新的含芳基磺酰基甘氨酸1a-d和2a-d的内酰胺的衍生物。对于这些衍生物，预测了其对金黄色葡萄球菌的抗菌活性以及低毒性。化合物1a-d和2a-d是通过N-三甲基甲硅烷基内酰胺与4-取代的[（苯基）磺酰基]氨基乙酰氯的反应合成的。通过IR光谱，NMR光谱和元素分析数据确认了新化合物的结构。根据体外研究结果，化合物1a–d和2a–d有效抑制金黄色葡萄球菌的生长。在位置4处带有溴原子或甲基或硝基的含内酰胺的苯磺酰胺表现出最明显的活性。

  DOI：

  10.1007/s11172-021-3112-8

文献信息

• DERIVATIVES OF 4-AMINO-PYRIDINE AS SELECTIVE THROMBIN INHIBITORS
  作者：Wolfgang von der Saal、Ralf Kucznierz、Herbert Leinert、Richard A. Engh

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00210-2

  日期：1997.5

  During screening for novel thrombin inhibitors it was discovered that the il-aminopyridine derivative 1 inhibits human alpha-thrombin competitively and selectively. The 4-aminopyridine moiety itself is most likely the major determinant of the selectivity due to the increased hydrophobicity of the S1 pocket in thrombin compared to trypsin and plasmin. Optimization led to the selective thrombin inhibitor 14 with an inhibition constant, Ki of 70 nM. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• DOVLATYAN, V. V.;XACHATRYAN, N. X.;GOMKTSYAN, T. A., ARM. XIM. ZH., 41,(1988) N 6, S. 351-357
  作者：DOVLATYAN, V. V.、XACHATRYAN, N. X.、GOMKTSYAN, T. A.

  DOI：——

  日期：——
• New lactam-containing benzenesulfonamides: design, synthesis, and in silico and in vitro studies
  作者：A. D. Shagina、E. P. Kramarova、D. V. Tarasenko、D. I. Gonchar、D. N. Lyakhman、A. A. Lagunin、K. A. Sobyanin、T. A. Shmigol’、Yu. I. Baukov、Vad. V. Negrebetsky

  DOI：10.1007/s11172-021-3112-8

  日期：2021.3

  spectroscopy, NMR spectroscopy, and elemental analysis data. According to the results of studies in vitro, compounds 1a–d and 2a–d efficiently suppress the growth of S. aureus. Lactam-containing benzenesulfonamides bearing the bromine atom or methyl or nitro group at position 4 manifested the most pronounced activity.

  使用结构活性计算机模型（网络服务PASS Online，AntiBac-Pred和GUSAR急性毒性）设计和分析了一组新的含芳基磺酰基甘氨酸1a-d和2a-d的内酰胺的衍生物。对于这些衍生物，预测了其对金黄色葡萄球菌的抗菌活性以及低毒性。化合物1a-d和2a-d是通过N-三甲基甲硅烷基内酰胺与4-取代的[（苯基）磺酰基]氨基乙酰氯的反应合成的。通过IR光谱，NMR光谱和元素分析数据确认了新化合物的结构。根据体外研究结果，化合物1a–d和2a–d有效抑制金黄色葡萄球菌的生长。在位置4处带有溴原子或甲基或硝基的含内酰胺的苯磺酰胺表现出最明显的活性。